La descarga está en progreso. Por favor, espere

La descarga está en progreso. Por favor, espere

Principios de Química Orgánica C H H H. Introducción La química orgánica estudia los compuestos químicos del carbono. Estos compuestos componen las estructuras.

Presentaciones similares


Presentación del tema: "Principios de Química Orgánica C H H H. Introducción La química orgánica estudia los compuestos químicos del carbono. Estos compuestos componen las estructuras."— Transcripción de la presentación:

1 Principios de Química Orgánica C H H H

2 Introducción La química orgánica estudia los compuestos químicos del carbono. Estos compuestos componen las estructuras celulares de los seres vivos y todas sus funciones vitales (respiración, alimentación, reproducción…) se producen mediante la síntesis (creación) y reacción de estos compuestos. Su nombre viene de organismo porque hasta el siglo XIX se creía que sólo los seres vivos podían sintetizar (fabricar, crear) estos compuestos Actualmente este concepto se considera erróneo, y se denomina compuesto orgánico a todo compuesto basado en el carbono (cadenas de carbono y sus derivados)

3 Introducción Actualmente este concepto de química orgánica como química de la vida se considera erróneo (demasiado limitado), y se denomina compuesto orgánico a todo compuesto basado en el carbono (cadenas de carbono e hidrogeno y sus derivados) La química orgánica engloba la mayoría de biomoléculas que forman los seres vivos (proteínas, glúcidos, lípidos, ácidos nucleicos, vitaminas, hormonas, etc.) Pero también una inmensa cantidad de compuestos y materiales naturales (caucho, gas, petróleo,..) y artificiales (polímeros orgánicos (plásticos, etc.), disolventes )

4 Moléculas orgánicas. Naturales: Caucho (latex) Polisacáridos. Almidón. Celulosa. Seda Proteínas. Ácidos nucleicos

5 Artificiales: Plásticos Polietileno PVC Baquelita Poliuretano Poliesteres…. Fibras textiles sintéticas Nylon, tergal… Elastomeros (neopreno) Moléculas orgánicas.

6 Elementos más importantes en los compuestos orgánicos: El número de compuestos orgánicos naturales y sintéticos conocidos en la actualidad sobrepasa los diez millones!!!. CarbonoHidrógenoOxígenoNitrógeno AzufreFósforoCloroFlúor YodoMagnesioMolibdenoHierro El hidrógeno, carbono, nitrógeno y oxígeno constituyen el % de todos los átomos que forman los compuestos orgánicos. Elementos en los compuestos orgánicos Principales Secundarios

7 Introducción La química orgánica existe gracias a las características de la naturaleza química del carbono: o Forma cuatro enlaces covalentes o Al ser el átomo más pequeño de su grupo forma los enlaces covalentes más fuertes (estables). o Muchas estructuras posibles, tres geometrías diferentes o Puede formar largas cadenas y redes tridimensionales o Electronegatividad media (2,55 en la escala Pauling) Existen tres alótropos principales del carbono elemental de los cuales, dos son naturales (diamante y grafito) y uno sintético ( fullereno )

8 Formas alotrópicas del carbono Diamante Cada átomo de carbono se une a otros cuatro (geometría tetraédrica) formando una red tridimensional cuya estructura rígida es virtualmente irrompible. Existen tres alótropos principales del carbono ele- mental de los cuales dos son naturales (diamante y grafito) y uno sintético ( fullereno )

9 Grafito Cada átomo de carbono se une a otros 3, formando capas planas. Cada capa es poco rígida deslizándose una sobre otra fácilmente. Formas alotrópicas del carbono

10 Buckminsterfullereno o Los átomos se disponen en anillos que a su vez forman moléculas curvas (pelotas de Buck) o Su nombre es en honor de Buckminster Fuller, ingeniero creador de los domos geodésicos Formas alotrópicas del carbono

11 El fullereno (C 60 ) posee 32 caras y se forman por 20 hexágonos y 12 pentágonos Fue descubierto (sintetizado) en 1985 por H. Kroto, R. Smalley y R. Curl Buckminsterfullereno Formas alotrópicas del carbono

12 Unidad básica de la Química Orgánica Es un enlace covalente Capacidad para formar moléculas muy largas con o sin ramificaciones, lo que conduce a una variedad infinita de estructuras moleculares Además, puede incorporar otros átomos y/o grupos de átomos Enlace C - C

13 El enlace C - C

14 El enlace C-C: El enlace covalente I Teoría de Lewis del enlace covalente El enlace covalente se produce cuando dos átomos se unen compartiendo un par de electrones (para completar su capa de valencia –regla del octeto-). ÓMetano (CH 4 ): F H Fluoruro de H (HF): Diagramas de Lewis

15 El enlace C-C: Estructura del electrónica del C Orbitales atómicos:

16 El enlace C-C: El enlace covalente II Metano (CH 4 ): Fluoruro de H (HF): C H H H Las actuales teorías mecánico-cuánticas (Teoría del enlace de valencia) proponen que el enlace cov. se produce por la superposición (o solapamiento) de 2 orbitales atómicos semiocupados (1e - ) de dos átomos diferentes. De esta manera, se forma un orbital molecular enlazante (el enlace) que contiene a esos dos electrones

17 El enlace C-C: Estructura del electrónica del C C: 1s 2 2s 2 2p 2 = [He] 2s 2 2p 2 Solo 2 e - desapareados ¿solo puede formar dos enlaces? Estado fundamentalEstado excitado Se produce hibridación (mezcla) de orbitales!!

18 Enlace C-C, Estructura del electrónica del C Orbital híbrido o o Son orbitales que se forman mediante una combinación (mezcla) de orbitales atómicos distintos. = + 1s 1p sp 2 o La hibridación de orbitales da como resultado orbitales de enlace denominados híbridos. Los orbitales híbridos más generalizados son: sp, sp2, sp3 y spd. o Los orbitales moleculares, que forman los enlaces en una molécula, son, en la mayoría de los casos, orbitales híbridos.

19 Enlace C-C, Hibridación de orbitales Las formas de las moléculas enlazadas por orbitales híbridos está determinada por los ángulos entre estos orbitales: Ej: ¿El CH 4 formara enlaces según la figura? (1 enlace s-s y 3 enlaces p-s, formando ángulos de 90 entre si) NO!!!

20 Enlace C-C, Hibridación de orbitales Orbitales híbridos sp 3 :

21 Enlace C-C, Hibridación de orbitales Orbitales híbridos sp 3 : sp 3 Geometría (forma) molecular tetraédrica Los 4 orbitales sp 3 tienen ángulos de 109,5º entre sí y forman un tetraedro.

22 Enlace C-C, Hibridación de orbitales Orbitales híbridos sp 2 : p

23 Enlace C-C, Hibridación de orbitales Orbitales híbridos sp 2 : Geometría (forma) molecular triangular plana Los 3 orbitales sp 2 están en el mismo plano con ángulos de 120º entre sí y formando un triangulo. El orbital p restante se sitúa perpendicular a este plano. Vista superior Vista lateral sp 2 p

24 Enlace C-C, Estructura del electrónica del C

25 Enlace C-C, Hibridación de orbitales Orbitales híbridos sp: p p

26 Enlace C-C, Hibridación de orbitales Orbitales híbridos sp: sp p p Geometría (forma) molecular lineal Los 2 orbitales sp están alineados (180º). Los 2 orbitales p restantes se sitúa perpendiculares a esta línea.

27 Enlace C-C, Hibridación de orbitales, Resumen Las formas de las moléculas enlazadas por orbitales híbridos está determinada por los por los ángulos entre estos orbitales: o Hibridación sp: forma lineal con ángulos de 180° (ej: etino C 2 H 2 ) o Hibridación sp²: forma trigonal (triángulo) plana con ángulos de 120°. Por ejemplo: BCl 3, eteno (C 2 H 4 )?. o Hibridación sp³: forma tetraédrica con ángulos de 109.5°. Por ejemplo CCl 4, Metano (CH 4 )?.

28 El tipo de hibridación determina la geometría molecular la cual se resume en el siguiente cuadro: Geometr í a molecular tetra é drica.- El carbono se encuentra en el centro de un tetraedro y los enlaces se dirigen hacia los v é rtices. Geometr í a triangular plana.- El carbono se encuentra en el centro de un tri á ngulo. Se forma un doble enlace y dos enlaces sencillos. Geometr í a lineal.- Se forman dos enlaces sencillos y uno triple. Enlace C-C, Hibridación de orbitales, Resumen

29 Enlace C-C, Enlaces sigma y pi Como dijimos el enlace covalente se produce por solapamiento de orbitales atómicos (hibridados o no) Existen dos tipo de solapamientos (o enlaces) Enlace sigma σ p-p (solapamiento lineal) Enlace pi π p-p (solapamiento lateral)

30 Enlace C-C, Orbitales Moleculares La teoría del orbital molecular, supone que cuando dos orbitales atómicos se solapan para formar un enlace, forman un orbital molecular, en el que estarán los dos electrones compartidos. Este orbital pertenece a toda la molécula (o a los 2 átomos enlazados) Este modelo intenta calcular directamente estos orbitales moleculares (su forma, etc.). Matemáticamente es más complicado que la teoría del enlace de valencia (pero ambas teoría llegan a las mismas conclusiones) De forma muy resumida la teoría afirma que por cada par de orbitales atómicos de 2 átomos que se unen, se forman 2 orbitales moleculares.

31 Enlace C-C. Orbitales Moleculares Por cada par de orbitales atómicos de 2 átomos que se unen, se forman 2 orbitales moleculares: o 1 Orbital molecular enlazante: Es un orbital en el que la probabilidad de que el par de electrones compartido esté entre los átomos (zona internuclear) es muy alta. Contrarresta la repulsión de los núcleos y colabora mantenerlos unidos o 1 Orbital molecular antienlazante: Es un orbital en el que la probabilidad de que el par de electrones compartido esté entre los átomos (zona internuclear) es baja No colabora mantener unidos los átomos

32 Enlace C-C, Enlaces Moleculares Afortunadamente los orbitales enlazantes tienen menor energía que los antienlazantes y el par de electrones se sitúa preferiblemente en el orbital enlazante

33 Enlace C-C, Enlaces Moleculares Afortunadamente los orbitales enlazantes tienen menor energía que los antienlazantes y el par de electrones se sitúa preferiblemente en el orbital enlazante

34 Enlace C-C, Enlaces Moleculares

35 Enlace C-C, Geometría molecular, ejemplos Ejemplo 1: Metano: Enlaces simples C-H sigma sp 3 -s ( σ sp3-s ) Representación de orbitales Molécula de metano (representación de varillas y de esferas) Fórmula molecular (desarrollada)

36 Ejemplo 2: Etano: o Enlaces simples C-H: sigma sp 3 -s ( σ sp-s ) o Enlace simple C-C: sigma sp 3 -sp 3 ( σ sp3-sp3 ) Molécula de Etano (representación de varillas y de esferas) Fórmula molecular (desarrollada) Representación de orbitales Enlace C-C, Geometría molecular, ejemplos

37 Ejemplo 3: Eteno: Molécula de Eteno (representación de varillas) Fórmula molecular (desarrollada) o Enlaces simple C-H: sigma sp 2 -s o Enlace doble C-C: o 1 sigma sp 2 -sp 2 ( σ sp2-sp2 ) o 1 pi p-p ( π p-p ) Representación de orbitales Enlace C-C, Geometría molecular, ejemplos

38 Ejemplo 3: Eteno: Molécula de Eteno (representación de varillas y de esferas) Fórmula molecular (desarrollada) Representación de orbitales o Enlaces simple C-H: sigma sp 2 -s o Enlace doble C-C: o 1 sigma sigma sp 2 -sp 2 ( σ sp2-sp2 ) o 1 pi p-p ( π p-p ) Enlace C-C, Geometría molecular, ejemplos

39 Ejemplo 4: Etino: o Enlaces simple C-H: sigma sp-s o Enlace triple C-C: o 1 enlace sigma sp-sp ( σ sp-sp ) o 2 enlaces pi p-p ( π p-p ) Representación de orbitales Fórmula molecular (desarrollada) Molécula de Etino (representación de varillas) Enlace C-C, Geometría molecular, ejemplos

40 El carbono puede hibridarse de tres maneras distintas: Hibridación sp 3 : Þ Þ 4 orbitales sp 3 iguales que forman 4 enlaces simples de tipo (frontales). Hibridación sp 2 : Þ Þ 3 orbitales sp 2 iguales que forman enlaces + 1 orbital p (sin hibridar) que formará un enlace (lateral) Hibridación sp: Þ Þ 2 orbitales sp iguales que forman enlaces + 2 orbitales p (sin hibridar) que formarán sendos enlaces Hibridación sp3 4 orbitales sp 3 iguales que forman 4 enlaces simples de tipo (frontales). Los cuatro pares de electrones se comparten con cuatro átomos distintos. Geometría tetraédrica: ángulos C–H: 1095 º y distancias C–H iguales. Ejemplo: CH 4, CH 3 –CH 3 Hibridacion de orbitales, resumen

41 Hibridación sp2 3 orbitales sp 2 iguales que forman enlaces + 1 orbital p (sin hibridar) que formará un enlace (lateral) Forma un enlace doble, uno y otro, es decir, hay dos pares electrónicos compartidos con el mismo átomo. Geometría triangular: ángulos C–H: 120 º y distancia C=C < C–C Ejemplo: H 2 C=CH 2, H 2 C=O Hibridación sp 2 orbitales sp iguales que forman enlaces + 2 orbitales p (sin hibridar) que formarán sendos enlaces Forma bien un enlace triple –un enlace y dos –, es decir, hay tres pares electrónicos compartidos con el mismo átomo, o bien dos enlaces dobles, si bien este caso es más raro. Geometría lineal: ángulos C–H: 180º y distancia C C < C=C < C–C Ejemplo: HC CH, CH 3 –C N Hibridacion de orbitales, resumen

42 Ejercicio A: Indica la hibridación que cabe esperar en cada uno de los átomos de carbono que participan en las siguientes moléculas: CH C–CH 2 –CHO; sp sp sp 3 sp 2 CH 3 –CH=CH–C N sp 3 sp 2 sp 2 sp

43 Los compuestos del carbono forman moléculas cuyos átomos están unidos por fuertes enlaces covalentes, mientras que entre una molécula y otra, cuando las sustancias son sólidas o líquidas, hay unas fuerzas de enlace muy débiles. Por ello decimos que estos compuestos son sustancias covalentes moleculares. Propiedades Insolubles en agua y solubles en disolventes orgánicos Temperaturas de fusión y ebullición bajas. No conducen la corriente eléctrica ni en estado líquido ni en disolución Poseen poca estabilidad térmica, es decir, se descomponen o se inflaman fácilmente cuando se calientan. Suelen reaccionar lentamente debido a la gran estabilidad de los enlaces covalentes que unen sus átomos. Propiedades de los compuestos de carbono

44 Formulas de los compuestos de carbono Como todos los compuestos químicos, las sustancias orgánicas se representan mediante fórmulas. Pero, debido a su diversidad y complejidad, además de la fórmula molecular, se suelen utilizar la fórmula semidesarrollada y la desarrollada. Ejemplo: Compuesto Fórmula molecular Fórmula semidesarrollada Fórmula desarrollada PropanoC3H8C3H8 CH 3 -CH 2 -CH 3

45 Representación de los compuestos orgánicos, formulas. Butano: C 4 H 10 Formula molecular (o empírica) CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 Formula semidesarrollada Formula Semides. (proyeccion) Representación molecular (módelo de esferas y varillas) Formula desarrollada

46 Ejemplo 1: La composición centesimal de un gas es C=80%, H=20% y en condiciones normales 60gr de dicho gas ocupan un volumen de 44,8litros. Halla sus fórmulas empírica y molecular.Sol: C 2 H 6 Representación (Formulas empírica y molecular) Por lo que ya sabemos del carbono en los compuestos orgánicos (forma 4 enlaces covalentes, etc.) la única opción posible en este caso es C 2 H 6. Pero conociendo la masa molecular del compuesto podemos confirmarlo y ésta la podemos averiguar a partir de la masa de gas y la ecuación de los gases ideales:

47 Ejemplo 2: Repite el problema anterior con un gas de composición C=85,7%, H=14,3% y que en condiciones normales 28gr ocupan un volumen de 22,4 litros. Sol: C 2 H 4 Representación (Formulas empírica y molecular) En este caso cualquier monoalqueno (alqueno con un solo doble enlace) tiene esa formula empírica, así que necesitamos la masa molecular del compuesto para conocer la formula molecular (y ésta la podemos averiguar a partir de la masa de gas y la ecuación de los gases ideales): Que es la masa molecular del Eteno: C 2 H 4

48 Ejemplo 3: La masa molecular de una sustancia es 108,07u, y su composición centesimal C=26,68%, H=2,24%, O=71,08%. Halla sus fórmulas empírica y molecular. Sol: CHO 2, C 4 H 4 O 8 Representación (Formulas empírica y molecular)

49 Enlace C-C: ejemplos n-hexano 2,2-dimetilbutano ciclohexano

50 Propano Glicerina (propanotriol) Enlace C-C: ejemplos

51 Clasificación de los hidrocarburos Ciclobutano (C 4 H 8 )Benceno (C 6 H 6 ) Etano (C 2 H 6 ) Eteno (C 2 H 4 )Etino (C 2 H 2 ) ALCANOSALQUENOSALQUINOSALIFÁTICOS CÍCLICOS ALIFÁTICOSAROMÁTICOS HIDROCARBUROS C x H y

52 Alcanos (o parafinas 1 ) Son los hidrocarburos más simples. Todos los enlaces C-C son simples (sigma) También se les llama hidrocarburos saturados (están saturados -llenos- de hidrogeno) Son los hidrocarburos menos reactivos Comúnmente se usan como combustibles. 1. El nombre deriva del latín parum (= apenas) + affinis aquí utilizado con el significado de "falta de afinidad", o "falta de reactividad".

53 C 3 H 8 propano CH 3 CH 2 CH 3 Alcanos

54 Nomenclatura Alcanos CH 4 metano C 2 H 6 etano C 3 H 8 propano C 4 H 10 butano C 5 H 12 pentano Formula general: C n H 2n+2 C 6 H 14 hexano C 7 H 16 heptano C 8 H 18 octano C 9 H 20 nonano C 10 H 22 decano

55 NOMBRE No. DE CARBONOSESTRUCTURA Nonano9 CH 3 ( CH 2 ) 7 CH 3 Decano10 CH 3 ( CH 2 ) 8 CH 3 Undecano11 CH 3 ( CH 2 ) 9 CH 3 Dodecano12 CH 3 ( CH 2 ) 10 CH 3 Tridecano13 CH 3 ( CH 2 ) 11 CH 3 Tetradecano14 CH 3 ( CH 2 ) 12 CH 3 Pentadecano15 CH 3 ( CH 2 ) 13 CH 3 Hexadecano16 CH 3 ( CH 2 ) 14 CH 3 Heptadecano17 CH 3 ( CH 2 ) 15 CH 3 Octadecano18 CH 3 ( CH 2 ) 16 CH 3 Nonadecano19 CH 3 ( CH 2 ) 17 CH 3 Eicosano20 CH 3 ( CH 2 ) 18 CH 3 Heneicosano21 CH 3 ( CH 2 ) 19 CH 3 Docosano22 CH 3 ( CH 2 ) 20 CH 3 Triacontano30 CH 3 ( CH 2 ) 28 CH 3 Tetracontano40 CH 3 ( CH 2 ) 38 CH 3 Pentacontano50 CH 3 ( CH 2 ) 48 CH 3 Hexacontano60 CH 3 ( CH 2 ) 58 CH 3 Undecano11CH 3 (CH 2 ) 9 CH 3 Dodecano12CH 3 (CH 2 ) 10 CH 3 Tridecano13CH 3 (CH 2 ) 11 CH 3 Tetradecano14CH 3 (CH 2 ) 12 CH 3 Eicosano20CH 3 (CH 2 ) 18 CH 3

56 Propiedades generales y físicas Fórmula general C n H 2n+2 Estado de agregación: o o a temperatura ambiente los homólogos hasta el butano son gaseosos, luego líquidos, o o a partir del C 17 son sólidos Son combustibles, presentan reacciones de combustión o o En general: 2 C n H 2n+2 +(3n+1) O 2 2n CO 2 + ( 2n+2)H 2 O o o Ej: 2 C 3 H O 2 6CO 2 + 8H 2 O (recuerda las reacciones de combustión producen CO 2 y agua y liberan mucha energía) Son moléculas no polarizadas y por tanto se disuelven bien en disolventes apolares o póco polares (cloroformo, benceno)

57 Aplicaciones Las parafinas (alcanos) se emplean como combustibles, como disolventes y como reactivos en numerosas síntesis o para elaborar ciertos plásticos: Los cuatro primeros alcanos son usados principalmente como combustibles (calefacción, cocina o generación de electricidad). El metano y el etano son los principales componentes del gas natural. Desde el pentano hasta el octano, los alcanos son líquidos razonablemente volátiles. Se usan como combustibles en motores de combustión interna. Los alcanos desde el nonano hasta el hexadecano son líquidos de alta viscosidad, poco aptos para su uso en gasolinas. Por el contrario, forman la mayor parte del diésel y combustible de aviones. Los alcanos a partir del hexadecano constituyen los componentes más importantes del aceite combustible y aceite lubricante. Algunos polímeros sintéticos (plásticos) tales como el polietileno y el polipropileno son alcanos con cadenas de cientos de miles de átomos de carbono. Estos materiales se usan en innumerables aplicaciones.

58 Grupos Alquílicos (o alquilo) (radicales o sustituyentes) -CH 3 metilo -CH 2 CH 3 etilo -CH 2 CH 2 CH 3 n-propilo -CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 n-butilo isopropilo iso-butiloter-butilo sec-butilo C CH 3 CH 3 H H 3 C CH CH 2 CH 3 C CH 3 CH 3 CH 3 Nomenclatura: Nomenclatura: Raiz+sufijo ilo, (algunos tienen nombres especiales aceptados por la IUPAC)

59 Nomenclatura Alcanos Se aplican las reglas básicas de la IUPAC: 1. La terminación (sufijo) para los alcanos es ano. 2. Se escoge la cadena más larga de C para dar el nombre base del alcano. 3. Se nombra dicha cadena según los prefijos met-, et- etc. 4. Hay que númerar la posición de cada una de las ramas que salen de la cadena principal. Para ello: 1. Se enumera la cadena de carbonos más larga, de forma que la posición de los susitituyentes (ramas) tenga la combinación de números más bajos posible. 2. Se nombran las distintas ramas (sustituyentyes, radicales) mediante el sufijo del número de carbonos seguido de –il 3. Estas ramas se nombran por orden alfabético, antecediendo al nombre de la cadena principal

60 Ejercicios Nomenclatura: Ejercicio 1: Nombra los siguientes alcanos. a) butano b) 2-metilpropano c) 4-isopropilheptano d) 4-etil-3,4-dimetilheptano e) 4-t-butil-3-metilheptano f) 5,5-dimetil-3-isopropiloctano Ejemplo:

61 Alquenos (oleofinas) Hidrocarburos que contienen dobles enlaces del tipo C=C (al menos uno). Se les denomina también Hidrocarburos insaturados (no tienen todos los hidrógenos posibles) Más rígidos y más reactivos que los alcanosalcanos Presentan olores irritantes Experimentan reacciones de adición al doble enlace C=C Del latín formador de aceites

62 Alquenos: ejemplos C 5 H 10 2-penteno Las zanahorias contienen caroteno, C 40 H 56, un alqueno

63 NombreFormula empiricaFormula semidesarrollada eteno (o etileno) C2H4C2H4 CH 2 =CH 2 propenoC3H6C3H6 CH 2 =CH-CH 3 butenoC4H8C4H8 CH 2 =CH-CH 2 CH 3 1-pentenoC 5 H 10 CH 2 =CH-CH 2 -CH 2 -CH 3 2-pentenoC 5 H 10 CH 3 -CH=CH-CH 2 -CH 3 1-hexenoC 6 H 12 CH 2 =CH-CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3 3-hepteno (o isohepteno) C 7 H 14 CH 3 -CH 2 -CH=CH-CH 2 -CH 3 Nomenclatura Alquenos Formula general: C n H 2n

64 Grupos alquenilo (radicales o sustituyentes) -CH=CH 2 etenilo (vinilo) -CH=CH-CH 3 1-propenilo -CH 2 -CH=CH 2 2-propenilo (alilo) -CH=CH-CH=CH 2 1,3- butadienilo Nomenclatura: Nomenclatura: Raiz+sufijo enilo, (algunos tienen nombres especiales aceptados por la IUPAC)

65 Alquinos Contienen enlaces triples del tipo C C El segmento que contiene el triple enlace es siempre lineal Son compuestos muy reactivos Experimentan reacciones de adición

66 C 5 H 8 2-pentino C 2 H 2 etino o acetileno Alquenos: ejemplos

67 Nomenclatura Alquinos NombreFormula empiricaFormula semidesarrollada etino (o acetileno) C2H2C2H2 CH propinoC3H4C3H4 CH C-CH 3 1-butinoC4H6C4H6 CH C-CH 2 CH 3 1-pentinoC5H8C5H8 CH C-CH 2 -CH 2 -CH 3 2-pentinoC 5 H8 CH 3 -C C-CH 2 -CH 3 1-hexinoC 6 H 10 CH C-CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3 3-heptino (o isoheptino) C 7 H 12 CH 3 -CH 2 -C C-CH 2 -CH 3 Formula general: C n H 2n-2

68 Grupos alquinilo (radicales o sustituyentes) -CCH etinilo -CC-CH 3 1-propinilo -CH 2 -CCH2-propinilo Nomenclatura: Nomenclatura: Raiz+sufijo inilo, (algunos tienen nombres especiales aceptados por la IUPAC)

69 Nomenclatura Alquenos y alquinos Se aplican las reglas básicas de la IUPAC: 1. La terminación (sufijo) para los alquenos es -eno. Para los alquinos es -ino 2. Se escoge la cadena más larga de C que contenga el doble enlace para dar el nombre base del alqueno. 3. Se enumera la cadena de carbonos más larga por el extremo más cercano al doble enlace. 4. Se antepone el número del carbono más bajo que forma el doble enlace para indicar su posición en la cadena. Por ejemplo: 1-buteno. 5. Si es ramificado se antepone al nombre base las posiciones y nombres de las ramificaciones. 6. Si hay mas de un doble o triple enlace se usan prefijos dieno, trieno etc… y se indica la posición de cada uno de ellos 7. Al numerar los carbonos el doble enlace tiene prioridad sobre el triple 3,3-dimetil-1-penteno 6-etil-2-metil-3-octeno?? 8. Ejemplos:

70 Nomenclatura Alquinos NombreFormula empiricaFormula semidesarrollada etino (o acetileno) C2H2C2H2 CH propinoC3H4C3H4 CH C-CH 3 1-butinoC4H6C4H6 CH C-CH 2 CH 3 1-pentinoC5H8C5H8 CH C-CH 2 -CH 2 -CH 3 2-pentinoC 5 H8 CH 3 -C C-CH 2 -CH 3 1-hexinoC 6 H 10 CH C-CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3 3-heptino (o isoheptino) C 7 H 12 CH 3 -CH 2 -C C-CH 2 -CH 3 Formula general: C n H 2n-2

71 Ejercicios Nomenclatura: Ejercicio 2: Nombra los siguientes hidrocarburos insaturados a) 2,5-dimetil-3-heptino b) 3,3-dimetil-1-penteno c) 3,4-dietil-3-hexeno d) 3-metil-1-pentino e) 5-sec-butil-3-nonino f) 5-iso-propil-3-nonino.

72 Ejercicios Nomenclatura: Ejercicio 3: Dé la fórmula estructural de los siguientes compuestos: a) 2,2,3,3-tetrametilpentano b) 2,3-dimetilbutano c) 3,4,4,5-tetrametilheptano d) 4-etil-3,4-dimetilheptano e) 4-etil-2,5-dimetilheptano

73 Ejercicios Nomenclatura: Ejercicio 4: Dé la fórmula estructural de los siguientes compuestos: a) 3,6-dimetil-1-octeno b) 3-cloropropeno c) 4-etil-3-metil-3-hexeno d) 3,4,4-trimetil-1-pentino e) 5-t-butil-3-nonino

74 Ejercicios Nomenclatura: Ejemplo

75 Alquenos: Propiedades generales y físicas Fórmula general: C n H 2n (si solo hay un doble enlace) La presencia del doble enlace modifica ligeramente las propiedades físicas de los alquenos frente a los alcanos. De ellas, la temperatura de ebullición es la que menos se modifica. La presencia del doble enlace se nota más en aspectos como la polaridad y la acidez (es mayor que en los alcanos). Los primeros 4 alquenos son gases a temperatura ambiente, los que contienen de 5 a 16 átomos de C son líquidos y los de más de 17 átomos de C son sólidos. Los puntos de ebullición aumentan al aumentar el peso molecular del alqueno, los alquenos lineales tienen mayores puntos de ebullición que los ramificados con similar peso molecular. Los alquenos son insolubles en agua pero son solubles en solventes no polares como los éteres, hexano, tetracloruro de carbono, etc. Los alcanos son menos densos que el agua por lo tanto flotan en ella.

76 Alquenos: Aplicaciones Fuentes de energía (gases). Disolventes (hexeno). Hormonas de maduración vegetales (etileno) Materia prima para la síntesis de alcanos, alcoholes (Etanol…), halogenuros, entre otros. Materia prima (etileno y propileno) para la formación de una gran cantidad de polímeros y plásticos (polietileno, poliestireno, policloruro de vinilo etc).

77 Aplicaciones Alquinos Fuentes de energía (soldadura oxo-acetilénica, la combustión del acetileno libera una gran cantidad de energía y, alimentada con oxígeno, supera fácilmente los 2000ºC (soplete)) Materia prima para la producción de etileno y una gran cantidad de polímeros y plásticos.

78 Isomería Isómeros estructurales son compuestos que, teniendo la misma fórmula molecular, son estructuralmente diferentes Ejemplo: Isómeros del butano (C 4 H 10 ) n-butano isobutano o 2-metilpropano

79 Isómeros del pentano (C 5 H 12 ) n-pentano isopentano ó 2-metilbutano neopentano ó 2,2-dimetilpropano

80 Propiedades de isómeros Los isómeros tienen propiedades físicas y químicas diferentesisómeros Ejemplo: El punto de ebullición normal ( p.e.n.) del n-butano es -0,5 o C, mientras que el p.e.n. del isobutano es -10 o C, situación atribuible a que el área de contacto entre moléculas gemelas es menor, lo que reduce las atracciones intermoleculares Los puntos de fusión (p.f.) de estos isómeros también son distintos: -135 [ o C], para el n-butano, y –145 [ o C], para el isobutano

81 Número de isómeros Compuesto# isómeros posibles C 6 H 14 (hexano) 5 C 6 H 14 (hexano) 5 C 7 H 16 (heptano) 9 C 7 H 16 (heptano) 9 C 8 H 18 (octano) 18 C 8 H 18 (octano) 18 C 15 H 32 (pentadecano) C 15 H 32 (pentadecano) C 20 H 42 (cicosano) C 20 H 42 (cicosano) C 25 H C 25 H

82 Isomería cis y trans. (Isómeros Configuracionales) Los alquenos pueden presentar isomería configuracional debido a la presencia del doble enlace (que no puede girar como el enlace simple). Los isómeros configuracionales difieren en la distribución de los átomos en el espacio. Ejemplo: los dos 2,3-dicloro-2-buteno: CH 3 C = C CH 3 Cl C = C CH 3 Cl CH 3 2,3-dicloro-cis-2-buteno2,3-dicloro-trans-2-buteno

83 Hidrocarburos alicíclicos Son hidrocarburos cuya cadena esta cerrada formando un ciclo. Se nombran anteponiendo el prefijo ciclo- al hidrocarburo correspondiente. Se denominan cicloalcanos, cicloalquenos y cicloalquinos. s ciclopropano C 3 H 6 ciclobutano C 4 H 8 ciclopentano C 5 H 10 ciclohexano C 6 H 12

84 Nomenclatura Si aparece algún enlace doble o varios sustituyentes (grupos alquilo, átomos halógenos) los átomos se numeran de forma que los números más bajos correspondan a: o o los dobles enlaces, en primer lugar o o después a los sustituyentes Si el compuesto tiene una cadena lateral compleja, el ciclo se nombra como un grupo secundario o sustituyente (ciclopentil, ciclohexil, etc.). Se suelen representar mediante una línea poligonal

85 Hidrocarburos alicíclicos Ejemplos 5-metil-1,3-ciclohexadieno 1,3-ciclohexadiino 2-ciclopentil-prop-1-eno isopropilciclopentano

86 Cicloalcanos Ciclohexano conformación silla Ciclohexano conformación bote

87 Hidrocarburos alicíclicos Ejercicio I: 1-etil-2-metil-ciclohexano 1,1,3,3-tetrametilciclopentano ciclopentino 1,2-ciclopentadien-4-ino 1,3-ciclohexadien-5-ino 4-etil-1,2-dimetilciclohexano

88 Hidrocarburos alicíclicos Ejercicio II 3-metilciclopropeno 2-etil-1,4-dimetilciclohexano isopropilciclopentano 4-metilciclopenteno 1,3,5-trimetilciclohexano 2-etil-1,1-dimetilciclopentano 3,3-dimetilciclohexeno 1,1,2-trimetilciclobutano 1-etil-1,3-ciclobutadieno

89 Ejercicios Nomenclatura: Ejemplo

90 Ejemplos de hidrocarburos: butano metilpropanociclopropano ciclohexano eteno o etileno etino o acetileno 1,3,5-ciclohexatrieno benceno naftaleno 2-etil-1-penteno 3,5-dimetil-1-octino

91 Principios de Química Orgánica Páginas web interesantes para este tema: o o o o


Descargar ppt "Principios de Química Orgánica C H H H. Introducción La química orgánica estudia los compuestos químicos del carbono. Estos compuestos componen las estructuras."

Presentaciones similares


Anuncios Google