Accelrys, Inc. (2003) QUÍMICA 6° AÑO UNIDAD 1 Hidrocarburos saturados o Alcanos ANA MOLINUEVO.

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1 Accelrys, Inc. (2003) QUÍMICA 6° AÑO UNIDAD 1 Hidrocarburos saturados o Alcanos ANA MOLINUEVO

2 Accelrys, Inc. (2003) Serie homóloga: Alcanos Conocidos con el nombre de parafinas («poca afinidad»), son los principales componentes del petróleo y el gas natural. Se caracterizan por estar formados por hidrógeno y carbono. Los átomos de carbono se unen a través de enlaces covalentes simples. El primero de la serie es el que tiene un solo átomo de carbono unido a cuatro átomos de hidrógeno: METANOEste alcano se llama METANO Conocidos con el nombre de parafinas («poca afinidad»), son los principales componentes del petróleo y el gas natural. Se caracterizan por estar formados por hidrógeno y carbono. Los átomos de carbono se unen a través de enlaces covalentes simples. El primero de la serie es el que tiene un solo átomo de carbono unido a cuatro átomos de hidrógeno: METANOEste alcano se llama METANO

3 Accelrys, Inc. (2003) Serie homóloga: Alcanos El alcano de dos átomos de carbono se llama ETANO: Le siguen PROPANO y BUTANO:

4 Accelrys, Inc. (2003) Fórmulas de los compuestos de carbono En química orgánica se usan varias formas de representar las moléculas: Fórmula molecular Ej. C 4 H 10 Desarrollada (no se usa demasiado)

5 Accelrys, Inc. (2003) Fórmulas de los compuestos de carbono Fórmula semidesarrollada (es la más utilizada en la química orgánica) Ej. CH 3 –CH 2 –CH 2 –CH 3 O CH 3 –(CH 2 ) 2 –CH 3 Fórmula de esqueleto (cada línea representa el enlace entre 2 carbonos): Ej.

6 Accelrys, Inc. (2003) Fórmulas de los compuestos de carbono Ahora es posible hacer dos observaciones: Cada alcano difiere del anterior en 1 C y 2 H, o sea un grupo –CH 2 llamado metileno. Por eso, los alcanos se denominan también, «Hidrocarburos metilénicos». La fórmula general de cualquier alcano es C n H 2n+2 donde n es el número de carbonos.

7 Accelrys, Inc. (2003) Nomenclatura de alcanos Los alcanos lineales que siguen son: NombreN° de CNombreN° de C Pentano5Undecano11 Hexano6Dodecano12 Heptano7Tridecano13 Octano8Eicosano20 Nonano9Tricontano30 Decano10Hectano100 Nonaheptacontapentahectano579 !

8 Accelrys, Inc. (2003) ISÓMEROS Aunque las cadenas de carbono se escriben en una misma línea, no hay que olvidar que las moléculas son tridimensionales, por lo que pueden tomar en el espacio configuraciones diversas, con tal de que no se altere el orden de los átomos. La siguiente imagen muestra dos de las posibles ubicaciones de los átomos en el butano:

9 Accelrys, Inc. (2003) ISÓMEROS Por ejemplo, en una cadena de 5 átomos de carbono, podríamos tener, entre otras posibilidades: Siempre se trata de la misma sustancia, pues el orden de los átomos de carbono y el nº de átomos de hidrógeno que cada uno tiene, es el mismo. Pero a partir del butano, los átomos de C pueden ubicarse de diferente forma, dando lugar a compuestos que tienen distintas propiedades (por ejemplo, el punto de ebullición).

10 Accelrys, Inc. (2003) ISÓMEROS Estos compuestos diferentes, tienen la misma fórmula molecular y distinta fórmula estructural. Se denominan ISÓMEROS DE CADENA o ISÓMEROS ESTRUCTURALES. Existen 2 butanos isómeros:

11 Accelrys, Inc. (2003) ISÓMEROS Para el pentano, existen 3 isómeros: Cualquier otra representación debe coincidir con una de éstas, pues solo hay tres pentanos isómeros. Es evidente, que a medida que aumenta el número de carbonos, aumenta la cantidad de isómeros posibles.

12 Accelrys, Inc. (2003) El mismo número de átomos de C e H pero con diferente disposición en el espacio, da lugar a compuestos DISTINTOS. Este fenómeno muy común en compuestos orgánicos, se conoce como ISOMERÍA. Consiste en que compuestos con la misma fórmula molecular tengan diferente estructura Ó FÓRMULA DESARROLLADA/SEMIDESARROLLADA. Cada uno de los ISÓMEROS representa un compuesto de nombre y propiedades diferentes. ISÓMEROS Recordar!!! ISÓMEROS Recordar!!!

13 Accelrys, Inc. (2003) 13 Primarios (a) Secundarios (b) Terciarios (c) Cuaternarios (d) TIPOS DE ÁTOMOS DE CARBONO

14 Accelrys, Inc. (2003) Ejercicio: Ejercicio: Señalar el tipo de carbono, primario, secundario, terciario o cuaternario que hay en la siguiente cadena carbonada:

15 Accelrys, Inc. (2003) Radicales alquilo Son estructuras que se forman cuando un alcano pierde un átomo de H. Estos radicales aparecen como ramificaciones sustituyendo átomos de H de las cadenas carbonadas. Se nombran sustituyendo la terminación del alcano por –ilo. Por ejemplo: CH 4 (metano)  —CH 3 (metilo) La línea amarilla representa el electrón sin compartir que le queda al carbono cuando pierde un H.

16 Accelrys, Inc. (2003) Radicales alquilo

17 Accelrys, Inc. (2003) Nomenclatura de Alcanos Hemos visto cómo se nombran los alcanos lineales. Para nombrar alcanos ramificados, se deben seguir las reglas de nomenclatura establecidas por la IUPAC, que resumiremos en los siguientes pasos: Hemos visto cómo se nombran los alcanos lineales. Para nombrar alcanos ramificados, se deben seguir las reglas de nomenclatura establecidas por la IUPAC, que resumiremos en los siguientes pasos: 1.Identificar la cadena principal, que dará el nombre al hidrocarburo y es la más larga posible. (Cuidado! que no siempre es tan evidente).

18 Accelrys, Inc. (2003) Nomenclatura de Alcanos 2. Los demás carbonos, forman ramificaciones de la cadena principal. Se consideran sustituyentes de los H de la cadena principal. Estos sustituyentes son radicales alquilo. Ej:

19 Accelrys, Inc. (2003) Si hay varias cadenas principales de la misma longitud, la correcta es la que más sustituyentes (o ramificaciones) tenga. Enumerar los C de la cadena principal, desde un extremo o el otro, de modo que a los sustituyentes les toquen los números más bajos posibles. (en un conjunto de números, elegir la secuencia que otorgue el menor número en el primer punto de diferencia). Ej: 3,4,5,8 (secuencia correcta) 3,4,6,7 (secuencia incorrecta) Nomenclatura de Alcanos

20 Accelrys, Inc. (2003) Si luego de aplicar las reglas anteriores, dos secuencias de numeración resultaran iguales, se debe elegir la que otorgue el número más bajo al primer sustituyente, según el orden alfabético. Ej: 3-etil y 6-metil (correcto) 6-etil y 3-metil (incorrecto) Identificar y nombrar los radicales alquilo (metil, propil, etc.). Si hay dos o más sustituyentes iguales, se usan los prefijos di, tri, tetra, etc. sin separarlos del nombre. Por ejemplo: dimetil es correcto di-metil es incorrecto Nomenclatura de Alcanos

21 Accelrys, Inc. (2003) A continuación, los sustituyentes se ordenan alfabéticamente. Por convención, en los nombres comunes que tienen un prefijo separado por guión (sec- y ter-) se ignora ese prefijo a la hora de alfabetizar. Por ejemplo, el sustituyente sec-butil se alfabetiza en la letra b. Los que no tienen un guión, se toman como una sola palabra. Por ejemplo, isopropil se alfabetiza en la letra i. Los prefijos multiplicativos di, tri, etc. no tienen nada que ver con el orden alfabético de los sustituyentes: dimetil, se alfabetiza con m y no con d. Nomenclatura de Alcanos

22 Accelrys, Inc. (2003) Nomenclatura de Alcanos Ejemplos:

23 Accelrys, Inc. (2003) Escribir el nombre completo del compuesto como una sola palabra, sin espacios, indicando la posición de cada sustituyente y su nombre (debe aparecer un número por cada uno). Los números se separan entre sí por comas y de los nombres por guiones. El último sustituyente no se separa del nombre de la cadena principal con un guión. Ej: 2,2-dimetilpentano (correcto) 2,2-dimetil-pentano (incorrecto) Nomenclatura de Alcanos Observemos con atención el siguiente ejemplo:

24 Accelrys, Inc. (2003) -Encontrar la cadena principal: octano -Posición de los sustituyentes: 2,2,4 -Nombrar sustituyentes: metil sec-butil -Alfabetizar sustituyentes: sec-butil metil -Insertar números y prefijos: 4-sec-butil-2,2-dimetil -Escribir el nombre completo: 4-sec-butil-2,2-dimetiloctano Nomenclatura de Alcanos

25 Accelrys, Inc. (2003) Nomenclatura de Alcanos Otros ejemplos Nomenclatura de Alcanos Otros ejemplos 4-ETIL-2-METILHEPTANO 5-ISOPROPIL-3-METILNONANO

26 Accelrys, Inc. (2003) 3-METIL-5-PROPILOCTANO Nomenclatura de Alcanos Otros ejemplos Nomenclatura de Alcanos Otros ejemplos 3-ETIL-4-METILHEXANO

27 Accelrys, Inc. (2003) Propiedades físicas Los alcanos de C1 a C4 son gases a temperatura ambiente, del C5 (pentano) al C16 (hexadecano) son líquidos, y los alcanos de C17 o más átomos de C son sólidos a temperatura ambiente. Los puntos de ebullición aumentan al aumentar el peso molecular del alcano, los alcanos lineales tienen mayores puntos de ebullición que los ramificados con similar peso molecular. Los alcanos son compuestos no polares, por lo tanto son solubles en solventes no polares e insolubles en polares como el agua. Los alcanos son menos densos que el agua, por lo tanto flotan en ella. Los alcanos de C1 a C4 son gases a temperatura ambiente, del C5 (pentano) al C16 (hexadecano) son líquidos, y los alcanos de C17 o más átomos de C son sólidos a temperatura ambiente. Los puntos de ebullición aumentan al aumentar el peso molecular del alcano, los alcanos lineales tienen mayores puntos de ebullición que los ramificados con similar peso molecular. Los alcanos son compuestos no polares, por lo tanto son solubles en solventes no polares e insolubles en polares como el agua. Los alcanos son menos densos que el agua, por lo tanto flotan en ella.

28 Accelrys, Inc. (2003)

29 I.Escribir la fórmula semidesarrollada para cada uno de los siguientes alcanos: 1) 3-ETIL-2,3-DIMETILPENTANO 2) 2-METILBUTANO 3) 4-ETIL-2,2,5,6-TETRAMETILHEPTANO 4) 3-ETIL-4-ISOPROPIL-5-METILHEPETANO 5) 2,3-DIMETLBUTANO 6) 3-METIL-4-PROPILOCTANO 7) 4-ETIL-4-ISOBUTIL-7,7-DIMETILNONANO Ejercicios

30 Accelrys, Inc. (2003) FIN de la Presentación FIN de la Presentación UNIDAD 1: ALCANOS