Licda. Corina Marroquín O. SEMANA 23 AMIDAS Y AMINAS 2016 Licda. Corina Marroquín O.

COMPUESTOS NITROGENADOS Se encuentran en todos los organismos vivos en forma variada, incluyen aminoácidos, proteínas, ADN, ARN, hormonas, vitaminas y neurotransmisores. Grupo amino NH2

AMIDAS Son derivadas de los ácidos carboxílicos

AMIDAS MONOSUSTIUIDAS AMIDAS PRIMARIAS AMIDAS MONOSUSTIUIDAS SECUNDARIAS AMIDAS DISUSTITUIDAS TERCIARIAS

NOMENCLATURA IUPAC: Se nombran como el alcano (o el nombre IUPAC del ácido del que provienen) y la terminación “o” (u “oico”) se reemplaza por el sufijo o terminación –amida. Si se trata de amidas sustituidas hay que especificar los radicales unidos al nitrógeno anteponiendo la letra N.

Común: Se nombran como el ácido del que provienen y la terminación “ico” se reemplaza por el sufijo o terminación amida. Si se trata de amidas sustituidas hay que especificar los radicales unidos al nitrógeno anteponiendo la letra N.

El enlace carbonílico C-N se denomina enlace amida. Este enlace en las proteínas se denomina enlace peptídico.

Una diamida importante es la UREA que es el producto final del metabolismo de las proteínas de los mamíferos. El adulto normal excreta de 28 a 30 g de urea en la orina diariamente. Es una prueba para medir funcionamiento renal.

UREA

AMIDAS EN MEDICAMENTOS

AMINAS La aminas son derivadas del amoniaco, la sustitución de uno o más átomos de hidrógeno del amoníaco por grupos alquílicos o arílicos da lugar a las AMINAS

y pueden representarse así: Por el número de radicales pueden ser: y pueden representarse así: RNH2 R2NH y R3N

CLASIFICACION DE LAS AMINAS.

NOMENCLATURA IUPAC Aminas primarias. Se usa el nombre del alcano respectivo con la palabra amina. AMINAS IUPAC CH3-NH2 Metanamina CH3CH2 NH2 Etanamina CH3CH2CH2NH2 Propanamina CH3CH2CH2CH2NH2 1-Butanamina

Para las secundarias y terciarias: NOMENCLATURA Común: Da el nombre del radical y usa la palabra amina. Si existen dos o más radicales da el nombre de ellos en orden de alfabético. Se utiliza di o tri cuando hay grupos idénticos. Para las secundarias y terciarias: SOLO SE UTILIZA EL SISTEMA COMÚN.

ANILINA

Aminas aromáticas COMÚN: se nombran como derivados de la ANILINA. 4-bromoanilina P-bromoanilina. N-metilanilina N,N-dimetil anilina

AMINAS HETEROCÍCLICA AMINOACIDOS. TRIPTOFANO PROLINA

AMINAS HETEROCICLICAS BASES DE ACIDOS NUCLEICOS

Es una bebida estimulante del sistema nervioso central, encontrada en café, te, chocolate y muchas bebidas.

PROPIEDADES FISICAS Las 2-3 C aminas son gases incoloros, solubles en agua y con olores penetrantes algunas veces parecido al amoníaco o más con olor a pescado.

Las aminas de 3-11 C son líquidas. De las secundarias la única gaseosa es la dimetilamina. De las terciarias la única gaseosa es la trimetil amina. Las aminas de bajo peso molecular son solubles en agua porque pueden formar puentes de Hidrógeno con ellas.

Las aminas aromáticas son menos solubles que las alifáticas. Al aumentar la cadena pierden solubilidad

Algunos de los productos de la descomposición de la carne humana son diaminoalcanos, poseen olores muy desagradables y sus nombres se deben al olor: Putrescina y Cadaverina.

PROPIEDADES QUIMICAS Carácter Básico: Es debido al Nitrógeno del grupo amino es un aceptor de protones y el grupo amino protonado es un donador de protones , en solución acuosa (producen OH-).

Tienen capacidad de formar sales con ácidos. Formación de Sales: Tienen capacidad de formar sales con ácidos. Estas sales cuaternarias se usan como desinfectantes.

Formación de sales de amonio cuaternario. Las sales son sólidos inodoros, no volátiles, solubles en agua, insolubles en compuestos orgánicos.

Descongestionantes y productos que alivian la comezón pueden contener sales de amonio.

La cocaína es la sal de una amina. Cuando reacciona con NaOH produce el crack.

Sales de Amonio cuaternario.

Bartolomé Esteban Murillo Español- Sevillano 1617-1682.