ácidoos Carboxílicos, Esteres, Aminas y Amidas

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1 ácidoos Carboxílicos, Esteres, Aminas y Amidas
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2 Amidas En las amidas, un grupo amino (–NH2) reemplaza el grupo –OH de los ácidos carboxílicos. O O || || CH3—C—OH CH3—C—NH2 Copyright © by Pearson Education, Inc.

3 Amidas Aromáticas La amida aromática se llama benzamida. Benzamida

4 Preparación de Amidas Las amidas son producidas
por reacción de un ácido carboxílico con amoníaco o una amina (1° o 2°). Usando calor. O O  calor  CH3—C—OH + NH CH3—C—NH2 + H2O O O  calor  CH3—C—OH + CH3—NH CH3—C—NH—CH3 + H2O

5 Nombre de Amidas Las amidas se nombran como alcanoamidas.
Sistema IUPAC reemplazar la terminación –oico del ácido del cual proviene con –amida. Nombre común reemplazar la terminación –ico del ácido del cual proviene con –amida. O  Metanamida (IUPAC) H—C—NH2 Formamida (común)  Propanamida (IUPAC) CH3—CH2—C—NH2 Propionamida (común)

6 Nombre de Amidas con Grupos en el N
Un grupo alquilo enlazado al átomo de N se nombra como N-alquil delante del nombre de la amida. O H  │ CH3 —C—N—CH N-metiletanamida (IUPAC) N-metilacetamida (común) CH3—CH2 —C—N—CH2—CH3 N-etilpropanamida (IUPAC) N-etilpropionamida (común)

7 Repaso Dar los nombres IUPAC y común para los compuestos: O 
A. CH3–CH2–CH2–C–NH2 O H  │ B. CH3–C–N–CH2–CH3

8 Solución O  A. CH3–CH2–CH2–C–NH2 butanamida; butiramida O H  │
 │ B. CH3–C–N–CH2–CH3 N-etiletanamida; N-etilacetamida

9 Repaso Dibujar las estructuras de A. pentanamida.
B. N-metilbutiramida.

10 Solución O  CH3–CH2–CH2–CH2–C–NH2 B. N-metilbutiramida
A. pentanamida O  CH3–CH2–CH2–CH2–C–NH2 B. N-metilbutiramida CH3–CH2–CH2–C–NH–CH3

11 Amidas en Salud y Medicina
La urea es el producto final del metabolismo de las proteínas. Sacarina es un endulzador artificial. Algunas amidas como phenobarbital, NembutalTM y SeconalTM sone barbituricos. Acetaminofén se usa para reducir la fiebre y el dolor.

12 Amidas en Salud y Medicina
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13 Propiedades Físicas de Amidas
Las amidas primarias (−NH2) o secundarias (−NH−) forman enlaces de hidrógeno entre si. Primarias tiene punto de ebullición mayor que las secundarias. terciarias (no H en N) no forman enlaces de hidrógeno y tienen punto de ebullición menores. todas forman enlaces de hidrógeno con agua. con 1-5 átomos de carbon son solubles en agua.

14 Enlace de Hidrógeno entre Amidas
|| CH3—C—N—H | H el Enlace de Hidrógeno ocurre entre amidas primarias. H

15 Hidrólisis de Amidas Las amidas llevan a cabo
hidrólisis ácida para producir un ácido carboxílico y una sal de amonio. hidrólisis básica para producir la sal de un ácido carboxílico y una amina o amoníaco.

16 Reacciones de Hidrólisis
hidrólisis ácida O || O CH3—C—OH + NH4+Cl– || HCl + H2O CH3—C—NH2 NaOH O CH3—C—O– Na+ + NH3 hidrólisis básica

17 Repaso N-etilpropanamida con NaOH.
Escribir los productos de la hidrólisis de N-etilpropanamida con NaOH.

18 Solución Escribir los productos de la hidrólisis de
N-etilpropanamida con NaOH. O  CH3—CH2—C—O– Na+ + CH3—CH2—NH2