Hidrocarburos Hidrocarburos: son los compuestos orgánicos más sencillos; están formados únicamente por átomos de carbono e hidrogeno; forman el esqueleto.

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1 Hidrocarburos Hidrocarburos: son los compuestos orgánicos más sencillos; están formados únicamente por átomos de carbono e hidrogeno; forman el esqueleto de la materia orgánica.

2 Hidrocarburos Para estudiar a los hidrocarburos, se les divide en dos clases: 1) Hidrocarburos alifáticos. 2) Hidrocarburos aromáticos.

3 Hidrocarburos

4 Hidrocarburos 1) Hidrocarburos alifáticos: el vocablo alifático proviene de la palabra griega "aliphe", que significa “grasa”, dado que las grasas derivan de esta clase de hidrocarburos. En los hidrocarburos alifáticos los átomos de carbono se unen y forman cadenas. Una cadena alifática es una agrupación de átomos de carbono e hidrógeno. Las cadenas alifáticas son abiertas y ramificadas, y si la cadena se cierra formando un anillo, se denomina hidrocarburo alicíclico o cicloalcano.

5 Hidrocarburos Los hidrocarburos alifáticos de cadena abierta se clasifican en: a) Alcanos: hidrocarburos que sólo contienen enlaces simples carbono-carbono (C-C). b) Alquenos: hidrocarburos que contienen enlaces dobles carbono-carbono (C=C). c) Alquinos: hidrocarburos que contienen un triple enlace

6 Hidrocarburos Los hidrocarburos alifáticos de cadenas cerradas o anillos (cicloalcanos) se clasifican en: a) Monocíclicos si constan de un sólo anillo y b) Policíclicos si tienen dos o más anillos.

7 Hidrocarburos Los hidrocarburos alifáticos son compuestos frecuentemente utilizados como solventes de aceites, grasas, caucho, resinas, etc., en las industrias de obtención y recuperación de aceites, fabricación de pinturas, tintas, colas, adhesivos, etc.

8 Hidrocarburos Alifáticos: Alcanos
Fórmula condensada de alcanos: Para representar a las moléculas de hidrocarburos se utilizan las fórmulas químicas, las cuales deben proporcionar como mínimo, dos datos importantes: 1.- Qué elementos forman al hidrocarburo y 2.- En qué relación atómica se encuentran dichos elementos en el mismo. En la química orgánica o química del carbono, se emplean varios tipos de fórmulas, dependiendo de la información que se requiera, las principales son: Fórmula Condensada: expresa los elementos y el número de átomos de cada uno de ellos (relación atómica) presentes en la molécula de hidrocarburo, pero no informa de los enlaces que presenta la cadena, por ejemplo, las que se presentan en la tabla de la izquierda Nombre Fórmula # carbonos Metano CH4 1 Etano C2H6 2 Propano C3H8 3 Butano C4H10 4 Pentano C5H12 5 Hexano C6H14 6 Heptano C7H16 7 Octano C8H18 8 Nonano C9H20 9 Decano C10H22 10 Undecano C11H24 11 Dodecano C12H26 12 Eicosano C20H42 20 Tricontano C30H62 30

9 Hidrocarburos Fórmula semidesarrollada: proporciona la estructura parcial de la molécula ya que en ella sólo se representan los enlaces carbono-carbono.

10 Hidrocarburos Fórmula desarrollada o estructural: en ella se representan todos los enlaces de la molécula

11 Hidrocarburos A las cadenas que forman los átomos de carbono e hidrógeno se les da el nombre de “cadenas carbonadas” las cuales son una secuencia de átomos de carbono, unidos entre sí, que forman el esqueleto o cadena principal de la molécula orgánica. Hay diferentes tipos de cadenas, según sea su forma: Cadenas abiertas o acíclicas: Los átomos de carbono extremos (primero y último) no están unidos entre sí. Cadenas cerradas o cíclicas: el último carbono de la cadena se une al primero, formando un ciclo o anillo.

12 Hidrocarburos Para nombrar a los hidrocarburos alifáticos de cadena abierta se tienen las reglas siguientes: 1.- Todas las fórmulas llevan un prefijo y una terminación. El prefijo indica la longitud de la cadena principal de carbonos, pues dicho prefijo indica el número de carbonos que posee esa cadena. La terminación indica el tipo de hidrocarburo, siendo ano para alcanos, eno para alquenos e ino para alquinos. # de carbonos Prefijo Alcanos Alquenos Alquinos 1 Met-- Metano Meteno Metino 2 Et-- Etano Eteno Etino 3 Prop-- Propano Propeno Propino 4 But-- Butano Buteno Butino 5 Pent-- Pentano Penteno Pentino 6 Hex-- Hexano Hexeno Hexino 7 Hep-- Heptano Hepteno Heptino 8 Oc-- Octano Octeno Octino 9 Non-- Nonano 10 Dec-- Decano

13 Hidrocarburos 2.- Los prefijos utilizados, que indican el número de carbonos, son los que aparecen en la tabla anterior, para hidrocarburos de 1 a 10 átomos de carbono y para de 10 a 100 se utilizan los de la presente tabla. En caso de que sean 11, 12, 13, 14, se utilizan los prefijos: undeca, dodeca, trideca, tetradeca, lo mismo si son 21, 22, 23, 24. se utilizan los prefijos: uneicos, doeicos, trieicos, tetraeicos, y así sucesivamente. # de carbonos Prefijo Alcanos Alquenos Alquinos 10 Deca-- Decano D 20 Eicos-- Eicosano Eicoseno Eicosino 30 Triacont-- Triacontano Triaconteno Triacontino 40 Tetracont-- Tetracontano Tetraconteno Tetracontino 50 Pentacont-- Pentacontano Pentaconteno Pentacontino 60 Hexacont-- Hexacontano Hexaconteno Hexacontino 70 Heptacont-- Heptacontano Heptaconteno Heptacontino 80 Octacont-- Octacontano Octaconteno Octacontino 90 Nona-- Nonacontano Nonaconteno Nonacontino 100 Centuri-- Centuriano Centurieno Centurino

14 Hidrocarburos 3.- En una cadena pueden existir "bifurcaciones“ o ramificaciones, por ello, debemos elegir como cadena principal la que tenga más átomos de carbono. Las cadenas laterales se llaman “radicales” y se nombran en función del número de carbonos que tienen, utilizando el mismo prefijo que para los hidrocarburos, pero con la terminación il. Nombre Radical Metil - CH3 Etil - CH2 - CH3 Propil - CH2 - CH2 - CH3

15 Hidrocarburos 4.- Como los radicales pueden ir colocados en distintos carbonos, debemos indicar en qué carbono están colocados. Para ello numeramos la cadena y, al nombrar el radical, anteponemos un número que indica en que carbono de la cadena principal está colocado.

16 Hidrocarburos Para el siguiente ejemplo, la cadena principal es la enmarcada en rojo; por lo tanto el nombre del compuesto, si empiezo a contar los carbonos de izquierda a derecha, sería 5-metil-hexano; pero si empiezo por la derecha seria 2-metil-hexano. La norma dice que hay que empezar por el lado tal que los números de los radicales sean los más bajos. Por eso, para este caso, el nombre correcto sería 2-metil-hexano.

17 Hidrocarburos 5.- Cuando la cadena lleva dobles o triples enlaces, también debemos indicar en que carbono va ese doble o triple enlace, significándolo con un número que indica el carbono anterior a ese enlace. Se aplica la misma norma de numeración, de forma que caigan las insaturaciones (dobles y triples enlaces) con el número más bajo. Los dobles o triples enlaces tienen preferencia a la hora de numerar sobre los radicales. Este sería el 3-etil-4-metil-1-penteno, pues se numera por la izquierda, para que el doble enlace caiga con el número más bajo.

18 Hidrocarburos En caso de que exista un triple enlace se sigue la misma nomenclatura. Para el ejemplo que aparece en la parte inferior el nombre del hidrocarburo es: 4-metil-2 pentino