Principios de Química Orgánica

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1 Principios de Química Orgánica
H

2 Introducción La química orgánica estudia los compuestos químicos del carbono. Estos compuestos componen las estructuras celulares de los seres vivos y todas sus funciones vitales (respiración, alimentación, reproducción…) se producen mediante la síntesis (creación) y reacción de estos compuestos. Su nombre viene de “organismo” porque hasta el siglo XIX se creía que sólo los seres vivos podían sintetizar (fabricar, crear) estos compuestos Actualmente este concepto se considera erróneo, y se denomina compuesto orgánico a todo compuesto basado en el carbono (cadenas de carbono y sus derivados)

3 Introducción Actualmente este concepto de química orgánica como “química de la vida” se considera erróneo (demasiado limitado), y se denomina compuesto orgánico a todo compuesto basado en el carbono (cadenas de carbono e hidrogeno y sus derivados) La química orgánica engloba la mayoría de biomoléculas que forman los seres vivos (proteínas, glúcidos, lípidos, ácidos nucleicos, vitaminas, hormonas, etc.) Pero también una inmensa cantidad de compuestos y materiales naturales (caucho, gas, petróleo,..) y artificiales (polímeros orgánicos (plásticos, etc.), disolventes )

4 Naturales: Moléculas orgánicas. Polisacáridos. Caucho (latex) Almidón.
Celulosa. Seda Ácidos nucleicos Proteínas.

5 Artificiales: Moléculas orgánicas. Plásticos Polietileno PVC Baquelita
Poliuretano Poliesteres…. Fibras textiles sintéticas Nylon, tergal… Elastomeros (neopreno)

6 Elementos más importantes en los compuestos orgánicos:
Elementos en los compuestos orgánicos El hidrógeno, carbono, nitrógeno y oxígeno constituyen el % de todos los átomos que forman los compuestos orgánicos. Elementos más importantes en los compuestos orgánicos: Principales Secundarios Carbono Hidrógeno Oxígeno Nitrógeno Azufre Fósforo Cloro Flúor Yodo Magnesio Molibdeno Hierro El número de compuestos orgánicos naturales y sintéticos conocidos en la actualidad sobrepasa los diez millones!!!.

7 Introducción La química orgánica existe gracias a las características de la naturaleza química del carbono: Forma cuatro enlaces covalentes Al ser el átomo más pequeño de su grupo forma los enlaces covalentes “más fuertes” (estables). Muchas estructuras posibles, tres geometrías diferentes Puede formar largas cadenas y redes tridimensionales Electronegatividad media (2,55 en la escala Pauling) Existen tres alótropos principales del carbono elemental de los cuales, dos son naturales (diamante y grafito) y uno sintético ( fullereno )

8 Formas alotrópicas del carbono
Existen tres alótropos principales del carbono ele-mental de los cuales dos son naturales (diamante y grafito) y uno sintético ( fullereno ) Diamante Cada átomo de carbono se une a otros cuatro (geometría tetraédrica) formando una red tridimensional cuya estructura rígida es virtualmente irrompible.

9 Formas alotrópicas del carbono
Grafito Cada átomo de carbono se une a otros 3, formando capas planas. Cada capa es poco rígida deslizándose una sobre otra fácilmente.

10 Formas alotrópicas del carbono
Buckminsterfullereno Los átomos se disponen en anillos que a su vez forman moléculas curvas (pelotas de Buck) Su nombre es en honor de Buckminster Fuller, ingeniero creador de los domos geodésicos

11 Formas alotrópicas del carbono
Buckminsterfullereno El fullereno (C60) posee 32 caras y se forman por 20 hexágonos y 12 pentágonos Fue descubierto (sintetizado) en 1985 por H. Kroto, R. Smalley y R. Curl

12 Enlace C - C Unidad básica de la Química Orgánica
Es un enlace covalente Capacidad para formar moléculas muy largas con o sin ramificaciones, lo que conduce a una variedad infinita de estructuras moleculares Además, puede incorporar otros átomos y/o grupos de átomos

13 El enlace C - C

14 El enlace C-C: El enlace covalente I
Teoría de Lewis del enlace covalente El enlace covalente se produce cuando dos átomos se “unen” compartiendo un par de electrones (para “completar” su capa de valencia –regla del octeto-). Metano (CH4): Ó Diagramas de Lewis F H Fluoruro de H (HF):

15 El enlace C-C: Estructura del electrónica del C
Orbitales atómicos:

16 El enlace C-C: El enlace covalente II
Las actuales teorías mecánico-cuánticas (Teoría del enlace de valencia) proponen que el enlace cov. se produce por la superposición (o solapamiento) de 2 orbitales atómicos semiocupados (1e-) de dos átomos diferentes. De esta manera, se forma un orbital molecular enlazante (el enlace) que contiene a esos dos electrones Fluoruro de H (HF): C H Metano (CH4):

17 El enlace C-C: Estructura del electrónica del C
C: 1s2 2s2 2p2= [He] 2s2 2p2 Solo 2 e- desapareados  ¿solo puede formar dos enlaces? Estado fundamental Estado “excitado” Se produce hibridación (mezcla) de orbitales!!

18 Enlace C-C, Estructura del electrónica del C
Orbital híbrido Son orbitales que se forman mediante una combinación (“mezcla”) de orbitales atómicos distintos . sp + 1s 1p 2 = La hibridación de orbitales da como resultado orbitales de enlace denominados híbridos. Los orbitales híbridos más generalizados son: sp, sp2, sp3 y spd. Los orbitales moleculares, que forman los enlaces en una molécula, son, en la mayoría de los casos, orbitales híbridos.

19 Enlace C-C, Hibridación de orbitales
Las formas de las moléculas enlazadas por orbitales híbridos está determinada por los ángulos entre estos orbitales: Ej: ¿El CH4 formara enlaces según la figura? (1 enlace s-s y 3 enlaces p-s , formando ángulos de 90 entre si) NO!!!

20 Enlace C-C, Hibridación de orbitales
Orbitales híbridos sp3:

21 Enlace C-C, Hibridación de orbitales
Orbitales híbridos sp3: sp3 Geometría (forma) molecular tetraédrica Los 4 orbitales sp3 tienen ángulos de 109,5º entre sí y forman un tetraedro. sp3 sp3 sp3

22 Enlace C-C, Hibridación de orbitales
Orbitales híbridos sp2: p

23 Enlace C-C, Hibridación de orbitales
sp2 Orbitales híbridos sp2: Vista superior sp2 sp2 p Vista lateral sp2 sp2 sp2 Geometría (forma) molecular triangular plana Los 3 orbitales sp2 están en el mismo plano con ángulos de 120º entre sí y formando un triangulo. El orbital p restante se sitúa perpendicular a este plano.

24 Enlace C-C, Estructura del electrónica del C

25 Enlace C-C, Hibridación de orbitales
Orbitales híbridos sp: p

26 Enlace C-C, Hibridación de orbitales
Orbitales híbridos sp: p sp sp p Geometría (forma) molecular lineal Los 2 orbitales sp están alineados (180º). Los 2 orbitales p restantes se sitúa perpendiculares a esta línea.

27 Enlace C-C, Hibridación de orbitales, Resumen
Las formas de las moléculas enlazadas por orbitales híbridos está determinada por los por los ángulos entre estos orbitales: Hibridación sp: forma lineal con ángulos de 180° (ej: etino C2H2) Hibridación sp²: forma trigonal (triángulo) plana con ángulos de 120°. Por ejemplo: BCl3, eteno (C2H4)?. Hibridación sp³: forma tetraédrica con ángulos de 109.5°. Por ejemplo CCl4, Metano (CH4)?.

28 Enlace C-C, Hibridación de orbitales, Resumen
El tipo de hibridación determina la geometría molecular la cual se resume en el siguiente cuadro: Geometría molecular tetraédrica.- El carbono se encuentra en el centro de un tetraedro y los enlaces se dirigen hacia los vértices.          Geometría triangular plana.- El carbono se encuentra en el centro de un triángulo. Se forma un doble enlace y dos enlaces sencillos.                                         Geometría lineal.- Se forman dos enlaces sencillos y uno triple.

29 Enlace C-C, Enlaces sigma y pi
Como dijimos el enlace covalente se produce por solapamiento de orbitales atómicos (hibridados o no) Existen dos tipo de solapamientos (o enlaces) Enlace sigma σp-p (solapamiento lineal) Enlace pi πp-p (solapamiento lateral)

30 Enlace C-C, Orbitales Moleculares
La “teoría del orbital molecular”, supone que cuando dos orbitales atómicos se solapan para formar un enlace, forman un orbital molecular, en el que “estarán” los dos “electrones compartidos”. Este orbital “pertenece” a toda la molécula (o a los 2 átomos enlazados) Este modelo intenta calcular directamente estos orbitales moleculares (su forma, etc.). Matemáticamente es más complicado que la teoría del enlace de valencia (pero ambas teoría llegan a las mismas conclusiones) De forma muy resumida la teoría afirma que por cada par de orbitales atómicos de 2 átomos que se unen, se forman 2 orbitales moleculares.

31 Enlace C-C. Orbitales Moleculares
Por cada par de orbitales atómicos de 2 átomos que se unen, se forman 2 orbitales moleculares: 1 Orbital molecular enlazante: Es un orbital en el que la probabilidad de que el par de electrones compartido esté entre los átomos (zona internuclear) es muy alta. Contrarresta la repulsión de los núcleos y colabora mantenerlos unidos 1 Orbital molecular antienlazante: Es un orbital en el que la probabilidad de que el par de electrones compartido esté entre los átomos (zona internuclear) es baja No colabora mantener unidos los átomos

32 Enlace C-C, Enlaces Moleculares
Afortunadamente los orbitales enlazantes tienen menor energía que los antienlazantes y el par de electrones se sitúa preferiblemente en el orbital enlazante

33 Enlace C-C, Enlaces Moleculares
Afortunadamente los orbitales enlazantes tienen menor energía que los antienlazantes y el par de electrones se sitúa preferiblemente en el orbital enlazante

34 Enlace C-C, Enlaces Moleculares

35 Enlace C-C, Geometría molecular, ejemplos
Ejemplo 1: Metano: Enlaces simples C-H  sigma sp3-s (σsp3-s ) Representación de orbitales Molécula de metano (representación de varillas y de esferas) Fórmula molecular (desarrollada)

36 Enlace C-C, Geometría molecular, ejemplos
Ejemplo 2: Etano: Enlaces simples C-H: sigma sp3-s (σsp-s ) Enlace simple C-C: sigma sp3-sp3 (σsp3-sp3 ) Representación de orbitales Fórmula molecular (desarrollada) Molécula de Etano (representación de varillas y de esferas)

37 Enlace C-C, Geometría molecular, ejemplos
Ejemplo 3: Eteno: Enlaces simple C-H: sigma sp2-s Enlace doble C-C: 1 sigma sp2-sp2 (σsp2-sp2) 1 pi p-p (πp-p ) Representación de orbitales Molécula de Eteno (representación de varillas) Fórmula molecular (desarrollada)

38 Enlace C-C, Geometría molecular, ejemplos
Ejemplo 3: Eteno: Enlaces simple C-H: sigma sp2-s Enlace doble C-C: 1 sigma sigma sp2-sp2 (σsp2-sp2) 1 pi p-p (πp-p ) Representación de orbitales Molécula de Eteno (representación de varillas y de esferas) Fórmula molecular (desarrollada)

39 Enlace C-C, Geometría molecular, ejemplos
Ejemplo 4: Etino: Enlaces simple C-H: sigma sp-s Enlace triple C-C: 1 enlace “sigma” sp-sp (σsp-sp) 2 enlaces “pi” p-p (πp-p ) Representación de orbitales Fórmula molecular (desarrollada) Molécula de Etino (representación de varillas)

40 Hibridacion de orbitales, resumen
El carbono puede hibridarse de tres maneras distintas: Hibridación sp3: 4 orbitales sp3 iguales que forman 4 enlaces simples de tipo “” (frontales). Hibridación sp2: 3 orbitales sp2 iguales que forman enlaces “” + 1 orbital “p” (sin hibridar) que formará un enlace “” (lateral) Hibridación sp: 2 orbitales  sp  iguales que forman enlaces “” + 2 orbitales “p” (sin hibridar) que formarán sendos enlaces “” Hibridación sp3 Los cuatro pares de electrones se comparten con cuatro átomos distintos. Geometría tetraédrica: ángulos C–H: 109’5 º y distancias C–H iguales. Ejemplo: CH4, CH3–CH3

41 Hibridacion de orbitales, resumen
Hibridación sp2 3 orbitales sp2 iguales que forman enlaces “” + 1 orbital “p” (sin hibridar) que formará un enlace “” (lateral) Forma un enlace doble, uno “” y otro “”, es decir, hay dos pares electrónicos compartidos con el mismo átomo. Geometría triangular: ángulos C–H: 120 º y distancia C=C < C–C Ejemplo: H2C=CH2,  H2C=O Hibridación sp 2 orbitales  sp  iguales que forman enlaces “” + 2 orbitales “p” (sin hibridar) que formarán sendos enlaces “” Forma bien un enlace triple –un enlace “” y dos “”–, es decir, hay tres pares electrónicos compartidos con el mismo átomo, o bien dos enlaces dobles, si bien este caso es más raro. Geometría lineal: ángulos C–H: 180º y distancia CC < C=C < C–C Ejemplo: HCCH, CH3–CN

42 Ejercicio A: Indica la hibridación que cabe esperar en cada uno de los átomos de carbono que participan en las siguientes moléculas: CHC–CH2 –CHO; sp sp sp sp2 CH3 –CH=CH–CN sp3 sp2 sp2 sp

43 Propiedades de los compuestos de carbono
Los compuestos del carbono forman moléculas cuyos átomos están unidos por fuertes enlaces covalentes, mientras que entre una molécula y otra, cuando las sustancias son sólidas o líquidas, hay unas fuerzas de enlace muy débiles. Por ello decimos que estos compuestos son sustancias covalentes moleculares. Propiedades Insolubles en agua y solubles en disolventes orgánicos Temperaturas de fusión y ebullición bajas. No conducen la corriente eléctrica ni en estado líquido ni en disolución Poseen poca estabilidad térmica, es decir, se descomponen o se inflaman fácilmente cuando se calientan. Suelen reaccionar lentamente debido a la gran estabilidad de los enlaces covalentes que unen sus átomos.

44 Formulas de los compuestos de carbono
Como todos los compuestos químicos, las sustancias orgánicas se representan mediante fórmulas. Pero, debido a su diversidad y complejidad, además de la fórmula molecular, se suelen utilizar la fórmula semidesarrollada y la desarrollada. Ejemplo: Compuesto Fórmula molecular Fórmula semidesarrollada Fórmula desarrollada Propano C3H8 CH3-CH2-CH3

45 Representación de los compuestos orgánicos, formulas.
Butano: Formula molecular (o empírica) C4H10 CH3-CH2-CH2-CH3 Formula semidesarrollada Representación molecular (módelo de esferas y varillas) Formula Semides. (proyeccion) Formula desarrollada

46 Representación (Formulas empírica y molecular)
Ejemplo 1: La composición centesimal de un gas es C=80%, H=20% y en condiciones normales 60gr de dicho gas ocupan un volumen de 44,8litros. Halla sus fórmulas empírica y molecular. Sol: C2H6 Por lo que ya sabemos del carbono en los compuestos orgánicos (forma 4 enlaces covalentes, etc.) la única opción posible en este caso es C2H6 . Pero conociendo la masa molecular del compuesto podemos confirmarlo y ésta la podemos averiguar a partir de la masa de gas y la ecuación de los gases ideales:

47 Representación (Formulas empírica y molecular)
Ejemplo 2: Repite el problema anterior con un gas de composición C=85,7%, H=14,3% y que en condiciones normales 28gr ocupan un volumen de 22,4 litros. Sol: C2H4 En este caso cualquier monoalqueno (alqueno con un solo doble enlace) tiene esa formula empírica, así que necesitamos la masa molecular del compuesto para conocer la formula molecular (y ésta la podemos averiguar a partir de la masa de gas y la ecuación de los gases ideales): Que es la masa molecular del Eteno: C2H4

48 Representación (Formulas empírica y molecular)
Ejemplo 3: La masa molecular de una sustancia es 108,07u, y su composición centesimal C=26,68%, H=2,24%, O=71,08%. Halla sus fórmulas empírica y molecular. Sol: CHO2, C4H4O8

49 Enlace C-C: ejemplos n-hexano 2,2-dimetilbutano ciclohexano

50 Glicerina (propanotriol)
Enlace C-C: ejemplos Propano Glicerina (propanotriol)

51 Clasificación de los hidrocarburos
Benceno (C6H6) HIDROCARBUROS C H x y ALIFÁTICOS AROMÁTICOS ALCANOS ALQUENOS ALQUINOS ALIFÁTICOS CÍCLICOS Ciclobutano (C4H8) Etano (C2H6) Eteno (C2H4) Etino (C2H2)

52 Alcanos (o parafinas1) Son los hidrocarburos más “simples”. Todos los enlaces C-C son simples (sigma) También se les llama hidrocarburos saturados (están saturados -llenos- de hidrogeno) Son los hidrocarburos menos reactivos Comúnmente se usan como combustibles. 1. El nombre deriva del latín parum (= apenas) + affinis aquí utilizado con el significado de "falta de afinidad", o "falta de reactividad".

53 Alcanos CH3CH2CH3 C3H8 propano

54 Nomenclatura Alcanos Formula general: CnH2n+2 CH4 metano C6H14 hexano
C2H6 etano C3H8 propano C4H10 butano C5H12 pentano Formula general: CnH2n+2 C6H14 hexano C7H16 heptano C8H18 octano C9H20 nonano C10H22 decano

55 NOMBRE No. DE CARBONOS ESTRUCTURA Nonano 9 Decano 10 Undecano 11
CH3 ( CH2 )7 CH3 Decano 10 CH3 ( CH2 )8 CH3 Undecano 11 CH3 ( CH2 )9 CH3 Dodecano 12 CH3 ( CH2 )10 CH3 Tridecano 13 CH3 ( CH2 )11 CH3 Tetradecano 14 CH3 ( CH2 )12 CH3 Pentadecano 15 CH3 ( CH2 )13 CH3 Hexadecano 16 CH3 ( CH2 )14 CH3 Heptadecano 17 CH3 ( CH2 )15 CH3 Octadecano 18 CH3 ( CH2 )16 CH3 Nonadecano 19 CH3 ( CH2 )17 CH3 Eicosano 20 CH3 ( CH2 )18 CH3 Heneicosano 21 CH3 ( CH2 )19 CH3 Docosano 22 CH3 ( CH2 )20 CH3 Triacontano 30 CH3 ( CH2 )28 CH3 Tetracontano 40 CH3 ( CH2 )38 CH3 Pentacontano 50 CH3 ( CH2 )48 CH3   Hexacontano 60 CH3 ( CH2 )58 CH3 Undecano 11 CH3 ‑ (CH2)9 ‑ CH3 Dodecano 12 CH3 ‑ (CH2)10 ‑ CH3 Tridecano 13 CH3 ‑ (CH2)11 ‑ CH3 Tetradecano 14 CH3 ‑ (CH2)12 ‑ CH3 Eicosano 20 CH3 ‑ (CH2)18 ‑ CH3

56 Propiedades generales y físicas
Fórmula general CnH2n+2 Estado de agregación: a temperatura ambiente los homólogos hasta el butano son gaseosos, luego líquidos, a partir del C17 son sólidos Son combustibles, presentan reacciones de combustión En general: 2 CnH2n+2 +(3n+1) O n CO2+ ( 2n+2)H2O Ej: 2 C3H O CO2 + 8H2O (recuerda las reacciones de combustión producen CO2 y agua y liberan mucha energía) Son moléculas no polarizadas y por tanto se disuelven bien en disolventes apolares o póco polares (cloroformo, benceno)

57 Aplicaciones Las parafinas (alcanos) se emplean como combustibles, como disolventes y como reactivos en numerosas síntesis o para elaborar ciertos plásticos: Los cuatro primeros alcanos son usados principalmente como combustibles (calefacción, cocina o generación de electricidad). El metano y el etano son los principales componentes del gas natural. Desde el pentano hasta el octano, los alcanos son líquidos razonablemente volátiles. Se usan como combustibles en motores de combustión interna. Los alcanos desde el nonano hasta el hexadecano son líquidos de alta viscosidad, poco aptos para su uso en gasolinas. Por el contrario, forman la mayor parte del diésel y combustible de aviones. Los alcanos a partir del hexadecano constituyen los componentes más importantes del aceite combustible y aceite lubricante. Algunos polímeros sintéticos (plásticos) tales como el polietileno y el polipropileno son alcanos con cadenas de cientos de miles de átomos de carbono. Estos materiales se usan en innumerables aplicaciones.

58 Grupos Alquílicos (o alquilo) (radicales o sustituyentes)
Nomenclatura: Raiz+sufijo “ilo”, (algunos tienen nombres especiales aceptados por la IUPAC) -CH3 metilo -CH2CH3 etilo -CH2CH2CH3 n-propilo -CH2CH2CH2CH3 n-butilo C H 3 isopropilo H 3 C 2 sec-butilo C H 3 iso-butilo ter-butilo

59 Nomenclatura Alcanos Se aplican las reglas básicas de la IUPAC:
La terminación (sufijo) para los alcanos es “ano”. Se escoge la cadena más larga de C para dar el nombre base del alcano. Se nombra dicha cadena según los prefijos met-, et- etc. Hay que númerar la posición de cada una de las ramas que salen de la cadena principal. Para ello: Se enumera la cadena de carbonos más larga, de forma que la posición de los susitituyentes (ramas) tenga la combinación de números más bajos posible. Se nombran las distintas ramas (sustituyentyes, radicales) mediante el sufijo del número de carbonos seguido de –il Estas ramas se nombran por orden alfabético, antecediendo al nombre de la cadena principal

60 Ejercicios Nomenclatura:
Ejercicio 1: Nombra los siguientes alcanos. a) butano b) 2-metilpropano c) 4-isopropilheptano d) 4-etil-3,4-dimetilheptano e) 4-t-butil-3-metilheptano f) 5,5-dimetil-3-isopropiloctano Ejemplo:

61 Del latín “formador de aceites”
Alquenos (oleofinas) Del latín “formador de aceites” Hidrocarburos que contienen dobles enlaces del tipo C=C (al menos uno). Se les denomina también Hidrocarburos insaturados (no tienen todos los hidrógenos “posibles”) Más rígidos y más reactivos que los alcanos Presentan olores irritantes Experimentan reacciones de adición al doble enlace C=C

62 Las zanahorias contienen caroteno, C40H56,
Alquenos: ejemplos C5H10 2-penteno Las zanahorias contienen caroteno, C40H56, un alqueno

63 Nomenclatura Alquenos
Formula general: CnH2n Nombre Formula empirica Formula semidesarrollada eteno (o etileno) C2H4 CH2=CH2 propeno C3H6 CH2=CH-CH3 buteno C4H8 CH2=CH-CH2CH3 1-penteno C5H10 CH2=CH-CH2-CH2-CH3 2-penteno CH3-CH=CH-CH2-CH3 1-hexeno C6H12 CH2=CH-CH2-CH2-CH2-CH3 3-hepteno (o isohepteno) C7H14 CH3-CH2-CH=CH-CH2-CH3

64 Grupos “alquenilo” (radicales o sustituyentes)
Nomenclatura: Raiz+sufijo “enilo”, (algunos tienen nombres especiales aceptados por la IUPAC) -CH=CH2 etenilo (vinilo) -CH=CH-CH3 1-propenilo -CH2-CH=CH2 2-propenilo (alilo) -CH=CH-CH=CH2 1,3-butadienilo

65 Alquinos Contienen enlaces triples del tipo C≡C
El segmento que contiene el triple enlace es siempre lineal Son compuestos muy reactivos Experimentan reacciones de adición

66 Alquenos: ejemplos C2H2 etino o acetileno C5H8 2-pentino

67 Nomenclatura Alquinos
Formula general: CnH2n-2 Nombre Formula empirica Formula semidesarrollada etino (o acetileno) C2H2 CH≡CH propino C3H4 CH≡C-CH3 1-butino C4H6 CH ≡ C-CH2CH3 1-pentino C5H8 CH≡ C-CH2-CH2-CH3 2-pentino CH3-C ≡ C-CH2-CH3 1-hexino C6H10 CH≡ C-CH2-CH2-CH2-CH3 3-heptino (o isoheptino) C7H12 CH3-CH2-C ≡ C-CH2-CH3

68 Grupos “alquinilo” (radicales o sustituyentes)
Nomenclatura: Raiz+sufijo “inilo”, (algunos tienen nombres especiales aceptados por la IUPAC) -C≡CH etinilo -C≡C-CH propinilo -CH2-C≡CH 2-propinilo

69 Nomenclatura Alquenos y alquinos
Se antepone el número del carbono más bajo que forma el doble enlace para indicar su posición en la cadena. Por ejemplo: 1-buteno. Si es ramificado se antepone al nombre base las posiciones y nombres de las ramificaciones. Si hay mas de un doble o triple enlace se usan prefijos dieno, trieno etc… y se indica la posición de cada uno de ellos Al numerar los carbonos el doble enlace tiene prioridad sobre el triple Se aplican las reglas básicas de la IUPAC: La terminación (sufijo) para los alquenos es “-eno”. Para los alquinos es “-ino” Se escoge la cadena más larga de C que contenga el “doble enlace” para dar el nombre base del alqueno. Se enumera la cadena de carbonos más larga por el extremo más cercano al doble enlace. Ejemplos: 3,3-dimetil-1-penteno 6-etil-2-metil-3-octeno??

70 Nomenclatura Alquinos
Formula general: CnH2n-2 Nombre Formula empirica Formula semidesarrollada etino (o acetileno) C2H2 CH≡CH propino C3H4 CH≡C-CH3 1-butino C4H6 CH ≡ C-CH2CH3 1-pentino C5H8 CH≡ C-CH2-CH2-CH3 2-pentino CH3-C ≡ C-CH2-CH3 1-hexino C6H10 CH≡ C-CH2-CH2-CH2-CH3 3-heptino (o isoheptino) C7H12 CH3-CH2-C ≡ C-CH2-CH3

71 Ejercicios Nomenclatura:
Ejercicio 2: Nombra los siguientes hidrocarburos insaturados a) 2,5-dimetil-3-heptino b) 3,3-dimetil-1-penteno c) 3,4-dietil-3-hexeno d) 3-metil-1-pentino e) 5-sec-butil-3-nonino f) 5-iso-propil-3-nonino.

72 Ejercicios Nomenclatura:
Ejercicio 3: Dé la fórmula estructural de los siguientes compuestos: a) 2,2,3,3-tetrametilpentano b) 2,3-dimetilbutano c) 3,4,4,5-tetrametilheptano d) 4-etil-3,4-dimetilheptano e) 4-etil-2,5-dimetilheptano

73 Ejercicios Nomenclatura:
Ejercicio 4: Dé la fórmula estructural de los siguientes compuestos: a) 3,6-dimetil-1-octeno b) 3-cloropropeno c) 4-etil-3-metil-3-hexeno d) 3,4,4-trimetil-1-pentino e) 5-t-butil-3-nonino

74 Ejercicios Nomenclatura:
Ejemplo

75 Alquenos: Propiedades generales y físicas
Fórmula general: CnH2n (si solo hay un doble enlace) La presencia del doble enlace modifica ligeramente las propiedades físicas de los alquenos frente a los alcanos. De ellas, la temperatura de ebullición es la que menos se modifica. La presencia del doble enlace se nota más en aspectos como la polaridad y la acidez (es mayor que en los alcanos). Los primeros 4 alquenos son gases a temperatura ambiente, los que contienen de 5 a 16 átomos de C son líquidos y los de más de 17 átomos de C son sólidos. Los puntos de ebullición aumentan al aumentar el peso molecular del alqueno, los alquenos lineales tienen mayores puntos de ebullición que los ramificados con similar peso molecular. Los alquenos son insolubles en agua pero son solubles en solventes no polares como los éteres, hexano, tetracloruro de carbono, etc. Los alcanos son menos densos que el agua por lo tanto flotan en ella.

76 Alquenos: Aplicaciones
Fuentes de energía (gases). Disolventes (hexeno). Hormonas de maduración vegetales (etileno) Materia prima para la síntesis de alcanos, alcoholes (Etanol…), halogenuros , entre otros. Materia prima (etileno y propileno) para la formación de una gran cantidad de polímeros y plásticos (polietileno, poliestireno, policloruro de vinilo etc).

77 Aplicaciones Alquinos
Fuentes de energía (soldadura oxo-acetilénica, la combustión del acetileno libera una gran cantidad de energía y, alimentada con oxígeno, supera fácilmente los 2000ºC (soplete)) Materia prima para la producción de etileno y una gran cantidad de polímeros y plásticos.

78 Isomería Isómeros estructurales son compuestos que, teniendo la misma fórmula molecular, son estructuralmente diferentes Ejemplo: Isómeros del butano (C4H10) n-butano isobutano o 2-metilpropano

79 Isómeros del pentano (C5H12)
n-pentano neopentano ó 2,2-dimetilpropano isopentano ó 2-metilbutano

80 Propiedades de isómeros
Los isómeros tienen propiedades físicas y químicas diferentes Ejemplo: El punto de ebullición normal ( p.e.n.) del n-butano es -0,5 oC, mientras que el p.e.n. del isobutano es -10 oC, situación atribuible a que el área de contacto entre moléculas gemelas es menor, lo que reduce las atracciones intermoleculares Los puntos de fusión (p.f.) de estos isómeros también son distintos: -135 [oC], para el n-butano, y –145 [oC], para el isobutano

81 Número de isómeros Compuesto # isómeros posibles C6H14 (hexano) 5
C7H16 (heptano) C8H18 (octano) C15H32 (pentadecano) C20H42 (cicosano) C25H

82 Isomería cis y trans. (Isómeros Configuracionales)
Los alquenos pueden presentar isomería configuracional debido a la presencia del doble enlace (que no puede “girar” como el enlace simple). Los isómeros configuracionales difieren en la distribución de los átomos en el espacio. Ejemplo: los dos 2,3-dicloro-2-buteno: CH3 CH3 Cl CH3 C = C C = C Cl Cl CH3 Cl 2,3-dicloro-cis-2-buteno 2,3-dicloro-trans-2-buteno

83 Hidrocarburos alicíclicos
Son hidrocarburos cuya cadena esta cerrada formando un ciclo. Se nombran anteponiendo el prefijo “ciclo-” al hidrocarburo correspondiente. Se denominan cicloalcanos, cicloalquenos y cicloalquinos.                                           s                                                              ciclopropano  C3H6                                                                                       ciclobutano  C4H8                                                                                                          ciclopentano  C5H10                                                                                                            ciclohexano  C6H12

84 Nomenclatura Si aparece algún enlace doble o varios sustituyentes (grupos alquilo, átomos halógenos) los átomos se numeran de forma que los números más bajos correspondan a: los dobles enlaces, en primer lugar después a los sustituyentes Si el compuesto tiene una cadena lateral compleja, el ciclo se nombra como un grupo secundario o sustituyente (ciclopentil, ciclohexil, etc.). Se suelen representar mediante una línea poligonal

85 Hidrocarburos alicíclicos
Ejemplos 2-ciclopentil-prop-1-eno isopropilciclopentano 1,3-ciclohexadiino 5-metil-1,3-ciclohexadieno

86 Cicloalcanos Ciclohexano conformación “silla” conformación “bote”

87 Hidrocarburos alicíclicos
Ejercicio I: 1,2-ciclopentadien-4-ino 1-etil-2-metil-ciclohexano 1,3-ciclohexadien-5-ino 1,1,3,3-tetrametilciclopentano 4-etil-1,2-dimetilciclohexano ciclopentino

88 Hidrocarburos alicíclicos
Ejercicio II 4-metilciclopenteno 3,3-dimetilciclohexeno 3-metilciclopropeno 1,3,5-trimetilciclohexano 1,1,2-trimetilciclobutano 2-etil-1,4-dimetilciclohexano isopropilciclopentano 2-etil-1,1-dimetilciclopentano 1-etil-1,3-ciclobutadieno

89 Ejercicios Nomenclatura:
Ejemplo

90 Ejemplos de hidrocarburos:
butano metilpropano ciclopropano ciclohexano eteno o etileno etino o acetileno 2-etil-1-penteno 3,5-dimetil-1-octino 1,3,5-ciclohexatrieno benceno naftaleno

91 Principios de Química Orgánica
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