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ALQUENO S. C 2 H 4 Alquenos Los alquenos son hidrocarburos con enlaces dobles carbono - carbono. Se les denomina también olefinas. El alqueno más simple.

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1 ALQUENO S

2 C 2 H 4 Alquenos Los alquenos son hidrocarburos con enlaces dobles carbono - carbono. Se les denomina también olefinas. El alqueno más simple es el etileno cuya fórmula molecular es 2

3 PIROLISIS O CRACKING con o sin catalizadores Alcanos menores + H 2 + Alquenos Alcano de peso molecular grande OBTENCION 3

4 NOMENCLATURA IUPAC ALQUENOS/ Olefinas,/Insaturados COMUN (Etileno, Propileno, Isobutileno) FORMULA GENERAL (C n H 2n ) 4

5 FORMULA MOLECULAR TOPOLÓGICA ESTRUCTURAL GRUPOS ALQUENILOS CH 2 = CH- CH 2 = CH-CH 2 - CH 3 -CH=CH- Vinil Alil Propenil. ISOMERIA: CIS Y TRANS 5

6 La longitud del enlace C=C en el etileno es de 1.33 Å, mucho más corto que el enlace simple C-C del etano que es de 1.54 Å. 6

7 La longitud del enlace C-H en el etileno es de 1.08 Å, ligeramente menor que el enlace C-H en el etano que es de 1-09 Å. Los ángulos de enlace de C- CH y H-C-H son de 121.7° y 116.6° respectivamente 7

8 Nomenclatura de los alquenos Para los alquenos más sencillos se emplean casi siempre los nombres vulgares etileno, propileno e isobutileno. Para nombrar sistemáticamente a los alquenos hay que seguir una serie de reglas que se indican a continuación. 1.Seleccionar la cadena principal de carbono más larga que contenga el doble enlace (o el mayor número de dobles enlaces). El nombre fundamental del alqueno se generará cambiando la terminación ano, correspondiente al alcano con el mismo número de carbonos, por la terminación eno (propeno, buteno, octeno, ciclohexeno, etc). 8

9 2.Numerar la cadena principal empezando por el extremo más próximo al doble enlace, e indicar la posición del doble enlace por el número que corresponda al primer carbono del mismo (1-penteno, 2-penteno, etc). 9

10 3. Indicar el número de grupos alquilo y su posición de unión a la cadena principal. 4. Si el compuesto tiene dos enlaces dobles será un dieno. Un trieno contiene tres enlaces dobles, un tetraeno cuatro, etc. En alquenos que contienen más de un doble enlace la cadena principal es la que contiene el mayor número de enlaces dobles. La numeración de la cadena se efectúa de manera que a los enlaces dobles se les asigne los localizadores mas bajos posibles. 10

11 El nombre de los alqueno se forma cambiando la terminación ano de los alcanos por eno 11

12 Se numera la cadena más larga, tomando encuentra el extremo más cercano al doble enlace El doble enlace se especifica con el numero donde se localiza, el cual se antepone al nombre del alqueno 12

13 Cuando la molécula tiene dos o mas enlaces, la terminación del alqueno se nombra de la siguiente manera: dieno; tríenos y polienos 13

14 ALQUENOS ARBORECENTE O RAMIFICADOS Se numera la cadena mas larga, empezando por el carbono más cercano al doble enlace 14

15 ALQUENOS ARBORECENTE O RAMIFICADOS Se indica los radicales por orden alfabético anteponiendo el número del átomo de carbono en que se localizan 15

16 ALQUENOS ARBORECENTE O RAMIFICADOS Se nombra el alqueno de la cadena mas larga y se especifica el número de átomo de carbono en que esté insertado el doble enlace, el cual se antepone al nombre 16

17 CICLOALQUENOS Los CICLOALQUENOS conservan el mismo nombre pero se les antepone el prefijo ciclo 17

18 18

19 19

20 20

21 21

22 22

23 5,6 – dimetil – 3 – octeno 23

24 Alquenos Los alquenos son hidrocarburos con un doble enlace carbono- carbono. El doble enlace es un enlace más fuerte que el enlace sencillo, sin embargo, paradójicamente el doble enlace carbono-carbono es mucho más reactivo. El doble enlace es un grupo funcional en el que tienen lugar muchas reacciones con marcado carácter específico. Los hidrocarburos con un doble enlace se conocían con el nombre de olefinas. 24

25 HIBRIDACION SP 2 EN ALQUENOS 25

26 2s 2px 2py 2pz 1s HIBRIDACION SP 2 EN ALQUENOS CONFIGURACION ELECTRONICA 1S 2 2S 2 2P 2 26

27 2s 2px2py2pz 1s 27

28 sp 2 2pz 1s 28

29 etileno C-H Hibridación sp 2 Que característica tiene la molécula de etileno? 29

30 El doble enlace está constituido por un enlace sigma y un enlace pi. El enlace se forma por solapamiento de los orbitales sp 2 de cada átomo de carbono. Cada uno de los enlaces C-H se forma por solapamiento de un orbital híbrido sp 2 del carbono con el orbital 1s del hidrógeno. 30

31 Orden de estabilidad de los alquenos Un incremento en el grado de sustitución eleva más la estabilidad. Como regla general, los alquenos siguen el esquema que se presenta a continuación : Tetrasustituido > Trisustituido > Disustituido > Monosustituido 31

32 Hiperconjugación La mayoría de los químicos consideran que el orden se debe principalmente a la un efecto estabilizador que resulta de la superposición entre el orbital pi carbono-carbono desocupado y un orbital sigma carbono-hidrógeno lleno en un sustituyente vecino. A mayor número de sustituyentes, más oportunidades existen para la hiperconjugación y más estable es el alqueno. Se han propuesto dos explicaciones para el orden de estabilidad observado 32

33 Síntesis de alquenos DESHIDRATACION DESHIDROGENACION 33

34 DESHALOGENACION DESHIDROHALOGENACION 34

35 Por convenio, las flechas que se utilizan en los mecanismo representan el flujo electrónico desde el nucleófilo al electrófilo. 35

36 Las reacciones más comunes de los alquenos son las reacciones de adición. En la adición puede intervenir un agente simétrico: o un agente asimétrico: 36

37 Reacciones de los alquenos Hidrogenación 37

38 Hidrohalogenación 38

39 Este hecho se denomina regla de markovnikov. Mecanismo de adición electrofílico de HX a alquenos. Ejemplos: 39

40 Hidratación Se observa regioquímica Markovnikov y estereoquímica antimarkovnikov. 40

41 Mecanismo de oxidación de los alquenos con permanganato de potasio 41

42 Adición de alcanos. Alquilación Método industrial que se emplea actualmente para producir grandes cantidades de 2,2,4-trimetilpentano (isooctano), consumidas en forma de gasolina de alto octanaje Cuando se hacen reaccionar isobutileno e isobutano en presencia de un catalizador ácido, forman directamente 2,2,4-trimetilpentano. Esta reacción es, en efecto, la adición de un alcano a un alqueno. 42

43 MECANISMO 43

44 COPOLIMEROS Un polímero de adición esta formado por la reacción de dos diferentes monómeros se conoce como un copolímero. 44

45 POLIMEROS DE ADICION COMUNES 45

46 POLIMEROS DE ADICION COMUNES 46

47 DIENOS Los son aquellos en los que se alternan enlaces dobles y enlaces simples. Estos alquenos dan lugar a sistemas insaturados conjugados formados por los radicales libres, carbocationes y carbaniones. Sistema alílico Dienos conjugados. Sistema alílico. El sistema alílico es el sistema insaturado conjugado más sencillo. Está formado por: Radical libre alilo Carbocatión alilo Carbanión alilo 47

48 DIENOS Y TRIENOS Dienos Conjugados (alternos) Dienos Aislados (Separados) Dienos Acumulados (Consecutivos) NOMENCLATURA: Terminan en dieno/trieno y se numeran las posiciones de los dobles enlaces Los dienos se dividen en tres clases, según el arreglo de sus dobles enlaces. 48

49 Ι Ι Ι Ι DIENOS CONJUGADOS : C = CC = C Los dobles enlaces están alternados Ι Ι Ι Ι Ι DIENOS AISLADOS: C = CCC = C Los dobles enlaces están separados por más de un enlace simple Ι DIENOS ACUMULADOS: C = C = C Son los que sus dos dobles enlaces están uno a continuación del otro. Llamados Alenos. 49

50 POLARIDAD.Son moléculas no polares o débilmente polares. SOLUBILIDAD.Solubles en disolventes no polares, insolubles en agua y otros disolventes fuertemente polares PUNTO EBULLICION EL Peb. y de fusión crece con # de C Incremento de o /Atomo de C en los alquenos mayores Isómeros Ramificados tienen Peb más bajo que normales A mayor ramificaciones, menor es el punto de ebullición correspondiente PROPIEDADES FISICAS 50

51 PROPIEDADES FISICAS ESTADOC 1 -C 4, gas, del C 5 -C 15, líquidos y C 16 en adelante son sólidos DENSIDADLos alcanos son menos densos que el agua.. ESTABILIDADAumenta con la cantidad de grupos R conectados en el doble enlace 51

52 Dienos conjugados. Dienos conjugados son aquellos compuestos que presentan dos enlaces dobles separados por un enlace simple. Los enlaces dobles de los dienos conjugados son más estables que los de los alquenos simples. La adición electrofílica a dienos conjugados,mol a mol, se desarrolla de las siguientes formas: En caso de que exista un exceso de moles: 52

53 53


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