HIDROCARBUROS 1. Estructuras de Hidrocarburos cicloalquinos. Alcanos Alquenos Hidrocarburos alifáticos 2 cicloalquenos.

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1 HIDROCARBUROS 1

2 Estructuras de Hidrocarburos cicloalquinos. Alcanos Alquenos Hidrocarburos alifáticos 2 cicloalquenos.

3 HIDROCARBUROS AROMATICOS 3

4 HIDROCARBUROS ALCANOS HIDROCARBUROS 4

5 cicloalcanos cicloalquinos. cicloalquenos HIDROCARBUROS CICLICOS 5

6 Representaciones llamadas fórmulas enlace-línea, diagramas del esqueleto carbonado, o fórmulas estructurales topológicas; en estas, las cadenas carbonadas se escriben como quebradas de segmentos de recta Cada extremo de la cadena y en cada vértice hay un átomo de carbono y los segmentos de recta representan los enlaces carbono-carbono y no se muestran los enlaces carbono- hidrógeno, los cuales se infieren según corresponda, tomando en cuenta la tetravalencia del carbono. FORMULA GENERAL (C n H 2n+2 6

7 FORMULA TOPOLOGICA 7

8 CONCEPTO DE ISOMEROS 8

9 ISOMEROS 9

10 Isohexano Isomeros iso Isopentano isobutano Se usa para cualquier grupo alquilo (de seis carbonos o menos) que tenga una sola ramificación de un átomo de carbono en el penúltimo carbono de la cadena y con el punto de enlace en el extremo opuesto de dicha ramificación, por ejemplo: 10

11 11

12  Primarios (a) CH 3 CH 3    Secundarios (b) CH 3 –C–CH 2 –CH–CH 3   Terciarios (c) CH 2   Cuaternarios (d) CH 3 12 aa a a a b b d c

13  CH 3 CH 3   CH 3 –C – CH–CH 2 – C – CH 2 –CH–CH 3     CH 2 CH 3 CH 3 CH 3  CH 3 13 bb b ccdd aa aa a a aa

14 1º 3º 2º H H H │ │ │ │ H—C—C—C—C—H │ │ │ │ H C H H │ H —C—H │ H CARBONO PRIMARIO (1º): es aquel que está enlazado a un solo átomo de carbono. CARBONO SECUNDARIO (2º): es el que está unido a dos otros átomos de carbono. CARBONO TERCIARIO (3º): el que se encuentra enlazado a tres átomos de carbono. Tipo de carbono 14

15 Al numerar la cadena carbonada de referencia, comience por el extremo que resulte en el uso de los números más pequeños posibles. Si el mismo grupo alquilo aparece más de una vez como una cadena lateral, indíquelo por los prefijos di-, tri-, tetra-, etc. Para mostrar cuantos de estos grupos alquilo hay, e indique con varios números las posiciones de cada grupo. Si hay muchos grupos alquilo diferentes enlazados a la cadena de referencia, nómbrelos en orden creciente de tamaño o en orden alfabético. NOMENCLATURA 15

16 Las reglas del sistema IUPAC para nombrar alcanos son: Seleccione como la estructura de referencia la cadena carbonada continua más larga, y entonces considere el compuesto haber sido derivado de esta estructura por el reemplazo de hidrógenos por varios grupos alquilo. Donde sea necesario, indique con un número el átomo de carbono al cual el grupo alquilo está enlazado. Nomenclatura 16

17 c ualquier compuesto que difiera de otro, en un metileno Una serie de compuestos cuyos miembros difieren del siguiente en un valor constante ( -CH 2 -) se denomina serie homóloga, y sus miembros son homólogos. Serie Homologa (-CH 2 -) 17

18 Son grupos de átomos que aparecen como unidades estructurales de moléculas orgánicas. Estos grupos provienen de alcanos a los cuales se les ha sustraído un átomo de hidrógeno y se nombran cambiando la terminación –ano del alcano del cual derivan por –ilo. Tienen como formula general CnH2n+1, pues contienen un hidrógeno menos que el alcano correspondiente CnH2n+2. Grupos alquilo 18

19 Grupos alquilos GRUPO NOMBRE ABREVIATURA CH 3 —metilMe CH 3 —CH 2 —etilEt CH 3 —CH 2 —CH 2 —n-propiln-Pr CH 3 —CH—CH 3 isopropili-Pr CH 3 —CH 2 —CH 2 —CH 2 —n-butil n-Bu CH3—CH2—CH—CH3sec-butil s-Bu │ CH3—CH—CH2—isobutili-Bu │ 19

20 Grupos alquilos CH3 │ CH3—C—terbutilt-Bu │ CH3 │ CH3—C—CH2—neopentilneo-Pent │ CH3 20

21 Grupos alquilos CH3—CH—CH2— isobutili-Bu │ CH3 │ CH3—C—terbutilt-Bu │ CH3 │ CH3—C—CH2—neopentilneo-Pent │ CH3 21

22 Metano1CH4 Etano 2CH3CH3 Propano3CH3CH2CH3 Butano4CH3 ( CH2 )2 CH3 Pentano5CH3 ( CH2 )3 CH3 Hexano6CH3 ( CH2 )4 CH3 Heptano7CH3 ( CH2 )5 CH3 Octano8CH3 ( CH2 )6 CH3 Nonano9CH3 ( CH2 )7 CH3 Decano 10 CH3 ( CH2 )8 CH3 Serie alcana 22

23 Undecano11CH3 ( CH2 )9 CH3 Dodecano 12 CH3 ( CH2 )10 CH3 Tridecano 13 CH3 ( CH2 )11 CH3 Tetradecano14CH3 ( CH2 )12 CH3 Pentadecano15CH3 ( CH2 )13 CH3 Hexadecano16CH3 ( CH2 )14 CH3 Heptadecano17CH3 ( CH2 )15 CH3 Serie Alcana 23

24 Octadecano 18 CH3 ( CH2 )16 CH3 Nonadecano 19CH3 ( CH2 )17 CH3 Eicosano 20CH3 ( CH2 )18 CH3 Heneicosano 21CH3 ( CH2 )19 CH3 Docosano 22CH3 ( CH2 )20 CH3 Triacontano 30CH3 ( CH2 )28 CH3 Tetracontano 40CH3 ( CH2 )38 CH3 Pentacontano 50 CH3 ( CH2 )48 CH3 Hexacontano 60 CH3 ( CH2 )58 CH3 SERIE ALCANA 24

25 Propiedades Generales de Alcanos Los cuatro primeros términos de la serie son gases (metano, etano, propano y butano normales); del término C5H32 (n- pentadecano) son líquidos; del C16H34 (n-hexadecano) en adelante, son sól Los alcanos son incoloros, y, generalmente, sin olor (el metano y algunos términos superiores poseen un ligero olor aliáceo). Son prácticamente insolubles en agua. Los puntos de ebullición, y de fusión, la viscosidad y la densidad, generalmente aumentan conforme aumenta el peso molecular. Popiedades físicas 25

26 Fórmula MolecularPunto de ebullición (°C) Punto de fusión (°C) Densidad (a 20°C) CH 4 -161°-184°---- C2H6C2H6 -88°---- C 3 H 32 -45°---- C 4 H 32.6°----.601 C 5 H 32 36°-148°.631 C 6 H 32 69°-94°.658 C 7 H 32 98°----.683 C 8 H 32 126°-98°.702 C 9 H 32 150°-51°.719 C 10 H 32 174°-32°.747 C 11 H 32 194.5°-26.5°.758 C 12 H 32 214-216°-12°.768 C 13 H 32 234°-6.2°.757 C 14 H 32 252.5°5.5°.774 C 15 H 32 270°10°.776 C 16 H 32 287.5°18°.775 C 17 H 32 303°22.5°.777 PROPIEDADES FISICAS DE ALCANOS 26

27 PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS ALCANOS Los alcanos son moléculas no polares o débilmente polares. Los puntos de ebullición y fusión aumentan según crece el número de carbonos. Con la excepción de los alcanos muy pequeños, el punto de ebullición aumenta de 20 a 30 grados por cada carbono que se agrega a la cadena. 27

28 PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS ALCANOS Los cuatro primeros n-alcanos son gases, del C5 al C17 son líquidos y los de 18 átomos de carbono en adelante, sólidos. Un isómero ramificado tiene un punto de ebullición más bajo que uno de cadena recta y, además, mientras más sean las ramificaciones, menor es el punto de ebullición correspondiente. Este efecto sobre los puntos de ebullición de las ramificaciones se observa en todas las familias de los compuestos orgánicos. 28

29 PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS ALCANOS Los alcanos son solubles en disolventes no polares tales como benceno, éter y cloroformo, e insolubles en agua y otros disolventes fuertemente polares. Los alcanos líquidos disuelven compuestos de polaridad baja, pero no los de polaridad alta. Los alcanos son menos densos que el agua. 29

30 FUENTE INDUSTRIAL DE ALCANOS La principal fuente industrial de los alcanos es el petróleo conjuntamente con el gas natural que lo acompaña. El gas natural está formado por los alcanos más volátiles, o sea, los de menor peso molecular, principalmente metano y cantidades menores de etano, propano y los alcanos superiores. El petróleo no es un compuesto puro, sino una mezcla de muchos componentes diferentes los cuales se separan unos de otros en distintas fracciones usando un proceso llamado destilación fraccionada. Algunas de las fracciones del petróleo son: gas licuado del petróleo (GLP), ligroína (nafta ligera), gasolina, queroseno, gasoil, aceite lubricante y asfalto entre otras. 30

31 PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS ALCANOS Reaccion General de COMBUSTIÓN flama C n H 2n+2 + O 2 (exceso) — ► nCO2 + (n+1)H 2 O+ENERGÍA. Alcano Tipo de reacción: oxidación-reducción (redox). Producto principal: energía Ejemplos: flama a) CH4 + O2 (exceso) —► CO2 + 2H2O + ENERGÍA. flama b) CH3 – CH3 – CH3 + O2 (exceso) ——► 3CO2 + 4H2O + ENERGÍA. 31

32 Combustión C n H 2n+2 + O 2 (exceso) ——►nCO 2 + (n+1)H 2 O + ENERGÍA. luz u.v. o Δ Halogenacion R — CH3 + X 2 —————► RCH 2 X + HX 250-450 o C 400° - 600° Pirolisis o cracking Alcano —————► H 2 + alcanos menores + alquenos. con o sin catalizadores Reacciones de alcanos 32

33 H H │ luz u.v. o Δ │ R — C — H + X2 ————— ► R — C — X + HX │ │ H H Un alcano Un halogenuro de alquilo X2 = Cl2, Br2 Halogenacion 33

34 Luz u.v. = luz ultravioleta, Δ = 250° - 400° Tipo de reacción: sustitución por radicales libres. Producto principal: un halogenuro de alquilo. Ejemplos: Δ CH4 + Cl2 ——— ► CH3 – Cl + HCl. luz u.v. CH3 – CH3 + Br2 — ► CH3 –CH2 – Br + HBr 34

35 PIRÓLISIS O CRACKING 400°C - 600°C Alcano —► H 2 + alcanos menores+alquenos. con o sin catalizadores 35

36 Luz u.v. = luz ultravioleta, Δ = 250° - 400° Tipo de reacción: sustitución por radicales libres. Producto principal: un halogenuro de alquilo. Ejemplos: Δ CH4 + Cl2 ————— ► CH3 – Cl + HCl. luz u.v. CH3 – CH3 + Br2 ————— ► CH3 –CH2 – Br + HBr 3. PIRÓLISIS O CRACKING 400°C - 600°C Alcano —► H 2 + alcanos menores+alquenos. con o sin catalizadores Halogenacion Luz Ultravioleta 36

37 AUN NO HEMOS TERMINADO 37