Alcanos En los pantanos, debido a la descomposición microbiológica de los vegetales, se desprenden continuamente pequeñas cantidades de un gas, el cual.

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1 Alcanos En los pantanos, debido a la descomposición microbiológica de los vegetales, se desprenden continuamente pequeñas cantidades de un gas, el cual fue atrapado y estudiado por Alejandro Volta en el año de 1778, quien lo llamó “gas de los pantanos”. Por análisis meticulosos encontró que este gas estaba formado únicamente por carbono e hidrógeno, era un gas inodoro, incoloro, insoluble en agua, ardía con llama pálida y luminosa y formaba mezclas explosivas con el aire; hoy ese gas lo conocemos con el nombre de “metano”

2 Alcanos Del gas natural y de otras fuentes naturales, como el petróleo, se fueron aislando otros compuestos (gaseosos, líquidos o sólidos) que sólo contenían carbono e hidrógeno; entre ellos un gas incoloro e inodoro que arde con llama azulada desprendiendo energía luminosa y bióxido de carbono, hoy conocido como gas “etano”. Por su similitud en su comportamiento químico, los gases mencionados anteriormente y otros compuestos, con más átomos de carbono e hidrógeno, fueron agrupados en una familia a la que llamaron “alcanos”.

3 Alcanos Los alcanos son los compuestos orgánicos más simples ya que están formados únicamente por átomos de carbono e hidrógeno unidos por enlaces simples (sigma), carbono-carbono y carbono-hidrógeno, es decir, enlaces covalentes donde se comparte un par de electrones, por lo cual la estructura de un alcano sería de la forma: donde cada línea representa un enlace covalente. El alcano más sencillo es el metano con un solo átomo de carbono; otros alcanos conocidos son el etano, propano y el butano con dos, tres y cuatro átomos de carbono respectivamente.

4 Alcanos Los alcanos son muy importantes porque :
a) Su estudio nos permite entender el comportamiento del esqueleto de los compuestos orgánicos. b) Constituyen una de las fuentes de energía más importantes para la sociedad actual (petróleo y sus derivados)

5 Alcanos Los alcanos pueden ser de cadena abierta o cerrada; los primeros se denominan “alcanos” y los segundos se conocen como “cicloalcanos”. Los dos tipos de hidrocarburos son saturados, es decir, sólo tienen enlaces simples, no tienen dobles ni triples enlaces en su estructura atómica.

6 Alcanos La fórmula general de los alcanos es CnH2n+2, donde n representa el número de átomos de carbono. Los alcanos de cadena abierta (lineales) se nombran mediante prefijos que indican el número de carbonos de la cadena (met, et, prop, but, pent, hex, hept, oct, non, dec, undec, etc.), seguido del sufijo –ano. Alcanos lineales metano CH4 etano C2H6 propano C3H8 butano C4H10 pentano C5H12 hexano C6H14 heptano C7H16 octano C8H18 nonano C9H20 decano C10H22 undecano C11H24 dodecano C12H26 tridecano C13H28 eicosano C20H42 uneicosano C21H44 doeicosano C22H46 tricosano C23H48 triacontano C30H62 tetracontano C40H82 pentacontano C50H102 hexacontano C60H122 heptacontano C70H142 octacontano C80H162 nonacontano C90H182 hectano, o centuriano C100H202 Las anteriores son fórmulas condensadas de los alcanos

7 Alcanos Fórmula semidesarrollada y simplificada de algunos alcanos:
Nombre Fórmula semidesarrollada y simplificada Metano CH CH4 Etano CH3-CH CH3CH3 Propano CH3-CH2-CH CH3CH2CH3 Butano CH3-CH2-CH2-CH CH3(CH2)2CH3 Pentano CH3-CH2-CH2-CH2-CH CH3(CH2)3CH3 Hexano CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH CH3(CH2)4CH3 Heptano CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH CH3(CH2)5CH3 Octano CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 Nonano CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 Decano CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 Undecano CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 Dodecano CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3

8 Alcanos Fórmula desarrollada de algunos alcanos:

9 Alcanos Se llama radical alquilo a las agrupaciones de átomos procedentes de la eliminación de un átomo de H en un alcano, por lo que contiene un electrón de valencia disponible para formar un enlace covalente. Se nombran cambiando la terminación “ano” por “ilo”, o “il” cuando forme parte de un hidrocarburo.  Alcano (nombre) Alcano (fórmula) Radical (fórmula) Radical (nombre) Metano CH4 - CH3 Metil Etano CH3-CH3 - CH2-CH3 Etil Propano CH3-CH2-CH3 - CH2-CH2-CH3 Propil Butano CH3-CH2-CH2-CH3 - CH2-CH2-CH2-CH3 Butil

10 Alcanos Los radicales alquilos pueden reaccionar con los alcanos para formar nuevas cadenas de hidrocarburos, a las que se les denomina “cadenas ramificadas”; por ejemplo, las cadenas que aparecen al lado derecho son cadenas ramificadas en donde al propano y pentano se le ha añadido un radical metil y etil respectivamente, formándose un nuevo hidrocarburo. Observa que al propano y al pentano se le ha quitado un H en el carbono donde se encuentra el radical alquilo; en lugar de ser CH2 es CH.

11 Alcanos Los alcanos de cadena ramificada se nombran con el sistema de la IUPAQ (Internacional Union of Pure and Applied Chemistry) de acuerdo con las siguientes reglas: a) Se toma como cadena principal, la más larga. No necesariamente la cadena más larga es la horizontal b) Las posiciones de los carbonos son indicadas por números. c) De igual manera, la numeración de la cadena se inicia por el extremo, más cercano a la ramificación. d) Para dar nombre al hidrocarburo, primero se pone el número de carbono donde se encuentra el radical, seguido del nombre del radical y después el nombre del alcano.

12 Alcanos Caso #1: Si sólo hay un radical en la cadena ramificada:
Para dar nombre al hidrocarburo, primero se pone el número de carbono donde se encuentra el radical, seguido del nombre del radical y después el nombre del alcano. Para el ejemplo de la izquierda, el nombre base del hidrocarburo es “pentano”, ya que la cadena continua más larga tiene cinco átomos de carbono; por tanto el nombre del hidrocarburo es 2-metil-pentano. Como puedes observar, en el ejemplo del 3-metil-hexano, la cadena continua más larga no necesariamente es la horizontal.

13 Alcanos Caso #2: Si hay mas de un radical igual en la cadena ramificada: Para dar nombre al hidrocarburo, primero se ponen los números de carbono donde se encuentran los radicales, seguido de los prefijos di, tri, tetra, etc., que indican el número de radicales que hay en el hidrocarburo, después el nombre del radical seguido del nombre del alcano. Para el ejemplo de la derecha, el nombre base del hidrocarburo es “pentano”, ya que la cadena continua más larga tiene cinco átomos de carbono; por tanto el nombre del hidrocarburo es 2,4-dimetil-pentano.

14 Alcanos Caso #3: Si hay mas de un radical diferente en la cadena ramificada: Para dar nombre al hidrocarburo, primero se pone el número de carbono donde se encuentra el radical más cercano al extremo de la cadena, seguido del nombre del radical, después el numero del otro carbono donde se encuentra el otro radical, seguido del nombre del radical, y así sucesivamente; si son dos o más radicales iguales, se antepone los prefijos di, tri, tetra, etc.; por ejemplo, dimetil, trietil, etc., si son dos o mas radicales diferentes, se colocan los nombres de los radicales por orden alfabético (butil, etil, metil, etc.), y por último le ponemos el nombre del alcano.

15 Alcanos Alcanos isómeros: El metano, etano y propano son los únicos alcanos con las fórmulas CH4, C2H6, C3H8. Sin embargo, existen dos alcanos de fórmula C4H10; el butano y el metilpropano. Estos alcanos de igual fórmula pero con diferente estructura se llaman isómeros; de forma que dos moléculas o más con la misma fórmula pueden presentar estructuras y por tanto propiedades físicas y químicas diferentes

16 Alcanos Existen tres isómeros de fórmula C5H12. El isómero lineal se llama pentano. Los ramificados son el isopentano (2-metilbutano) y el neopentano (2,2-dimetilpropano).

17 Alcanos Existen cinco isómeros de fórmula C6H14; A medida que aumenta el número de carbonos crece de forma exponencial el número de isómeros. Existen más de isómeros con la fórmula C20H42 y más de 62 millones con la fórmula C40H82.  

18 Alcanos Pasos a seguir para nombrar un alcano si nos dan la fórmula: Busca la cadena más larga, en este caso es de 6 carbonos. Numera los carbonos comenzando por el extremo que tenga más cerca una ramificación. Marca los radicales y fíjate a qué carbonos están unidos. Nombra los localizadores seguidos de los nombres de los radicales por orden alfabético. Por último nombra la cadena principal con el prefijo correspondiente y terminada en -ano.

19 Alcanos Pasos a seguir para nombrar un alcano si nos dan el nombre: Escribe la cadena más larga de carbonos, en este caso 5 carbonos. Sitúa los radicales sobre la cadena con la ayuda de los localizadores. Completa el esqueleto de carbonos con hidrógenos hasta completar los cuatro enlaces de cada carbono.

20 Cicloalcanos Los cicloalcanos o alcanos cíclicos son hidrocarburos saturados, cuyo esqueleto es formado únicamente por átomos de carbono unidos entre ellos con enlaces simples en forma de anillo. Su fórmula genérica es CnH2n. Los cicloalcanos Los cicloalcanos forman cadenas cerradas o anillos. Se clasifican en: a) Monocíclicos si constan de un sólo anillo b) Policíclicos si tienen dos o más cadenas. se nombran colocando el prefijo ciclo al nombre del alcano de cadena abierta correspondiente, de igual número de carbonos del anillo (ciclopropano, ciclobutano, ciclopentano, ciclohexano....).

21 Alcanos Pasos a seguir para nombrar un cicloalcano si nos dan el nombre: Sobre el ciclo de átomos de carbono sitúa los radicales a partir de los localizadores. Si hay un doble enlace se comienza a contar a partir del mismo. Por último completa el esqueleto de carbonos con los hidrógenos.

22 Alcanos Pasos a seguir para nombrar un cicloalcano si nos dan la fórmula: Sitúa los localizadores sobre los carbonos del ciclo teniendo en cuenta que debes conseguir los valores más bajos para los mismos. Nombra los radicales, con los correspondientes localizadores, por orden alfabético seguidos del nombre del hidrocarburo de igual número de carbonos del ciclo, precedido del prefijo ciclo-.

23 Alcanos Propiedades físicas:
Los alcanos: se presentan en estado gaseoso, líquido o sólido según el tamaño de la cadena de carbonos. Hasta 4 o 5 carbonos son gases (metano, etano, propano, butano y pentano), de seis a 12 son líquidos y de 12 en adelante se presentan como sólidos aceitosos (parafinas). Todos los alcanos son combustibles y liberan grandes cantidades de energía durante la combustión.

24 Alcanos Propiedades físicas:
Densidad: la densidad de los alcanos suele aumentar conforme aumenta el número de átomos de carbono, es decir, a mayor número de carbonos, mayor densidad del hidrocarburo; pero son menos densos que el agua e insolubles en ella, por lo tanto, los alcanos forman la capa superior en una mezcla de alcano-agua. La densidades de todos los hidrocarburos líquidos, incluyendo algunos sólidos como la parafina, son menores que 1g/cm3 por lo que flotan en el agua.

25 Alcanos Propiedades físicas:
Punto de ebullición: el comportamiento del punto de ebullición de los alcanos lineales está en relación directa con el número de átomos de carbono de la molécula, o sea, el punto de ebullición va aumentando de manera continua con el aumento de la longitud de la cadena carbonada. A temperatura ambiente (25°C), los hidrocarburos metano, etano, propano y butano se encuentran en estado gaseoso; hidrocarburos con 5 carbonos hasta 17 se encuentran en estado líquido y su punto de ebullición oscila entre los 30°C y 300°C; para hidrocarburos con más de 18 carbonos (se encuentran en estado sólido) su temperatura de ebullición es superior a los 300°C.

26 Alcanos Propiedades físicas:
Punto de ebullición: En el caso de los alcanos ramificados, el punto de ebullición decrece a medida que la estructura es mas ramificada. El patrón de decrecimiento del punto de ebullición con el incremento de la ramificación de la estructura molecular es generalizado, así tenemos que; mientras mas ramificada es la molécula, menor será su punto de ebullición. Los cicloalcanos tienden a tener mayores puntos de ebullición que sus contrapartes lineales, debido a las conformaciones fijas de sus moléculas.

27 Alcanos Punto de fusión
Los alcanos lineales son líquidos desde el pentano hasta el heptadecano C17H36 (22.5°C); comenzando en el octadecano C18H38 (28°C) son sólidos a temperatura ambiente. La temperatura de fusión de los alcanos lineales tiene el mismo comportamiento similar al punto ebullición; o sea, aumenta conforme es mayor el número de carbonos. Para hidrocarburos con 14 carbonos o más el punto de fusión aumenta está por encima de los 0°C, mientras que para alcanos con 1 a 13 carbonos el punto de fusión es menor de 0°C, pudiendo llegar hasta los -180°C. Los puntos de fusión de los alcanos de cadena ramificada pueden ser mayores o menores que la de los alcanos de cadena lineal, dependiendo de la habilidad del alcano en cuestión para empacarse bien en la fase sólida.

28 Alcanos Propiedades físicas:
Solubilidad: no son solubles en agua por lo que se dice que son hidrofóbicos (repelen el agua); o sea, son inmiscibles (no pueden mezclarse con el agua); pero si son solubles en solventes como el cloroformo, benceno, tolueno, xileno, cetonas, hexano, ciclohexano, tetracloruro de carbono, etc. La solubilidad de un alcano disminuye a medida que aumenta su peso molecular, así tenemos que el mas soluble de todos es el metano,

29 Alcanos Propiedades químicas de los alcanos: El nombre histórico de "parafinas" utilizado para los alcanos se derivó de su inercia química (poco reactivos); ya que son bastantes inertes debido a la elevada estabilidad de los enlaces C-C y C-H y no pueden ser fácilmente rotos. No se ven afectados por ácidos o bases fuertes ni por oxidantes; sin embargo, pueden llevar a cabo ciertos tipos de reacciones químicas que tienen importancia comercial e industrial.. Ellos sin embargo, pueden llevar a cabo ciertos tipos de reacciones químicas que tienen importancia comercial e industrial. Oxidación: A alta temperatura los alcanos pueden combinares con el oxígeno (reacción de combustión) para formar dióxido de carbono y agua liberando energía según la reacción: Alcano + O CO2 + H2O Esta es la reacción básica de todos los hidrocarburos utilizados como combustible, fuente básica de energía utilizada por la humanidad.

30 Alcanos Además de las reacciones de combustión de los alcanos (la más importante) también experimentan las siguientes reacciones básicas: Ruptura homolítica: A partir de una molécula neutra obtenemos dos radicales que pueden reaccionar con otras especies o entre ellos volviendo a la molécula original. Halogenación: Introducción de uno o más átomos de halógenos (fluor, cloro, bromo y yodo) por sustitución de un átomo de hidrógeno mediante un proceso por medio de luz o calor. La energía liberada desciende desde el flúor (explosiva) hasta el yodo (endotérmica).

31 Alcanos Aplicaciones Las aplicaciones de un cierto alcano pueden ser determinadas bastante bien de acuerdo al número de átomos de carbono. Los cuatro primeros alcanos son usados principalmente para propósitos de calefacción y cocina, y en algunos países para generación de electricidad. El metano y el etano son los principales componentes del gas natural; pueden ser almacenados como gases bajo presión. Sin embargo, es más fácil transportarlos como líquidos: esto requiere tanto la compresión como el enfriamiento del gas.

32 Alcanos El propano y el butano pueden ser líquidos a presiones moderadamente bajas y son conocidos como gases licuados de petróleo (gas LP). Por ejemplo, el propano se usa en el quemador de gas propano, el butano en los encendedores descartables de cigarrillos. Estos dos alcanos son usados también como impulsores de las sustancias contenidas en los aerosoles.

33 Alcanos Desde el pentano hasta el octano, los alcanos son líquidos razonablemente volátiles. Se usan como combustibles en motores de combustión interna (automóviles), puesto que pueden vaporizarse rápidamente al entrar en la cámara de combustión, sin formar gotas, que romperían la uniformidad de la combustión. Se prefieren los alcanos de cadena ramificada, puesto que son menos susceptibles a la ignición prematura, que causa el cascabeleo en los motores, que sus análogos de cadena lineal. Además de su uso como combustibles, éstos alcanos son buenos solventes para las sustancias no polares.

34 Alcanos Los alcanos desde el nonano hasta, dígase, el hexadecano (un alcano con dieciséis átomos de carbono) son líquidos de alta viscosidad, cada vez menos aptos para su uso en gasolinas. Por el contrario, forman la mayor parte del diesel y combustible para aviones. Sin embargo, el alto punto de fusión de estos alcanos puede causar problemas a bajas temperaturas y en regiones polares, donde el combustible se vuelve demasiado espeso para fluir adecuadamente.

35 Alcanos Los alcanos a partir del hexadecano en adelante constituyen los componentes más importantes del aceite combustible y aceite lubricante. La función de los últimos es también actuar como agentes anticorrosivos, puesto que su naturaleza hidrofóbica implica que el agua no puede llegar a la superficie del metal. Muchos alcanos sólidos encuentran uso como cera de parafina, por ejemplo en velas.

36 Alcanos Los alcanos con una longitud de cadena de aproximadamente 35 o más átomos de carbono se encuentran en el betún, que se usa, por ejemplo, para asfaltar los caminos. Sin embargo, los alcanos superiores tienen poco valor, y se suelen romper en alcanos menores. Algunos polímeros sintéticos tales como el polietileno y el polipropileno son alcanos con cadenas que contienen cientos de miles de átomos de carbono. Estos materiales se usan en innumerables aplicaciones, y se fabrican y usan millones de toneladas de estos materiales al año.

37 Alcanos Riesgos: El metano es explosivo cuando está mezclado con aire y es un agente muy fuerte en el efecto invernadero. Otros alcanos menores también forman mezclas explosivas con el aire. Los alcanos líquidos ligeros son altamente inflamables, aunque este riesgo decrece con el aumento de la longitud de la cadena de carbono. El pentano, hexano, heptano y octano están clasificados como peligrosos para el medio ambiente y nocivos. El isómero de cadena lineal del hexano es una neurotoxina.