SEMANA 23 AMIDAS Y AMINAS Capítulo 18 Licda. Bárbara Jannine Toledo Ch.

TAMBIEN SE LE PUEDE ESCRIBIR COMO: RCONH 2 Son derivadas de los ácidos carboxílicos, donde el grupo –OH es sustituido por un grupo amino, NH 2.

Cuando el nitrógeno de la función amida está unido a: primariaDos hidrógenos = primaria secundariaUn hidrógeno y un grupo R = secundaria terciariaDos radicales alquilo = terciaria.

 Todas las amidas primarias son sólidas excepto la formamida (líquida).  Casi todas son incoloras e inodoras  Las inferiores son solubles en agua.  Las primarias y secundarias pueden formar puentes de hidrógeno.  Poseen puntos de fusión y ebullición anormalmente altos.

Licda. Bárbara Toledo de Chajón Común: Se nombran como el ácido del que provienen y la terminación “ico” se reemplaza por la terminación –amida. Si se trata de amidas sustituidas hay que especificar los radicales unidos al nitrógeno anteponiendo la letra N, usando el orden alfabético.

UIPAQ: Se nombran como el hidrocarburo y la terminación “o” se reemplaza por la terminación –amida. Si se trata de amidas sustituidas hay que especificar los radicales unidos al nitrógeno anteponiendo la letra N, usando el orden alfabético.

enlace amida proteínas enlace peptídico El enlace - CO-NH 2 se denomina enlace amida. Este enlace es muy estable y se encuentra en las unidades repetitivas del nylon y otros polímeros industriales y principalmente en las proteínas donde también se denomina enlace peptídico.

ENLACE PEPTIDICO

NYLON El nylon es un polímero sintético que pertenece al grupo de las poliamidas. 100% NYLON

UREA Una diamida importante es la UREA que es el producto final del metabolismo de las proteínas de los mamíferos, el adulto normal excreta de 28 a 30 g de urea en la orina diariamente.

Son derivadas del amoníaco al sustituir uno o más átomos de hidrógeno por grupos alquilo o arilo.

Se clasifican según el número de radicales como: R 2 NH R3NR3N

Común: Dar el nombre del radical con la palabra amina. Si existen dos o más radicales dar el nombre de ellos en orden alfabético. Se utiliza di o tri cuando hay grupos idénticos. Sec o ter se refieren al carbono al cual se halla enlazado el nitrógeno.

Licda. Bárbara Toledo de Chajón IUPAQ: Solo se utilizará para las aminas primarias, donde el grupo NH 2 se nombra como sustituyente de la cadena carbonada más larga. Dándole prioridad a este grupo en la numeración.

gases incoloros, solubles en agua y con olores penetrantes Las primeras aminas son gases incoloros, solubles en agua y con olores penetrantes algunas veces parecido al amoníaco o más con olor a pescado.

Licda. Bárbara Toledo de Chajón líquidas sólidas. Las de 3 a 11 carbonos son líquidas y las superiores de 11 son sólidas. Las aminas primarias y secundarias (pueden formar puentes de Hidrógeno) tienen puntos de ebullición más altos que las terciarias de igual peso molecular.

PUENTES DE HIDRÓGENO INTERMOLECULARES EN LAS AMINAS

Licda. Bárbara Toledo de Chajón diaminoalcanos Algunos de los productos de la descomposición de la carne humana son diaminoalcanos, poseen olores muy desagradables y sus nombres se deben al olor: Putrescina y Cadaverina.

AMINAS HETEROCÍCLICAS IMIDAZOL PIRROL PIRIMIDINA PURINA

Formación de Sales: Se forman haciéndolas reaccionar con HCl, HBr o HI a través de una solución de amina en éter. La sal de la amina es insoluble en éter y se separa como sólido blanco.

FIN