Unidad II: Hidrocarburos. Clasificación. Nomenclatura y formulación de hidrocarburos alifáticos. Isomería. Propiedades físicas y químicas. 1ra parte. Instituto Superior Carmen Molina de Llano Asignatura: Química Orgánica y Biológica Año: 2016 Carrera: Técnico Superior en Bromatología Bioquímica/Profesora en Cs. Qcas. y del Ambiente : Salerno, Hilda

Generalidades Función química: conjunto de sustancias orgánicas con propiedades químicas similares. Grupo funcional : Átomo o grupos de átomos que caracteriza una clase de compuesto orgánico y determina sus propiedades. De esta manera los compuestos orgánicos pueden clasificarse: 1.De acuerdo con el tipo de esqueleto carbonado 2. De acuerdo con los grupos funcionales unidos a dichos esqueletos.

Generalidades 1.De acuerdo con el tipo de esqueleto carbonado. Compuestos acíclicos: Acíclico significa no cíclico. Las moléculas orgánicas acíclicas presentan cadenas de átomos de carbono pero que no forman anillos (es decir, no cierran el ciclo). Estas cadenas pueden ser no ramificadas: cadenas lineales o normales, o cadenas ramificadas.

Generalidades Compuestos cíclicos: son compuestos que contienen anillos de átomos de carbono. El anillo carbocíclico más pequeño posible presenta tres átomos de carbono pero hay anillos de carbono de muchos tamaños y formas. Estos anillos pueden presentar cadenas de carbonos unidas a ellos y también pueden tener enlaces múltiples. Los anillos más comunes son los de cinco o seis miembros. Compuestos heterocíclicos:. En los compuestos heterocíclicos, por lo menos un átomo del anillo debe ser un heteroátomo, es decir, que no sea carbono. Los heteroátomos más comunes son Oxígeno (O), Nitrógeno (N) y Azufre (S). En un anillo puede presentarse más de un heteroátomo y éstos pueden ser iguales o diferentes. Puede haber anillos heterocíclicos de muchos tamaños y pueden contener enlaces múltiples, es decir, pueden presentar una gran variedad de estructuras.

Generalidades 2. De acuerdo con los grupos funcionales unidos a dichos esqueletos.

Generalidades

Representación de las moléculas orgánicas Existen distintas formas de representar las moléculas orgánicas a través de distintas fórmulas, entre ellas: Fórmula empírica : Indica el tipo de átomos constituyentes la proporción mínima entre ellos. C n H 2n Fórmula Molecular : Indica la proporción exacta de los átomos del compuesto. C 5 H 12 Fórmula Estructural : Indica las uniones específicas (enlaces) entre los átomos. Puede ser: Plana o desarrollada : Muestra los enlaces para cada elemento.

Generalidades Formula semi-desarrollada: En la que a cada átomo de carbono se le asigna el número de hidrógenos correspondiente. CH 3 – CH 2 – CH 3

Hidrocarburos  Corresponden a compuestos formados sólo por carbono e hidrógeno.  Se consideran los compuestos orgánicos más simples y su nomenclatura es la base para nombrar todos los compuestos orgánicos.

Clasificación de hidrocarburos Alifáticos Cicíclicos Aromáticos Saturado Insaturado Alcano Alqueno Alquino

Hidrocarburos alifáticos  Son aquellos que presentan cadenas carbonadas abiertas. – C – C – C –  Son saturados si entre carbonos, existen sólo enlaces simples.  Son insaturados si entre algunos carbonos, va un enlace doble o triple.

Hidrocarburos cíclicos  Son aquellos en que los átomos de carbono forman cadenas cíclicas o anillos.  Pueden ser saturados o insaturados. Ciclo saturadoCiclo insaturado

Alcanos  El más sencillo de los hidrocarburos, es el metano que está formado por un solo átomo de carbono unido a 4 átomos de hidrógeno.  El etano y el propano son los que le siguen en complejidad estructural.

Alcanos  Hidrocarburos saturados o parafinas de cadena abierta o cerrada de formula general: Cómo se nombran:  Se escribe el prefijo que corresponde a su número de carbonos y se le añade la terminación ANO.  Los alcanos con tres o más carbonos pueden ser cíclicos, además de lineales, y se nombran como CICLOS ALCANOS.

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 Los alcanos que tienen cadenas carbonadas no ramificadas reciben el nombre de alcanos normales.  Cada uno de los miembros de esta serie, tanto mayor como menor, difiere del siguiente por un grupo -CH 2 - (llamado grupo metileno), formando así una serie homóloga.  Los miembros de una serie homóloga presentan propiedades físicas y químicas semejantes y cambian gradualmente al irse adicionando un átomo de carbono a la cadena.

Alcanos  Los nombres de los miembros superiores de esta familia de compuestos tienen prefijos griegos o latinos, que indican el número de átomos de carbono, acompañados de la terminación “ano” (Sistema IUPAC).  En el Sistema trivial, los alcanos isómeros se distinguen mediante los prefijos “n-”, “iso-”y “neo-”. n-alcanos: alcanos de cadena recta H 3 C-CH 2 -CH 2 -CH 3 n-butano iso-alcanos: alcanos con cadenas ramificadas con un grupo metilo -CH3 como cadena lateral unida al penúltimo carbono de cadena recta.

Alcanos  neo-alcanos: este prefijo se emplea sólo si hay tres grupos metilos localizados en el extremo de una cadena recta.

Alcanos Isómeros Los isómeros son moléculas que tienen la misma fórmula molecular pero estructuras diferentes por lo tanto, difieren en sus propiedades físicas y químicas. H 3 C-CH 2 -CH 2 -CH 3 n-butano

Alcanos TIPOS DE ÁTOMOS DE CARBONO: Carbonos primarios: aquellos que comparten una sola de sus valencias con otro átomo de carbono. Carbonos secundarios: aquellos que comparten dos de sus valencias con otros dos átomos de carbono. Carbonos terciarios: aquellos que comparten tres de sus valencias con otros tres átomos de carbono. Carbonos cuaternarios: aquellos que comparten sus cuatro valencias con otros cuatro átomos de carbono.

Alcanos TIPOS DE ÁTOMOS DE CARBONO:

Alcanos GRUPOS ALQUILO:  Son grupos atómicos monovalentes que resultan de eliminar un átomo de hidrógeno de un hidrocarburo.  Se los nombra sustituyendo la terminación “ano” del alcano correspondiente por “ ilo ”. Como símbolo general para un grupo alquilo se utiliza la letra R

Alcanos HIDROCARBUROS RAMIFICADOS Reglas de la IUPAC para nombrarlos: 1-Para nombrar un hidrocarburo ramificado en primer lugar se define la cadena principal, que será la cadena lineal más larga. 2-Se enumeran los carbonos de tal forma que C1 será aquel que está más próximo a la o las ramificaciones.(Es decir que las cadenas laterales deben tener el número más bajo posible). Los grupos que están unidos a la cadena principal se llaman sustituyentes. 3-Los nombres de las ramificaciones se anteponen como prefijos al nombre de la cadena principal y la posición se indica mediante un número. Se deben nombrar y numerar todos los sustituyentes incluso si hay dos sustituyentes idénticos:

Alcanos  4-La puntuación es muy importante al escribir los nombres de la IUPAC. El nombre del compuesto se escribe como una sola palabra. Los números se separan unos de otros mediante comas, y se separan de los nombres de los sustituyentes por medio de guiones.  5-Si dos sustituyentes están en el mismo átomo de carbono, se repite el número. Si el mismo sustituyente aparece más de una vez como cadena lateral, se usan los prefijos “di”, “tri”, “tetra”, etc.  6-Si dos o más cadenas laterales de diferente naturaleza están presentes, ellas pueden ser nombradas: a) en orden de complejidad presente. b) en orden alfabético.

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Propiedades Físicas de los alcanos

Propiedades Químicas de los alcanos

Bibliografía  McMurry, Jhon: Química Orgánica. 8va Edición. Año:2012  Brewster, R.Q. y Mc Ewen, W.E Química Orgánica, Buenos Aires.  Morrison, R. y Boyd, R.N Química Orgánica, Addison Wesley Iberoamericana, Madrid.