Universidad de San Carlos de Guatemala Facultad de Ciencias Médicas Fase I Química SEMANA # 16 HIDROCARBUROS SATURADOS Lic. Sofía Tobías V.

HIDROCARBUROS Están compuestos por átomos de dos elementos, carbono e hidrógeno. Los enlaces entre los átomos de carbono pueden ser simples, dobles ó triples.

El petróleo y el gas natural se componen de una mezcla compleja de hidrocarburos. Los esqueletos de carbono pueden formar cadenas o anillos. Todo lo anterior permite establecer la clasificación de los mismos.

II. CLASIFICACIÓN DE HIDROCARBUROS

III. HIDROCARBUROS SATURADOS Son los compuestos básicos de la química orgánica. Saturado describe el tipo de enlaces de la molécula hidro carbonada.

Cada átomo de carbono se encuentra unido en forma covalente a otros cuatro átomos mediante enlaces simples.

Pertenecen a la serie Alifática. Se conocen como Alcanos o Parafínicos. Comprenden todos los hidrocarburos saturados de cadena abierta y cíclicos. A. Alcanos Su fórmula general es: Cn H2n+2

Número de átomos de carbono Fórmula estructural condensada Alcanos de cadena normal: Nombre Número de átomos de carbono Fórmula molecular Fórmula estructural condensada metano 1 CH4 etano 2 C2H6 CH3CH3 propano 3 C3H8 CH3CH2CH3 butano 4 C4H10 CH3(CH2)2CH3 pentano 5 C5H12 CH3(CH2)3CH3 hexano 6 C6H14 CH3(CH2)4CH3 heptano 7 C7H16 CH3(CH2)5CH3 octano 8   C8H18 CH3(CH2)6CH3 nonano 9 C9H20 CH3(CH2)7CH3

Número de átomos de carbono Fórmula estructural condensada Nombre Número de átomos de carbono Fórmula molecular Fórmula estructural condensada decano 10 C10H22 CH3(CH2)8CH3 undecano 11 C11H24 CH3(CH2)9CH3 dodecano 12 C12H26 CH3(CH2)10CH3 tridecano 13 C13H28 CH3(CH2)11CH3 tetradecano 14 C14H30 CH3(CH2)12CH3 pentadecano 15 C15H32 CH3(CH2)13CH3

Número de átomos de carbono Fórmula estructural condensada Nombre Número de átomos de carbono Fórmula molecular Fórmula estructural condensada hexadecano 16 C16H34 CH3(CH2)14CH3 heptadecano 17 C17H36 CH3(CH2)15CH3 octadecano 18 C18H38 CH3(CH2)16CH3 nonadecano 19 C19H40 CH3(CH2)17CH3 eicosano 20 C20H42 CH3(CH2)18CH3

HIDROCARBUROS SATURADOS Alcanos cont… Nomenclatura común Para dar nombre al hidrocarburo de cadena continua se antepone la letra n-(normal) al nombre del compuesto.

Se antepone el prefijo Iso, en el siguiente caso:

Se antepone el prefijo Neo en el siguiente caso:

CH4 CH3- Nomenclatura UIQPA Grupos alquilo: grupo de átomos que permanecen después de eliminar un átomo de hidrógeno de un alcano. El metano (CH4) pierde un H (hidrogeno) y se transforma en metilo (CH3-). Para nombrar los grupos alquilo, el sufijo ANO se reemplaza por ILO. CH4 CH3- MetANO MetILO

Procedimiento para nombrar los compuestos: HIDROCARBUROS SATURADOS Alcanos cont… Procedimiento para nombrar los compuestos: Escoger la cadena carbonada más larga.

Numerar la cadena de tal forma que le toquen los números más pequeños a los carbonos con ramificaciones o radicales. 4 3 2 1 5 6

Identificar el nombre de los radicales o grupos alquilos.

Identificar con números la posición de los radicales 4 2

Dos grupos metilo, será dimetil. Si el mismo radical se repite dos, tres o más veces, usar los prefijos DI, TRI, TETRA, etc. Dos grupos metilo, será dimetil.

Nombrar los radicales en orden alfabético. Ejemplo: Butilo-etilo-metilo Entre número y número se debe escribir una coma y entre número y nombre un guión . Ejemplo: 2, 4 – Dimetil

El final del nombre depende del número de átomos de carbono que posee la cadena principal. 6 carbonos = hexano 1 2 3 4 5 6 2, 4 – Dimetilhexano.

IV. Propiedades físicas de los Alcanos: Apolares Insolubles en agua pero si en solventes orgánicos. Menos densos que el agua.

A temperatura ambiente pueden encontrarse como gases, líquidos ó sólidos: De metano a butano son gaseosos. De pentano a hexadecano son líquidos De heptadecano en adelante son sólidos. Incoloros, inodoros e insípidos.

Puntos de ebullición: los alcanos de cadena continua aumentan su punto de ebullición conforme aumenta su masa molar. Los isómeros de cadena continua tienen puntos de ebullición mayores a los ramificados.

Puntos de ebullición de algunos alcanos

Puntos de fusión: no hay una tendencia que permita predecirlos. Los isómeros más simétricos tienden a tener valores más elevados que los poco simétricos.

Puntos de fusión (azul) y de ebullición (rojo) de los primeros 14 n-alcanos, en °C.

V. Propiedades Químicas de los alcanos: Son los menos reactivos de todos los compuestos orgánicos. No reaccionan con: H2SO4 concentrado. NaOH. KMnO4.

Las reaciones se dan por el proceso de sustitución. Reaccionan con: HNO3, Cl2, Br2 Las reaciones se dan por el proceso de sustitución. H H LUV R H + Cl2 C R C Cl + HCl H H

Reaccionan con el oxígeno (combustión). oxidación acompañada de liberación de energía. Los productos dependen de la cantidad de oxígeno presente.

Combustión Completa C8 H18 +12.5 O2 8 CO2 +9 H2O Combustión Incompleta 2C8 H18 +17 O2 16 CO +18 H2O 2C 8H18 +9 O2 16 C +18 H2 O

VI. Serie Homóloga: Es una familia de compuestos semejantes que presentan las siguientes características:

Tienen los mismos elementos y fórmula general muy simple. CH3 CH 2 CH2 CH 3 CH3 CH3 Fórmula gral. Cn H2n+2

La fórmula molecular de cada homólogo difiere de la anterior y posterior por un CH2. CH3 CH3

Conforme aumenta la masa molecular hay una variación gradual en las propiedades físicas. Todos los homólogos tienen propiedades químicas semejantes.

VII. Grupo funcional: Es toda distribución de átomos en particular que confiere propiedades características a una molécula orgánica. R-OH R-O-R RNH2

B. Cicloalcanos Poseen enlaces simples C-C. Se encuentran en una estructura cerrada (anillos o estructuras ciclicas). Su fórmula general es : CnH2n

Nomenclatura Se antepone la palabra ciclo. b. A continuación se da el nombre del alcano del cuál se deriva, dependiendo del número de carbonos del anillo.

Los cicloalcanos, se pueden representar en forma de figuras geométricas, donde el vértice de la figura corresponde a un grupo CH2. CH2 CH2 CH2 CICLOPROPANO

CICLOALCANO REPRESENTACIÓN CICLOPROPANO CICLOBUTANO CICLOPENTANO CICLOHEXANO CH3

FIN CH3