La descarga está en progreso. Por favor, espere

La descarga está en progreso. Por favor, espere

Els lípids Son el grup de biomolècules orgàniques que compleixen les dues característiques següents: Són insolubles en aigua i en altres dissolvents polars.

Presentaciones similares


Presentación del tema: "Els lípids Son el grup de biomolècules orgàniques que compleixen les dues característiques següents: Són insolubles en aigua i en altres dissolvents polars."— Transcripción de la presentación:

1 Els lípids Son el grup de biomolècules orgàniques que compleixen les dues característiques següents: Són insolubles en aigua i en altres dissolvents polars. Són solubles en dissolvents orgànics, és a dir, dissolvents no polars, com l'octà, l'èter, el cloroform, els benzè, etc. Els lípids són un grup molt heterogeni de substàncies. Bàsicament estan compostos per carboni i hidrogen. La majoria, a més, també presenta oxigen, però en proporcions molt baixes. A més, alguns lípids contenen fòsfor, nitrogen i sofre.

2

3 Classificació Dos grups: lípids amb àcids grassos o saponificables i lípids sense àcids grassos o insaponificables. LÍPIDS Lípids amb àcids grassos o saponificables Simples Acilglicèrids Cèrids Complexes Fosfolípids Glucolípids Lípids sense àcids grassos o insaponificables Terpens o isoprenoides Esteroides Prostaglandines

4 1. Concepto y clasificación de los lípidos 11/02/2014David Alberto Pacheco Montoya4 PROPIEDADES QUÍMICAS Constituidos por C, H, O, P y S. PROPIEDADES FÍSICAS Untuosos al tacto. Poco solubles en agua. Solubles en disolventes apolares. FUNCIONES BIOLÓGICAS Estructurales (membranas celulares). Energéticas (triacilglicéridos). Vitamínicas y hormonales (esteroides). CLASIFICACIÓN (según su estructura molecular) SAPONIFICABLES INSAPONIFICABLES Grasas o acilglicéridos Ceras Fosfolípidos Esfingolípidos Terpenos Esteroides Prostaglandinas

5 À cids grassos Característiques i classificació Són molècules formades per una llarga cadena hidrocarbonada lineal, amb un nombre parell d'àtoms de carboni, el darrer dels quals constitueix un grup carboxil, també anomenat grup àcid.

6 2. Ácidos grasos: saturados No tienen dobles enlaces. Suelen ser sólidos a temperatura ambiente. 6David Alberto Pacheco Montoya03/10/11

7 Es coneixen uns setanta àcids grassos, que es poden classificar en dos grups: Saturats tan sols tenen enllaços simples entre els àtoms de carboni, i les cadenes hidrocarbonades són lineals (Ex. mirístic, el palmític i l'esteàric). Insaturats tenen un o diversos enllaços dobles a la cadenes hidrocarbonada i les seves molècules presenten colzes, amb canvis de direcció, als llocs on hi ha un doble enllaç entre àtoms de carboni (Ex. l'oleic i el linoleic).

8

9

10

11 2. Ácidos grasos: insaturados 11/02/2014David Alberto Pacheco Montoya11 Tienen uno o más dobles enlaces. Generalmente líquidos a temperatura ambiente.

12

13

14 110º 120º 1,54 A C O – H O C O 123º 110º 30,1 Aº 3a 1 3b 2b 2a Carboni Oxigen Hidrògen Figura 1. (1) Model molecular dun àcid gras amb bolles i varilles; (2) Àcid esteàric, (2a) model compacte, (2b) fórmula esquemàtica; (3) Àcid oleic, (3a) model compacte, (3b) fórmula esquemàtica

15

16 ÀCIDS GRASOS SATURATS NomFórmula Punt de fusió (ºC) Mirístic CH 3 – (CH 2 ) 12 – COOH 53,9 Palmític CH 3 – (CH 2 ) 14 – COOH 63,1 Esteàric CH 3 – (CH 2 ) 16 – COOH 69,6 Lignocè ric CH 3 – (CH 2 ) 22 – COOH 86,0 INSATURATS NomFórmula Punt de fusió (ºC) Oleic CH 3 – (CH 2 ) 7 – CH = CH – (CH 2 ) 7 – COOH 13,4 Linoleic CH 3 – (CH 2 ) 4 – CH = CH – CH 2 – CH = CH – (CH 2 ) 7 – COOH - 5,0

17 Propiedades físico-químicas de los ácidos grasos 11/02/2014David Alberto Pacheco Montoya17 O C HO C O C O OH O C Son moléculas anfipáticas por tener una zona polar (grupo carboxilo) y otra apolar (cadena carbonada). Zona polar Zona apolar Interacciones de Van der Waals entre zonas apolares. Enlaces de hidrógeno entre zonas polares. Cabezas polares Cadena alifática apolar Reaccionan con los alcoholes formando ésteres. Cuanto menor grado de insaturación y mayor longitud de la cadena, mayor punto de fusión.

18 Propietats químiques dels àcids grassos Es comporten com a àcids moderadament forts. Fet que els permet dur a terme reaccions: En l'esterificació un àcid gras s'uneix, amb el grup carboxil a un alcohol per mitjà d'un enllaç covalent; es forma un èster i s'allibera una molècula d'aigua. La saponificació és una reacció típica dels àcids grassos, en el qual reaccionen amb àlcalis i donen lloc a una sal d'àcid gras, que s'anomena sabó.

19 Esterificación y saponificación GlicerinaÁcidos grasos Esterificación R1R1 COOH R2R2 R3R3 CH 2 CH CH 2 HO Triacilglicerol + 3 H 2 O CH 2 CH CH 2 O O O R1R1 R2R2 R3R3 CO Triacilglicerol CH 2 CH CH 2 O O O R1R1 R2R2 R3R3 CO + 3 Na OH Sales de los ácidos grasos Na O O O R1R1 R2R2 R3R3 CO CH 2 CH CH 2 HO + Saponificación Glicerina+

20

21

22 Actúan disgregando la mancha de grasa o aceite formando pequeñas micelas en las que las partes hidrofóbicas (apolares) rodean la grasa y las partes hidrofílicas (polares, debido al grupo carboxilato) quedan expuestas hacia el agua. De esta manera, se forma una emulsión (gotas cargadas negativamente) que son arrastradas por el agua en forma de diminutas partículas.

23

24 Propietats físiques dels àcids grassos b La solubilitat. Els àcids grassos de 4 i 6 carbonis són solubles en aigua, però a partir de 8 carbonis són pràcticament insolubles. El grup carboxil (-COOH) sionitza molt poc, essent el seu pol hidròfil molt dèbil. Quan més llarga és la cadena hidrocarbonada, que és lipòfila, més insolubles són en aigua i més solubles en dissolvents polars. El punt de fusió. Els àcids grassos tendeixen a agrupar-se perquè entre els trams lipòfils de les cadenes es formen enllaços de van der Waals. Com que per fondre'ls cal trencar aquests enllaços i separar-ne les molècules, en els àcids grassos saturats, com més alt és el nombre de carbonis, més enllaços cal trencar, més energia calorífica s'ha de desgastar i, per tant, més alt és el punt de fusió.

25

26 b Formació de ponts dhidrogen (en vermell) i forces de Van der Waalls entre molècules dàcids grassos saturats.

27 ÀCIDS GRASOS SATURATS NomFórmula Punt de fusió (ºC) Mirístic CH 3 – (CH 2 ) 12 – COOH 53,9 Palmític CH 3 – (CH 2 ) 14 – COOH 63,1 Esteàric CH 3 – (CH 2 ) 16 – COOH 69,6 Lignocè ric CH 3 – (CH 2 ) 22 – COOH 86,0 INSATURATS NomFórmula Punt de fusió (ºC) Oleic CH 3 – (CH 2 ) 7 – CH = CH – (CH 2 ) 7 – COOH 13,4 Linoleic CH 3 – (CH 2 ) 4 – CH = CH – CH 2 – CH = CH – (CH 2 ) 7 – COOH - 5,0

28

29 Lípids amb àcids grassos o saponificables Tots són esters d'àcids grassos i un alcohol o un aminoalcohol. Lípids simples Són saponificables, en la composició química dels quals tan sols intervé carboni, hidrogen i oxigen. Hi ha dos grups: · Acilglicèrids. Formats per l'esterificació d'una, dues o tres molècules d'àcids grassos amb una molècula de glicerina (propanotriol). També reben el nom de glicèrids o greixos simples. Segons els nombre d'àcids grassos que formen la molècula dels acilglicèrids, es distingeixen tres tipus d'aquests lípids: o monoacilglicèrids o diacilglicèrids o triacilglicèrids

30

31

32 acilglicéridos 32 COOH(CH 2 ) 14 CH 3 COOH(CH 2 ) 14 CH 3 COOH(CH 2 ) 14 CH 3 CH 2 2 HO H 2 O CO(CH 2 ) 14 CH 3 CO(CH 2 ) 14 CH 3 CO(CH 2 ) 14 CH 3 CH 2 2 O O O Ácido palmíticoGlicerina+Tripalmitina Se forman por la esterificación de la glicerina con una, dos o tres moléculas de ácidos grasos. Las grasas en mamíferos se acumulan en adipocitos. Al perderse los grupos hidroxilo, en la esterificación, los acilglicéridos son moléculas apolares.

33 Si presenta com a mínim un àcid gras insaturat, aquest acilglicèrid és líquid i rep el nom d'oli. Si els àcids grassos són saturats, és sòlid i rep el nom de saïm o greix. Tots són insolubles en aigua. Els triacilglicèrids no tenen polaritat, també s'anomenen greixos neutres.

34 Las grasas proporcionan alrededor de seis veces más energía metabólica que un peso igual de glucógeno. El contenido en grasa de las personas normales (21 % en hombres, 26 % en mujeres) les permite sobrevivir en ayuno de dos a tres meses

35

36

37 Además la apolaridad de las grasas facilita mucho su almacenamiento en forma anhidra (cosa que no ocurre con el glucógeno, que se moviliza más fácilmente). En los animales, los adipocitos son células especializadas en la síntesis y almacenamiento de TAGs, concentrándose en el tejido adiposo

38 Cèrids. S'obtenen per esterificació d'un àcid gras amb un alcohol monovalent de cadena llarga. També es poden trobar barrejats amb àcids grassos lliures i esteroides, com en la cera d'abella, l'espermaceti de les balenes, la lanolina o cera protectora de la llana, el cerumen del conducte auditiu, etc.

39 Los alcoholes constituyentes de las ceras también tienen un número par de átomos de carbono, que oscila entre 16 y 34 Dos de las ceras más comunes son la de carnauba, de origen vegetal, que se utiliza como cera para suelos y automóviles; y la lanolina (en la que el componente alcohólico es un esteroide) que se utiliza en la fabricación de cosméticos y cremas. Las ceras son blandas y moldeables en caliente, pero duras en frío. En las plantas se encuentran en la superficie de los tallos y de las hojas protegiéndolas de la pérdida de humedad y de los ataques de los insectos. En los animales también actúan como cubiertas protectoras y se encuentran en la superficie de las plumas, del pelo y de la piel.

40

41 Lípids complexos : fosfolípids i glicolípids. 1- Fosfolípids. Glicerol + 2 Ac.grasos + altres molècules. Són saponificables, en l'estructura molecular també hi ha nitrogen, fòsfor, sofre o un glúcid. Constitueixen la doble capa lipídica de les membranes citoplasmàtiques, també s'anomenen lípids de membrana. Tots ells presenten una zona apolar i una polar, són anfipàtics. Presenten un àcid ortofosfòric a la zona polar.

42 Els fosfolípids es divideixen en: 1.1- Fosfoglicèrids. Estan formats per l'esterificació d'un àcid fosfatídic amb un alcohol o aminoalcohol Els Fosfoesfingolípids estan formats per la unió d'un àcid gras i una esfingosina, conjunt que s'anomena ceramida, al qual s'uneix un grup fosfat i un aminoalcohol. El fosfoesfingolípid més abundant és l'esfingomielina.

43 1.1- Fosfoglicèrids. Estan formats per l'esterificació d'un àcid fosfatídic amb un alcohol o aminoalcohol.

44 ÁCIDOS GRASOS GRUPO FOSFATO GLICERINA CHO O C 2 2 O O C O O POH CH CH 3 Son los principales componentes de las membranas biológicas. AMINOALCOHOL O POLIALCOHOL COMPOSICIÓN QUÍMICA Los fosfolípidos: fosfoglicérido

45 Sustituyentes de los fosfolípidos

46 Según el alcohol que se una al ácido fosfatídico, se tienen diferentes fosfoglicéridos: Fosfatidilcolina o lecitina. Posee el aminoalcohol colina. Fosfatidiletanolamina o cefalina. Posee el aminoalcohol etanolamina. Fosfatidilserina. Posee el aminoalcohol serina. Fosfatidilinositol. Posee el alcohol inositol. Fosfatidilglicerol. Posee el alcohol glicerol; si el grupo OH esterifica otra molécula de ácido fosfatídico se origina el difosfatidilglicerol o cardiolipina (característico de las mitocondrias de las células musculares cardíacas).

47 Principales fosfoglicéridos

48

49

50

51 1.2- Fosfoesfingolípids estan formats per la unió d'un àcid gras i una esfingosina, conjunt que s'anomena ceramida, al qual s'uneix un grup fosfat i un aminoalcohol

52 Esfingolípidos: Esfingomielinas Son un tipo de esfingolípidos cuyo grupo polar puede ser fosfocolina o fosfoetanolamina. Se encuentran fundamentalmente en la vaina de mielina que rodea las fibras nerviosas

53

54 Els fosfolípids posseeixen un comportament anfipàtic, ja que presenten una zona polar, formada pel grup fosfat unit a un alcohol o un aminoalcohol, i una zona lipòfila en la qual hi ha dos àcids grassos. Aquest comportament amfipàtic els permet formar les bicapes lipídiques, estructura bàsica de les membranes cel·lulars.

55 Comportamiento de los fosfolípidos en medio acuoso Región hidrofóbica Cabezas polares MICELAS En la superficie externa se sitúan las cabezas polares interaccionando con la fase acuosa. Las colas apolares se sitúan en el interior. BICAPAS Bicapa de fosfolípidos Separan dos medios acuosos. Agua En el laboratorio se pueden obtener liposomas que dejan en el interior un compartimento acuoso. Los fosfolípidos, cuando se encuentran en medio acuoso, pueden formar las siguientes estructuras:

56 Cabezas polares de fosfolípidos Colas apolares de fosfolípidos Colesterol Las colas polares interaccionan entre sí por Fuerzas de Van der Waals Las cabezas polares interaccionan mediante puentes de hidrógeno con el agua Proteínas Colas glucídicas polares El carácter anfipático de los fosfolípidos es fundamental en la formación de las membranas biológicas. Los fosfolípidos en las membranas biológicas

57

58 2- Glicolípids. Són lípids complexos formats per la unió d'una ceramida i un glúcid. Igual que els fosfoesfingolípids, posseeixen esfingosina, però no tenen un grup fosfat i perquè, en lloc d'un alcohol, presenten un glúcid. cerebròsid

59 Grups: o cerebròsids són molècules en les quals una cadena glucídica que pot tenir entre un i quinze monosacàrids s'uneix a la ceramida. o gangliòsids són molècules en les quals la ceramida s'uneix a un oligosacàrid complex en el qual sempre hi ha l'àcid siàlic. Es troben formant part de les bicapes lipídiques de les membranes citoplasmàtiques de totes les cèl·lules, especialment les neurones del cervell.

60 cerebròsid Monosacàrid: glucosa o galactosa

61

62 Lípids sense àcids grassos o insaponificables Els terpens o isoprenoides. Són molècules lineals o cícliques formades per la polimerització de l'isoprè. Es classifiquen segons el nombre de molècules d'isoprè que contenen:

63

64 6. Isoprenoides o Terpenos Químicamente son derivados del isopreno y se clasifican según el número de moléculas de isopreno que los forman. POLITERPENOS TETRARPENOSTRITERPENOS DITERPENOSMONOTERPENOS

65 Monoterpens (2 molècules), algunes essències vegetals (EX. Metanol de la menta, el limonè de la llimona i el geraniol del gerani). Diterpens (4 molècules), el fitol, alcohol que forma part de la clorofil·la, i les vitamines A, E i K. Tetraterpens i carotenoides, que són pigments fotosintètics. Es divideixen en carotens, de color vermell, i xantofil·les, de color groc. Els carotenoides són precursors de la vitamina A. Entre els politerpens, el cautxú.

66 CLASIFICACIÓN DE LOS TERPENOS Nombrenº de isoprenos que componen la molécula FunciónEjemplo Monoterpenos2Aromas y esencias.Geraniol, mentol. Sesquiterpenos3Intermediario en la síntesis del colesterol.Farnesol. Ditepenos4Forman pigmentos y vitaminas.Fitol, vitamina A, E, K. Triterpenos6Intermediario en la síntesis del colesterol.Escualeno. Tetraterpenos8Pigmentos vegetales.Carotenos, xantofilas. PoliterpenosnAislantes.Látex, caucho.

67 CH 3 Els esteroides: Deriven de l'esterà o ciclopentà perhidrofenantrè.

68 Hi ha 2 Grups: Esterols. Posseeixen un grup hidroxil unit al carboni 3 i una cadena alifàtica en el carboni 17 (ex. El colesterol, els àcids biliars, les vitamines D i l'estradiol). Hormones esteroides. Es caracteritzen per la presència d'un àtom d'oxigen unit al carboni 3 per mitjà d'un doble enllaç.

69 Hi ha dos grups d'hormones derivades de l'esterà: les hormones suprarenals i les hormones sexuals. - Hormonas suprarrenales: aldosterona y cortisol. - Hormonas sexuales: Testosterona, progesterona y estrogenos.

70 Esteroides Son derivados del ciclopentanoperhidrofenantreno ESTEROLES HORMONAS ESTEROIDEASÁCIDOS BILIARES

71

72

73

74 La vitamina D es un heterolípido insaponificable del grupo de los esteroides. Se le llama también vitamina del raquitismo ya que su déficit provoca esta enfermedad. Es una provitamina soluble en grasas y se puede obtener de dos maneras: Mediante la ingesta de alimentos que contengan esta vitamina, por ejemplo: la leche y el huevo. Por la transformación del colesterol o del ergosterol (propio de los vegetales) por las radiaciones solares. Hay varias formas de esta vitamina: la vitamina D2 se deriva del ergosterol en la dieta, mientras que la vitamina D3 se deriva del colesterol vía 7-dehidrocolesterol. Los rayos ultravioletas de la luz solar son los responsables de la producción de ambas formas de vitamina.

75 Les prostaglandines: La molècula bàsica és el prostanat, constituït per vint carbonis que formen un anell ciclopentà i dues cadenes alifàtiques. Es sintetitzen a partir dels àcids grassos insaturats que formen part dels fosfolípids de les membranes cel·lulars.

76 Se pueden resumir las funciones de las prostaglandinas en tres puntos: Intervienen en la respuesta inflamatoria : vasodilatación, aumento de la permeabilidad de los tejidos permitiendo el paso de los leucocitos, antiagregante plaquetario, estímulo de las terminaciones nerviosas del dolor...

77 Provocan la contracción de la musculatura lisa. En el semen humano hay cantidades pequeñas de prostaglandinas para favorecer la contracción del útero.Del mismo modo, son liberadas durante la menstruación, para favorecer el desprendimiento del endometrio. Así, los dolores menstruales son tratados muchas veces con inhibidores de la liberación de prostaglandinas. Intervienen en la regulación de la temperatura corporal. Controlan el descenso de la presión arterial al favorecer la eliminación de sustancias en el riñón.

78 Funcions dels lípids De reserva. Són la principal reserva energètica de l'organisme. Un gram de greix produeix 9,4 kcal en les reaccions metabòliques doxidació, mentre que els pròtids o els glúcids només produeixen 4,4 kcal / g. Estructural. En la cèl·lula, els lípids formen les bicapes lipídiques de les membranes citoplasmàtiques i de les membranes dels orgànuls cel·lulars. Compleixen aquesta funció els fosfolípids, els glucolípids, el colesterol, etc.

79 Als òrgans, recobreixen estructures i donen consistència, com la cera dels cabells. Altres tenen funció tèrmica, com els acilglicèrids, que semmagatzemen en teixits adiposos danimals que viuen a climes freds. Altra funció estructural dels lípids és la protecció mecànica, com la dels teixits adiposos situats en la planta del peu i la palma de la mà de lhome

80 El transport dels lípids des de l'intestí fins al lloc on s'utilitzen o fins al teixit adipós, on s'emmagatzemen, es realitza mitjançant lemulsió dels lípids gràcies als àcids biliars i els proteolípids, associacions de proteïnes específiques amb triacilglicèrids, colesterol, fosfolípids, etc., que permeten el seu transport per la sang i la limfa. Biocatalitzadora. Són substàncies que possibiliten o afavoreixen les reaccions químiques que es produeixen en els éssers vius. Compleixen aquesta funció les vitamines lipídiques, les hormones esteroidees i les prostaglandines.

81 SAPONIFICABLES INSAPONIFICABLES ÁCIDOS GRASOS Ácidos orgánicos monocarboxílicos saturados o insaturados. ACILGLICÉRIDOS Glicerina esterificada con uno, dos o tres ácidos grasos. CERAS Ésteres de un ácido graso y un monoalcohol ambos de cadena larga. FOSFOLÍPIDOS Glicerina esterificada con un grupo fosfato, unido a su vez a un aminoalcohol o polialcohol y dos ácidos grasos. ESFINGOLÍPIDOS Una ceramida unida a un grupo polar. TERPENOS Derivados de la polimerización del isopreno. ESTEROIDES Derivados del ciclopentanoperhidrofenantreno. PROSTAGLANDINAS Derivados de fosfolípidos con ácidos grasos poliinsaturados. Precursores de otros lípidos. Reserva energética y aislante. Protección y revestimiento. Formación de membranas biológicas. Membranas biológicas, especialmente en el sistema nervioso. Pigmentos y vitaminas. Vitaminas, hormonas y ácidos biliares Muy diversas. NATURALEZA QUÍMICAFUNCIÓNTIPO TABLA RESUMEN DE LOS LÍPIDOS


Descargar ppt "Els lípids Son el grup de biomolècules orgàniques que compleixen les dues característiques següents: Són insolubles en aigua i en altres dissolvents polars."

Presentaciones similares


Anuncios Google