Un “grupo funcional” es un átomo o conjunto

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1 Un “grupo funcional” es un átomo o conjunto
Grupos Funcionales Un “grupo funcional” es un átomo o conjunto de átomos, distintos de carbono e hidrógeno, que le confieren a una molécula orgánica características específicas. Estas características son la reactividad y propiedades químicas de cada molécula orgánica.

2 ESCALA DE PRIORIDADES:
Ácidos carboxílicos > anhídridos > ésteres > haluros de ácido > amidas > nitrilos > aldehídos > cetonas > alcoholes > aminas > éteres > alquenos > alquinos > haluros > nitro > alcanos -COOH > R-COOCO-R > -COO- > R-COX > -CONH2 > -CN > -CHO > -CO- > -OH > -NH2 > -O- > -C=C- > -C≡C- > -X-, -NO2, -R

3 R - X donde R = Hidrocarburo.
HALUROS DE ALQUILO Estos compuesto se obtienen de hidrocarburos que han sustituido un o más átomos de hidrógenos por un halógeno (F, Cl, Br, I) R - X donde R = Hidrocarburo. X= Halógeno. EJ: CH3Cl

4 HALUROS DE ALQUILO

5 Compuestos Orgánicos Oxigenados
Compuestos que contienen uno o varios átomos de oxígenos, unidos a través de enlaces covalentes simples o dobles. Es uno de los elementos más importantes en la Química Orgánica, pues es el agente oxidante para el metabolismo de alimentos y crucial en la respiración celular de los organismos aeróbicos.

6 ALCOHOLES Nomenclatura: se cambia el sufijo “ANO” por “OL” Ejemplos
CH3OH Metanol CH3 CH2 OH Etanol Se obtienen por oxidación de hidrocarburos alifáticos. Según la posición del grupo alcohol se clasifican en: Alcoholes primarios Alcoholes secundarios Alcoholes terciarios Según la cantidad de grupos alcoholes se clasifican en: Monoles Dioles Polioles

7 PROPIEDADES FÍSICAS Hasta 11 átomos de C son líquidos a temperatura ambiente (desde butanoles hasta decanoles que son más viscosos). Los alcoholes forman puentes de hidrógeno con el agua. Los de bajo peso molecular son totalmente solubles en ella. A medida que crece la cadena alifática, decrece la solubilidad de los alcoholes en agua y aumenta en solventes orgánicos (apolares)

8 ETERES Se nombran considerando sustituyentes de una cadena de hidrocarburos los grupos CH3O- metoxi CH3CH2O- etoxi Se nombran considerando el grupo de hidrocarburos y las terminación ETER

9 PROPIEDADES FÍSICAS Sustancias Polares, incoloras, volátiles e inflamables. Bajos puntos de ebullición en comparación a un alcohol con el mismo numero de carbonos. No forman puentes de hidrógeno entre ellos, pero si con otras moléculas.

10 CETONAS O II CH3-C-CH2-CH2-CH3 metil propil cetona 2- pentanona
Se nombran cambiando la terminación O del hidrocarburo por ONA. se nombran los grupos sustituyentes mas la terminación CETONA O II CH3-C-CH2-CH2-CH3 metil propil cetona 2- pentanona Presenta un grupo denominado carbonilo y la más pequeña de todas tiene 3 carbonos, conocida como:

11 PROPIEDADES FÍSICAS Las Cetonas son menos reactivas que los aldehídos y se usan mucho como disolventes, debido a que forman puentes de hidrógeno. Al tener el grupo carbonilo son moléculas muy polares, con elevados ptos de ebullición en comparación con HC de masa molar similar. La acetona hierve a 56ºC y es la cetona de uso más extendido. Debido a que disuelve una gran cantidad de sustancias orgánicas.

12 ALDEHIDOS En estos compuestos el grupo carbonilo tiene al menos un átomo de hidrogeno unido a él. Esta función es extrema, obtenida por la oxidación parcial de alcoholes

13 PROPIEDADES FÍSICAS Muchos compuestos en la naturaleza poseen un grupo funcional aldehído, tal es el caso de los sabores de vainilla y la canela. Son moléculas polares por la presencia del grupo carbonilo, disolventes polares y puntos de ebullición mas bajos que los alcoholes.

14 ACIDOS CARBOXILICOS R - COOH
Este grupo está formado por una molécula en donde uno de los oxígenos forma un doble enlace con el carbono. Este se conoce como Grupo Carboxilo. También presentan nombres comunes. Fórmico HCOOH (Metanoico) Presente en las hormigas Acético CH3COOH (Etanoico) Presente en el vinagre Butanoico CH3CH2CH2COOH (Butírico) Presente en la mantequilla Y muchos más que se encuentran distribuidos en la naturaleza. Emplea el nombre del alcano que corresponde a la cadena mas larga que incluye al grupo ácido. Metanoico HCOOH Etanoico CH3COOH Ácido Propanoico CH3CH2COOH Butanoico CH3CH2CH2COOH Pentanoico CH3CH2CH2CH2COOH R - COOH

15 PROPIEDADES FÍSICAS Forman Puentes de hidrógeno con el agua y los de muy bajo peso molecular (hasta 4 Carbonos) son solubles en ella. A medida que aumenta la longitud de la cadena, disminuye la solubilidad en agua. Aumentando sus puntos de ebullición por sobre alcoholes de la misma masa. Son clasificados como ácidos débiles.

16 ESTERES Este grupo es derivado de los ácidos carboxílicos que reaccionan con alcohol. Formado por una átomo de carbono unido por un doble enlace a un átomo de oxígeno, más otro átomo de oxígeno. O R1 - COO - R2 También alrededor de esta molécula hay dos cadenas hidrocarbonadas. R1-C-O-R2

17 R1 - COO - R2 Queda el nombre compuesto por dos partes:
Una con el nombre de esta cadena con terminación ato y la segunda con el nombre de la otra cadena con terminación ilo. Se unen ambos nombres con la preposición de R1 - COO - R2 Terminación ato Terminación ilo

18 II CH3-CO-CH2-CH3 etanoato de etilo CH3-CH2-CH2-CO-CH3
Ejemplos O II CH3-CO-CH2-CH3 etanoato de etilo CH3-CH2-CH2-CO-CH3 butanoato de metilo

19 FUNCIONES NITROGENADAS

20 AMINAS Se clasifican según la cantidad de grupos alquilo: en aminas primarias, secundarias y terciarias. Se obtienen por condensación de alcoholes con amoniaco

21 Primera forma de nombrar una amina
Al nombre del alcano se le quita la o al final y se le agrega la terminación amina. Es importante fijarse en la numeración de donde está el grupo amino. CH3-NH2 metanamina CH3-CH2-NH2 etanamina

22 Otra forma de nombrar una amina
Es tratar a la cadena como si fuese un sustituyente, con terminación il y al final agregar la palabra amina. CH3-NH2 metil amina CH3-CH2-NH2 etil amina

23 PROPIEDADES FISICAS Forman puentes de hidrogeno con Alcoholes, por lo tanto son muy solubles en ellos y en Agua las de bajo peso molecular (hasta 6 Carbonos). A nivel industrial son utilizadas para fabricar insecticidas y fármacos, aunque en la naturaleza forman parte de aminoácidos y ácidos nucleicos.

24 AMIDAS R - CO - NH2 Este grupo está compuesto por la combinación de un grupo carbonilo y un grupo amino. Se nombran como un alcano, pero quitando la o al final del nombre de la cadena y agregando la terminación amida.

25 Ejemplos O II CH3-C-NH2 etanamida CH3-CH2-C-NH2 propanamida

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27 ESCALA DE PRIORIDADES:
Ácidos carboxílicos > anhídridos > ésteres > haluros de ácido > amidas > nitrilos > aldehídos > cetonas > alcoholes > aminas > éteres > alquenos > alquinos > haluros > nitro > alcanos -COOH > R-COOCO-R > -COO- > R-COX > -CONH2 > R-CN > -CHO > -CO- > -OH > -NH2 > -O- > -C=C- > -C≡C- > -X-, R-NO2, -R

28 Nomenclatura con más de un grupo funcional.
Se identifica cuál es la función principal (la primera en el nombre de preferencia). Es la que da el nombre al compuesto. Las funciones secundarias se nombran como prefijos usando el nombre del grupo (“oxo” para carbonilo, “hidroxi” para hidroxilo). Ejemplo: CH3–CHOH–COOH Función principal: ácido carboxílico Función secundaria: alcohol Nombre del grupo: hidroxilo. Prefijo: hidroxi. Nombre: Ácido 2 hidróxi-propanoico.

29 Grupos funcionales secundarios (prefijos).
Ácido Carboxi (como sustituyente) HOOC–CH–CH2–COOH ácido 2,4-carboxi-dibutanoico | COOH Éster alcoxicarbonil (como sustituyente) HOOC–CH2–COOCH3 ácido metoxicarbonil etanoico Amida amido (como sustituyente) CH3–CH–CH2–COOH ácido 3-amido-butanoico | CONH2 Nitrilo ciano (como sustituyente) NC–CH–CH2–COOCH cianopropanoato de metilo Aldehído oxo o formil (como sustituyente) OHC–CH2–CONH2 3-oxo-propanamida

30 Grupos funcionales secundarios (prefijos).
Cetona oxo CH3–CO–CH2–COOH ácido 3-oxo-butanoico Alcohol hidroxi CH3–CHOH–CH2–CHO 3-hidroxi-butanal Amina amino CH3–CH–COOH ácido 2-aminopropanoico | NH2 (alanina) Éter alcoxi CH3–O–CH2–CHO metoxi- etanal