DERIVADOS FUNCIONALES DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

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1 DERIVADOS FUNCIONALES DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

2 HALUROS DE ÁCIDO Los haluros de ácido R-C-X, son los derivados de los ácidos carboxílicos en los que el grupo –OH del grupo funcional carboxilo es sustituido totalmente por un halógeno X

3 NOMENCLATURA Se nombrar cambiando el prefijo ácido por
cloruro, bromuro, fluoruros, ioduros y el sufijo -oico por –oilo

4 NOMENCLATURA Bromuro y cloruro de heptanoilo Dibromuro de pentanoilo

5 OBTENCIÓN CLORUROS FLUORUROS BROMUROS IODUROS

6 PROPIEDADES Los halogenuros de ácido inferiores son líquidos incoloros, de olor picante, que humean al aire y ejercen una acción irritante sobre los ojos y el aparato respiratorio. Los puntos de ebullición son inferiores a los de ácidos carboxílicos y alcoholes de peso molecular comparable.

7 reacciones de sustitución nucleofílica en el acilo de los cloruros de ácido

8 ANHÍDRIDOS DE ÁCIDO

9 Como se puede ver un anhídrido resulta de la combinación de dos ácidos carboxílicos, R-COOH y R’-COOH, con eliminación de una molécula de agua, por comodidad los clasificaremos en: Simétricos: Son aquellos que proceden de un único acido. Asimétricos o mixtos: Son aquellos que proceden de dos ácidos diferentes y por lo tanto R y R’ son distintos. Anhídrido pentanoico

10 Nomenclatura. Para nombrar los anhídridos simétricos se coloca el mismo nombre que el ácido de que proceden, cambiando la palabra ácido por anhídrido. Anhídrido metanoico Anhídrido etanoico

11 Anhídrido pentanoico benzoico
Los anhídridos asimétricos o mixtos se nombran con la palabra anhídrido seguida de los nombres de los ácidos que lo constituyen, en orden alfabético. Anhídrido Acetico propanoico Anhídrido pentanoico benzoico

12 reacciones de los anhídridos de ácido

13 ÉSTERES Resultan de la sustitución parcial del hidrógeno del grupo hidroxilo por un radical alquílico o arílico

14 Nomenclatura. Se nombran cambiando la terminación “oico” o “ico” del acido correspondiente por “ato”, luego la preposición “de” y el nombre del radical alquílico o arílico unido al oxígeno: Etanoato de propilo A Acetato de propilo CH3COOCH2CH2CH3

15 Cuando va unido a un ciclo el grupo éster se nombra como -carboxilato de alquilo

16 PROPIEDADES FÍSICAS El uso más importante de los ésteres es como disolventes industriales. Los ésteres poseen olores agradables. En realidad, ciertos aromas de flores y frutas se deben a la presencia de ésteres. Se emplean en la fabricación de perfumes y como agentes saborizantes en la confitería y bebidas no alcohólicas. Por ejemplo, el formiato de etilo presenta aroma de ron, el butirato de etilo aroma de piña y el acetato de bencilo aroma de jazmín.

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18 Algunas reacciones de los ésteres

19 AMIDAS Resultan de sustituir completamente el grupo –OH del grupo funcional carboxilo por el grupo amino (-NH2) ó R-CONH2 Siendo R un grupo alquilo o arilo.

20 Nomenclatura Se nombran fácilmente utilizando como base el nombre del ácido carboxílico correspondiente. Para la nomenclatura IUPAC se sustituyen los términos Acido…oico por el sufijo amida

21 Etanamida Acetamida Pentanamida Butanamida Butiramida

22 Algunas reacciones de las amidas

23 GRACIAS