Derivados de Ácidos Carboxílicos Reacciones y Preparaciones

Presentación del tema: "Derivados de Ácidos Carboxílicos Reacciones y Preparaciones"— Transcripción de la presentación:

1 Derivados de Ácidos Carboxílicos Reacciones y Preparaciones
Unidad 7.2 4/14/2017 Prof. María de los A. Muñiz

2 TABLA DE CONTENIDO INTRODUCCIÓN TEMAS OBJETIVOS PRÁCTICA
1 3 2 TAREA ASIGNADA ENLACES 2 Prof. María de los A. Muñiz Título V Mayaguez 4/14/2017

3 INTRODUCCIÓN Esta unidad explica los mecanismos y reacciones más comúnes de los derivados de los ácidos carboxílicos. Se asignarán 3 horas contacto para discutir la unidad. Tabla Cont 3 Prof. María de los A. Muñiz Título V Mayaguez 4/14/2017

4 TEMAS Preparación de Química de Haluros Ácidos Haluros Ácidos
Química de Ésteres Preparación de Ésteres (Esterificación de Fischer) Química de Andridos Preparación de Amidas (Aminólisis) Tabla Cont 4 Prof. María de los A. Muñiz Título V Mayaguez 4/14/2017

5 Objetivos Explicar los mecanismos para las reacciones de sustitución nucleofílicas y de reducción características de los derivados de ácidos carboxílicos. Completar o predecir reacciones y síntesis para amidas, ésteres, anhídridos ácidos y los haluros ácidos. Tabla Cont 4/3/2007 Prof. María de los A. Muñiz Título V-Mayaguez

6 Reacciones de Sustitución Nucleofílica
Haluro ácido Ácido Carboxílico Andridrido ácido Amida Éster Reacciones de Sustitución Nucleofílica Temas 4/14/2017 Prof. María de los A. Muñiz

7 A. Preparación de Haluros Ácidos
R-COOH SOCl2 CHCl3 R-COCl + HCl + SO2 R-COOH PBr3 éter R-COBr + HBr + POBr Temas 4/14/2017 Prof. María de los A. Muñiz

8 Ejemplos: SOCl2 CHCl3 SOCl2 CHCl3 Temas 4/14/2017
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9 B. Preparación de Ésteres
1. Esterificación de Fisher (Alcohólisis) RCOOH + ROH RCOOR H+ Ejemplos: CH3CH2OH, HCl CH3CH2CH2COOH CH3OH CH3CH2CH2COOCH3 HCl Temas 4/14/2017 Prof. María de los A. Muñiz

10 C. Preparación de Amidas
Aminólisis de ácidos: a. Preparación de amidas primarias RCOOH NH3 R-CO-NH2 + NH4OH 2 NH3 2 NH3 Temas 4/14/2017 Prof. María de los A. Muñiz

11 Reacciones que llevan a cabo los derivados de ácidos carboxílicos
Hidrólisis Reacción con agua para dar un ácido carboxílico Alcoholisis Reacción con alcohol para dar un éster Aminólisis Reacción con amoniaco o una amina para dar una amida Reducción Reacción con hidruro como agente reductor para dar un aldehido o un alcohol Reacción Grignard Reacción con un compuesto organometálico para dar una cetona o un alcohol Temas 4/14/2017 Prof. María de los A. Muñiz

12 RMgX H2O H- R-OH NH3 Derivado de Ácido Reacción Grignard Hidrólisis
Alcohólisis Aminólisis Reducción Hidrólisis Derivado de Ácido Temas 4/14/2017 Prof. María de los A. Muñiz

13 Química de los haluros ácidos
H2O R-OH NH3 LiAlH4 RMgX Haluro Ácido H3O+ Temas 4/14/2017 Prof. María de los A. Muñiz

14 Aminólisis de haluros ácidos:
Preparación de amidas primarias RCOCl NH3 R-CO-NH2 + NH4Cl 2 NH3 2 NH3 Temas 4/14/2017 Prof. María de los A. Muñiz

15 Preparación de amidas secundarias y terciarias
RCOCl + R’NH2 R-CO-NHR + CH3NH2 R-CO-N-R R` RCOCl + R’NH-R + Temas 4/14/2017 Prof. María de los A. Muñiz

16 Química de los Ésteres RMgX H2O LiAlH4 NH3 H3O+ Éster Temas 4/14/2017
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17 Aminólisis de ésteres:
RCOOR’ + NH3 R-CO-NH2 + R’OH + NH3 éter NH2 CH2CH3 éter + Temas 4/14/2017 Prof. María de los A. Muñiz

18 Reducción de ésteres RCOOR’ RCH2OH + HOR’ LiAlH4, éter H3O+ +
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19 (se le conoce como saponificación)
Hidrólisis de Ésteres RCOOR’ H3O+ RCOOH + ROH Hidrólisis ácida RCOOR’ RCOOH + ROH NaOH, H20 H3O+ Hidrólisis básica (se le conoce como saponificación) Temas 4/14/2017 Prof. María de los A. Muñiz

20 Hidrólisis de Ésteres + H3O+ + NaOH, H20 H3O+ Temas 4/14/2017
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21 Química de los Anhídridos
H2O NH3 LiAlH4 Anhídridos Ácidos H3O+ 2 ROH 2 Temas 4/14/2017 Prof. María de los A. Muñiz

22 Práctica Tabla Cont 4/14/2017 Prof. María de los A. Muñiz

23 Práctica #1 Escriba la fórmula estructural para los pricipales productos orgánicos de las siguientes reacciones NaOH en H2O CH3MgBr H2O NH3 en H2O LiAlH4 H2O Temas 4/14/2017 Prof. María de los A. Muñiz

24 Práctica #2 Escriba la fórmula estructural para los pricipales productos orgánicos de las siguientes reacciones HCl, H2O NaOH en H2O LiAlH4 H2O Temas 4/14/2017 Prof. María de los A. Muñiz

25 Práctica #3 Escriba la fórmula estructural para los principales productos orgánicos de las siguientes reacciones: Fenil acetato de etilo y metilamina Cloruro de pentanoilo en amoniaco 4-metil pentanoato de isopropilo en amoniaco Cloruro de hexanoilo con metilamina Butanoato de etilo en CH3CH2MgI Temas 4/14/2017 Prof. María de los A. Muñiz