Semana No. 15 Introducción a la química Orgánica Diapositivas con imágenes , cuadros e ilustraciones cortesía de Licda. Lilian Guzmán IFDDC-2016

Definición Química orgánica: Parte de la química, que estudia al carbono y sus compuestos. Estudia la estructura, composición, propiedades, reacciones , usos, funciones de los compuestos del carbono, a los cuales se les llama “compuestos orgánicos”. Los elementos más comunes en los compuestos orgánicos son C,H,O,N. pero también hallamos, P, Cl. Br, S pero los más abundantes son C e H

Fuente de obtención de los compuestos orgánicos A- Natural: de organismos vivos o muertos ( uni o pluricelulares ). O del petróleo y sus derivados. B- Sintética: Diseñadas, y sintetizadas en un laboratorio. Pueden ser estructuras que existen en la naturaleza ó bien estructuras no existentes en la naturaleza. Estas últimas se conocen como “Xenobióticos”

Ejemplos de compuestos orgánicos de uso cotidiano Comida : proteínas, grasas, carbohidratos. Artículos de limpieza y tocador: Jabón, Shampoo, cremas, perfumes, tintes para el cabello, maquillajes. Ropa y accesorios: algodón*, seda*, dacrón, nylón, poliéster, lana*, cuero*, cuerinas, plásticos. * de origen natural. Combustibles,: petróleo, gasolina, diesel, gas . Medicamentos: antibióticos, analgésicos, antiinflamatorios, antialérgicos, antineoplásicos. Materiales de construcción: madera, tubo plástico para drenajes, algunas pinturas.

Características generales del carbono No metal Columna IVA 4 electrones de valencia. No. atómico 6 6 protones y 6 electrones Estructura electrónica: Basal 6C = 1s2 2s2 2p2 Real 6C = 1s2 2s1 2p3 Desarrollada: 1s2 2s1 2px1 2py1 2pz1 (esta es la razón de la tetravalencia del carbono)

Formas alotrópicas principales del Carbono: El carbono puro, existe en la naturaleza en formas diferentes entre las principales tenemos: Grafito: (mina de lápiz) Diamante:( Es la sustancia más dura que se conoce, se usa en joyas, punta para instrumentos que cortan materiales duros) Fullerenos:(Buckybolas, son esféricas similares a pelotas de Football, con anillos pentagonales y hexagonales) Nanotubos:( ordenación bidimensional de anillos hexagonales de átomos de carbono) Grafito Diamante Fullerenos

Valencia del carbono El carbono en la mayoría de sus compuestos se comporta como un elemento tetravalente es decir se halla formando cuatro enlaces, con otros carbonos ó átomos diferentes. H H CH3 H-C-H H- C- O-H CH3-C-CH3

Cuadro comparativo de características generales de compuestos orgánicos e inorgánicos Enlace predominante ( iónico/ covalente) iónico covalente Polaridad (enlaces covalentes ). ------------- No polar ( predominan) : unión C-C y C-H Polar : además poseen unión C-N , C-O, C-Cl Punto de fusión y ebullición Altos Bajos Solubilidad en agua. Mayor Menor Velocidad en las reacciones Rápidas Lentas Sus soluciones conducen la electricidad Si No, la mayoría. Inflamables No Si, la mayoría Presentan isomería muy poco Casi todos Estado físico a temperatura ambiente Mayoría sólidos Sólidos, líquidos y gases

Hibridación de orbitales en el carbono Tipo de Hibridación Orbitales Geometría Ángulos Enlace sp3 4 sp3 Tetraédrica 109º 28’ Simple

sp2 3 sp2 1 p Trigonal plana 120º Doble Orbitales Geometría Ángulos Tipo de Hibridación Orbitales Geometría Ángulos Enlace sp2 3 sp2 1 p Trigonal plana 120º Doble

sp 2 sp 2 p Lineal 180º Triple Orbitales Geometría Ángulos Enlace Tipo de Hibridación Orbitales Geometría Ángulos Enlace sp 2 sp 2 p Lineal 180º Triple

Tipos de fórmulas para representar los compuestos orgánicos A- Molecular : representa los átomos presentes y la cantidad de c/u de ellos. EJ: Sacarosa ( azúcar de mesa ): C12H22O11 Glucosa C6H12O6 Acido acético C2H4O2 B- Empírica: Expresa la relación mínima que existe entre los átomos de un compuesto: Se obtiene simplificando ( si se puede) los subíndices de la fórmula molecular: Ej: Glucosa: molecular C6H12O6 Empírica CH2O

Fórmulas estructurales Se usan los símbolos de los elementos que la forman, subíndices para indicar el número de veces que aparecen en la fórmula y los enlaces se representan usando líneas o puntos para mostrar los electrones involucrados en los enlaces. Pueden ser : A- Desarrolladas B- Condensadas B-1) CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 B-2) CH3(CH2)3CH3

Modelos de barras y esferas C- Barras( representan uniones) y esferas ( representan átomos participantes, usando códigos de colores para identificar los átomos diferentes).

Formas de representar..cont… D- Escalonada , de líneas o esqueleto: no se representan átomos sino las uniones entre ellos ,en la intersección o quiebre de las líneas están los átomos de carbono constituyentes, las líneas muestran un ángulo similar al que presentan los átomos de carbono entre sí. Ejercicio :Escriba en el espacio de arriba de las fórmulas de esqueleto, las fórmulas condensadas respectivas. CH3CH2CH2CH3 ( ejemplo)   

Clasificación de los átomos de Carbono e Hidrógeno 1) Carbono primario se halla unido a un solo carbono, siempre se halla en un extremo (izquierda, derecha, arriba, abajo) 2)Carbono secundario *: es el que se halla unido a dos carbonos. 3) Carbono Terciario *: es el que se halla unido a tres carbonos. 4) Carbono cuaternario *: es el que se halla unido a cuatro carbonos. * Estos se hallan en cualquier posición de la cadena MENOS en los extremos de la misma

Ejemplo de Clasificación de carbonos En ésta estructura, hallamos 5 Carbonos primarios (CH3-); 1 Carbono secundario(-CH2-) I I  1 Carbono terciario ( -CH- ) 1 Carbono cuaternario ( -C- ) I

ISOMERIA Característica que presentan algunos compuestos, que poseen la misma fórmula molecular, y fórmulas estructurales diferentes. (es común en los compuestos orgánicos y poco común en los inorgánicos) Los isómeros pueden tener propiedades físicas y químicas diferentes.

ISOMERIA ESTRUCTURAL ESTEREOISOMERIA ESQUELETO ó de cadena FUNCIONAL OPTICA GEOMETRICA POSICIÓN CONFORMACIÓN 19 19

Isómeros estructurales A- De esqueleto ó cadena La diferencia entre ellos, es que unos son lineales, otros ramificados, otros cíclicos. Ejs: CH3-CH2-CH2-CH2- CH2-CH3 y CH3-CH-CH2-CH2-CH3 (lineal) CH3 ( ramificado) Ambos poseen la misma fórmula molecular ( C6H14), pero poseen fórmulas estructurales diferentes. Ejercicio: escriba otro isómero de los compuestos anteriores,que posea 4 carbonos primarios.

Ejemplo de isómeros del C5H12 CH3CH2CH2CH2CH3 CH3CHCH2CH3 CH3 PENTANO Forma lineal 2-METILBUTANO Una ramificación CH3 CH3CCH3 2,2-DIMETILPROPANO: dos ramificaciones 21

Isomería de posición 2) CH3CHCH3 2-Cloropropano ( el cloro La diferencia entre uno y otro es la posición que presenta el sustituyente o el enlace en la cadena carbonada. Ej: 1) CH3CH2CH2Cl 1-Cloropropano ( el Cloro está en el Carbono # 1) 2) CH3CHCH3 2-Cloropropano ( el cloro Cl esta en el carbono #2) Ambos tienen la misma formula molecular C3H7Cl Ej: dos isómeros de posición con fórmula molecular C4 H8 CH3CH=CHCH3 2- Buteno (doble enlace entre C2 y C3 ) CH3CH2CH=CH2 1-Buteno (doble enlace entre C1 y C2)

Isómeros funcionales Fórmula molecular para ambos :C4H8O Poseen función química diferente. Ejemplo: CH3CH2CH2CH2OH (alcohol) y CH3CH2OCH2CH3 (éter) Fórmula molecular para ambos C4H10O CH3CH2CH2NH2 ( amina primaria) y CH3NHCH2CH3(amina secundaria) Fórmula molecular para ambos C3H9N CH3CH2 COOH (ác. carboxílico) y CH3COOCH3 (éster). Fórmula molecular para ambas :C3H6O2 CH3CH2CH2CHO ( aldehído) y CH3COCH2CH3 ( cetona) Fórmula molecular para ambos :C4H8O

Isómeros geométricos cis-trans e Isómeros ópticos Isómeros cis-trans : se verán en el tema de alquenos (sem 17 ) Isómeros ópticos: formas D y L : se verá en el tema de carbohidratos y aminoácidos ( semanas 25,26,29,30)

Grupos funcionales: Son átomos, grupos de átomos o enlaces específicos, que al estar presentes en un compuesto orgánico, le confieren características y propiedades que lo van a identificar y a distinguir de otros grupos de compuestos. En compuestos muy complejos, pueden existir varios grupos funcionales.

Ejemplo de algunos grupos Funcionales 26

Serie homóloga Son miembros de una misma familia que se diferencia uno del otro por un grupo “metilén” ( -CH2-) de más o de menos en su estructura .Ej: CH3CH3 CH3CH2CH3 CH3CH2CH2CH3 CH3CH2CH2CH2CH3

Ejercicios: 1. A partir de la siguiente fórmula: CH3CH2CH2CH2CH2CH3, RESPONDA A- Fórmula molecular :_______________ B-Fórmula empírica: ________________ C- Formula de líneas ( esqueleto): D-Fórmula estructural desarrollada: E-Tipo de enlace une a Carbono-Carbono _________ , Carbono-Hidrogeno____________. F- Enumere tres características de los compuestos orgánicos que poseería éste compuesto( tabla 11.1 libro de texto) _______________________________, ____________________________ , __________________________ G- Escriba una fórmula que representa a un isómero de cadena o esqueleto del compuesto anterior.

Continuación de ejercicios. 2- Encierre con una línea a las parejas de compuestos que son isómeros y diga que tipo de isomería estructural presentan. Subraye a la pareja de homólogos: Coloque debajo de cada estructura su Formula molecular *. a- CH3-CH2-CH3 y CH3-CH3 * ____________ * __________ b- CH3CH2OH y CH3OCH3 * __________ *____________ c- CH3CH(CH3)CH3 y CH3CH2CH2CH3 *_________ *___________ 3- Escriba un isómero de posición del 2-Cloropentano

Continuación ejercicios 3-Para la siguiente estructura .Señale y diga cuántos carbonos primarios, secundarios, terciarios y cuaternarios hay. CH3 CH3 I I CH3 -CH2- C – CH2-CH-CH2-CH-CH3 I I CH3 CH3