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CONTENIDO TIPOS DE ISOMERIA ESTEREOISOMEROS CONFORMACIONALES NOMENCLATURA DE ESTEREOISOMEROS ESTEREOISOMEROS CONFIGURACIONALES.

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Presentación del tema: "CONTENIDO TIPOS DE ISOMERIA ESTEREOISOMEROS CONFORMACIONALES NOMENCLATURA DE ESTEREOISOMEROS ESTEREOISOMEROS CONFIGURACIONALES."— Transcripción de la presentación:

1 CONTENIDO TIPOS DE ISOMERIA ESTEREOISOMEROS CONFORMACIONALES NOMENCLATURA DE ESTEREOISOMEROS ESTEREOISOMEROS CONFIGURACIONALES

2 CONFIGURACION - ESTEREOISOMEROS NO QUIRALES -ESTEREOISOMEROS QUIRALES SON SUPERPONIBLES CON SU IMAGEN EN EL ESPEJO DIFIEREN UNOS DE OTROS EN SU MAYOR PARTE EN LA ORDENACION DE GRUPOS EN UN PLANO

3 CONFIGURACION ES AQUEL QUE ES SUPERPONIBLE CON SU IMAGEN EN EL ESPEJO ESTEREOISOMERO NO QUIRAL Son superponibles

4 ISOMEROS GEOMETRICOS ISOMERIA CIS - TRANS La condición necesaria y suficiente para que existan estereoisómeros cis-trans es: Pueden ser iguales ó diferentes A y D ó B y E A = B y D = E

5 ISOMEROS GEOMETRICOS ISOMERIA CIS - TRANS GRUPOS DE MAS ALTA PRIORIDAD DE CADA CENTRO AL MISMO LADO DEL DOBLE ENLACE SE LES DENOMINA CIS GRUPOS DE MAS ALTA PRIORIDAD DE CADA CENTRO A LADOS OPUESTOS DEL DOBLE ENLACE SE LES DENOMINA TRANS

6 ISOMEROS GEOMETRICOS ISOMERIA SIN - ANTI GRUPOS DE MAS ALTA PRIORIDAD DE CADA CENTRO AL MISMO LADO DEL DOBLE ENLACE SE LES DENOMINA SIN GRUPOS DE MAS ALTA PRIORIDAD DE CADA CENTRO A LADOS OPUESTOS DEL DOBLE ENLACE SE LES DENOMINA ANTI Dobles enlaces C=N, N=N ó N=S con solo tres grupos también dan isómeros como los de las iminas, oximas, etc. Se les denomina SIN - ANTI

7 ISOMEROS GEOMETRICOS ISOMERIA SIN - ANTI GRUPOS AL MISMO LADO DEL DOBLE ENLACE SE LES DENOMINA SIN GRUPOS A LADOS OPUESTOS DEL DOBLE ENLACE SE LES DENOMINA ANTI Con solo dos grupos también dan isómeros como los de los azocompuestos. Se les denomina SIN - ANTI

8 ISOMEROS GEOMETRICOS DESIGNACION E -Z Según las Reglas de Cahn-Ingold-Prelog Si los sustituyentes de mayor prioridad están juntos se les denomina Z (del alemán Zusammen = Juntos), si están opuestos se les denomina E (de Engegen= de través)

9 ISOMEROS GEOMETRICOS ISOMERIA GEOMETRICA EN ANILLOS Cualquier anillo puede provocar restrinción de giro de un enlace y que cuatro grupos queden en un plano. Por ello en ciclos también se dá isomeria cis y trans ó E-Z

10 ISOMEROS GEOMETRICOS EN ANILLOS FUSIONADOS Si A y D son extremos de una misma cadena:

11 ISOMEROS GEOMETRICOS EN ANILLOS FUSIONADOS Si A y D son extremos de una misma cadena:

12 ISOMEROS GEOMETRICOS EN ANILLOS FUSIONADOS Si A y D son extremos de una misma cadena:

13 CONFIGURACION - ESTEREOISOMEROS NO QUIRALES -ESTEREOISOMEROS QUIRALES NO SON SUPERPONIBLES CON SU IMAGEN EN EL ESPEJO DIFIEREN UNOS DE OTROS EN LA ORDENACION DE GRUPOS EN EL ESPACIO

14 CONFIGURACION - ESTEREOISOMEROS NO QUIRALES -ESTEREOISOMEROS QUIRALES DOS ESTEREOISOMEROS SON ENANTIOMEROS CUANDO UNO ES LA IMAGEN EN EL ESPEJO DEL OTRO - ENANTIOMEROS - DIASTEROISOMEROS

15 ENANTIOMEROS LOS ENANTIONEROS NO SON SUPERPONIBLES

16 ENANTIOMEROS SUS PROPIEDADES FISICAS Y QUIMICAS SON DIFERENTES EN CONDICIONES QUIRALES Reaccionan con diferentes velocidades con otros compuestos quirales Diferentes velocidades de reacción y solubilidad si el catalizador o el disolvente es quiral También diferencias si la medida de una propiedad física o una reacción se hace en presencia de luz polarizada circularmente

17 ENANTIOMEROS RACEMICOS La mezcla en iguales proporciones (50%) de moléculas del isómero dextro y del isómero levo se denomina MEZCLA RACEMICA Una mezcla racémica o racemato no rota el plano de la luz polarizada La separación de los componentes de un racémico se denomina Resolución del racémico

18 ENANTIOMEROS RACEMICOS Las propiedades de las mezclas racémicas no son siempre las mismas que las de los enantiómeros por separado. En estado gas, líquido ó en disolución propiedades casi las mismas por mezcla casi ideal En estado sólido, puntos fusión, solubilidades, calores de fusión etc. diferentes

19 ENANTIOMEROS RACEMICOS En estado sólido, puntos fusión, solubilidades, calores de fusión etc. diferentes Acido tartárico Racémico -PF = 204 a 206ºC- - Solubilidad en agua a 20º 206 gr/litro Enantiómero (+) ó el (-) -PF = 170ºC - Solubilidad en agua a 20º 1390 gr/litro

20 ROTACION Y ACTIVIDAD OPTICA LUZ POLARIZADA EN EL PLANO A un rayo luminoso cuyas vibraciones se dan en un solo plano se dice que es LUZ POLARIZADA EN EL PLANO

21 ROTACION Y ACTIVIDAD OPTICA LA MEDIDA DE LA ACTIVIDAD OPTICA Si se hace pasar un rayo luminoso por un filtro (Prisma de Nicol; Cristales de espato de Islandia pegados con bálsamo de Canadá) emerge de él luz polarizada en el plano Si un rayo de luz polarizada en el plano se hace pasar por una nueva lente polarizadora emerge de él luz si ambos planos de polarización coinciden, si están girados 90º se observará oscuridad

22 ROTACION Y ACTIVIDAD OPTICA LA MEDIDA DE LA ACTIVIDAD OPTICA EL POLARIMETRO POLARIZADOR Luz ordinaria ANALIZADOR Disolución quiral LUZ OSCURIDAD

23 TIPOS DE MOLECULAS QUIRALES - CON UN CENTRO QUIRAL -Atomos tetraédricos con 4 grupos diferentes - Estructuras adamantano con 4 grupos diferentes - Atomos piramidales con 3 grupos diferentes -Complejos octaédricos convenientemente sustituidos - SIN CENTRO QUIRAL - Con eje quiral - Planos disimétricos perpendiculares - Con eje quiral - Forma helicoidal - Con un plano quiral - trans cicloocteno, p-ciclofanos y compuestos sandwich - Otras moléculas sin centro quiral -CON DOS O MAS CENTROS QUIRALES

24 TIPOS DE MOLECULAS QUIRALES - CON UN CENTRO QUIRAL -Atomos tetraédricos con 4 grupos diferentes - Estructuras adamantano con 4 grupos diferentes - Atomos piramidales con 3 grupos diferentes -Complejos octaédricos convenientemente sustituidos - SIN CENTRO QUIRAL - Con eje quiral - Planos disimétricos perpendiculares - Con eje quiral - Forma helicoidal - Con un plano quiral - trans cicloocteno, p-ciclofanos y compuestos sandwich - Otras moléculas sin centro quiral -CON DOS O MAS CENTROS QUIRALES

25 TIPOS DE MOLECULAS QUIRALES - CON UN CENTRO QUIRAL -Atomos tetraédricos con 4 grupos diferentes - Estructuras adamantano con 4 grupos diferentes - Atomos piramidales con 3 grupos diferentes -Complejos octaédricos convenientemente sustituidos - SIN CENTRO QUIRAL - Con eje quiral - Planos disimétricos perpendiculares - Con eje quiral - Forma helicoidal - Con un plano quiral - trans cicloocteno, p-ciclofanos y compuestos sándwich - Otras moléculas sin centro quiral -CON DOS O MAS CENTROS QUIRALES

26 TIPOS DE MOLECULAS QUIRALES - CON UN CENTRO QUIRAL -Atomos tetraédricos con 4 grupos diferentes - Estructuras adamantano con 4 grupos diferentes - Atomos piramidales con 3 grupos diferentes -Complejos octaédricos convenientemente sustituidos - SIN CENTRO QUIRAL - Con eje quiral - Planos disimétricos perpendiculares - Con eje quiral - Forma helicoidal - Con un plano quiral - trans cicloocteno, p-ciclofanos y compuestos sándwich - Otras moléculas sin centro quiral -CON DOS O MAS CENTROS QUIRALES

27 TIPOS DE MOLECULAS QUIRALES ATOMOS PIRAMIDALES N, P, As, Sb Unidos a tres grupos diferentes y la nube electrónica como cuarto grupo

28 TIPOS DE MOLECULAS QUIRALES ATOMOS PIRAMIDALES Ejemplos son los compuestos de S piramidal como los esteres sulfínicos o los sulfóxidos:

29 TIPOS DE MOLECULAS QUIRALES ATOMOS PIRAMIDALES Los enantiómeros se interconvierten a temperatura ambiente por efecto de sombrilla:

30 TIPOS DE MOLECULAS QUIRALES ATOMOS PIRAMIDALES Los enantiómeros se interconvierten a temperatura ambiente por efecto de sombrilla:

31 TIPOS DE MOLECULAS QUIRALES - CON UN CENTRO QUIRAL -Atomos tetraédricos con 4 grupos diferentes - Estructuras adamantano con 4 grupos diferentes - Atomos piramidales con 3 grupos diferentes -Complejos octaédricos convenientemente sustituidos - SIN CENTRO QUIRAL - Con eje quiral - Planos disimétricos perpendiculares - Con eje quiral - Forma helicoidal - Con un plano quiral - trans cicloocteno, p-ciclofanos y compuestos sándwich - Otras moléculas sin centro quiral -CON DOS O MAS CENTROS QUIRALES

32 TIPOS DE MOLECULAS QUIRALES COMPLEJOS OCTAEDRICOS Resueltos complejos de número de coordinación seis, como los de Co, Cr y Rh III ó Fe II con quelatantes como etiléndiaminas, oxalatos ó malonatos:

33 TIPOS DE MOLECULAS QUIRALES - CON UN CENTRO QUIRAL -Atomos tetraédricos con 4 grupos diferentes - Estructuras adamantano con 4 grupos diferentes - Atomos piramidales con 3 grupos diferentes -Complejos octaédricos convenientemente sustituidos - SIN CENTRO QUIRAL - Con eje quiral - Planos disimétricos perpendiculares - Con eje quiral - Forma helicoidal - Con un plano quiral - trans cicloocteno, p-ciclofanos y compuestos sándwich - Otras moléculas sin centro quiral -CON DOS O MAS CENTROS QUIRALES

34 TIPOS DE MOLECULAS QUIRALES PLANOS DISIMETRICOS PERPENDICULARES Si los grupos no pueden salir de esos planos y A B y D E la molécula no es superponible con su imagen en el espejo y tiene un eje binario quiral A B D E

35 TIPOS DE MOLECULAS QUIRALES PLANOS DISIMETRICOS PERPENDICULARES Son ejemplos de este tipo de quiralidad: 1- Los alenos y cumulenos de número par de dobles enlaces (Si el número es impar hay isomeria cis - trans)

36 TIPOS DE MOLECULAS QUIRALES PLANOS DISIMETRICOS PERPENDICULARES Son ejemplos de este tipo de quiralidad: a) - Los alenos y cumulenos de número par de dobles enlaces (Si el número es impar hay isomeria cis - trans)

37 TIPOS DE MOLECULAS QUIRALES PLANOS DISIMETRICOS PERPENDICULARES Son ejemplos de este tipo de quiralidad: c) - Dobles enlaces y anillos acumulados en número par (Si el número es impar hay isomeria cis - trans)

38 TIPOS DE MOLECULAS QUIRALES PLANOS DISIMETRICOS PERPENDICULARES Son ejemplos de este tipo de quiralidad: c) - Dobles enlaces y anillos acumulados en número par (Si el número es impar hay isomeria cis - trans)

39 TIPOS DE MOLECULAS QUIRALES PLANOS DISIMETRICOS PERPENDICULARES Son ejemplos de este tipo de quiralidad: d) - Complejos tetraédricos con ligandos bidentados (Como los de Pd ó Pt II con etiléndiaminas)

40 TIPOS DE MOLECULAS QUIRALES PLANOS DISIMETRICOS PERPENDICULARES Son ejemplos de este tipo de quiralidad: e) - Bifenilos sustituidos con grupos voluminosos en orto (impedimento estérico a la rotación de 15 a 30 Kcal/mol) Las conformaciones se transforman en configuraciones por ser aislables a T ambiente

41 TIPOS DE MOLECULAS QUIRALES PLANOS DISIMETRICOS PERPENDICULARES Son ejemplos de este tipo de quiralidad: e) - Bifenilos sustituidos con grupos voluminosos en orto ATROPOISOMEROS

42 TIPOS DE MOLECULAS QUIRALES PLANOS DISIMETRICOS PERPENDICULARES Son ejemplos de este tipo de quiralidad: e) - Bifenilos sustituidos con grupos voluminosos en orto ATROPOISOMEROS

43 TIPOS DE MOLECULAS QUIRALES - CON UN CENTRO QUIRAL -Atomos tetraédricos con 4 grupos diferentes - Estructuras adamantano con 4 grupos diferentes - Atomos piramidales con 3 grupos diferentes -Complejos octaédricos convenientemente sustituidos - SIN CENTRO QUIRAL - Con eje quiral - Planos disimétricos perpendiculares - Con eje quiral - Forma helicoidal - Con un plano quiral - trans cicloocteno, p-ciclofanos y compuestos sándwich - Otras moléculas sin centro quiral -CON DOS O MAS CENTROS QUIRALES

44 TIPOS DE MOLECULAS QUIRALES - CON UN CENTRO QUIRAL -Atomos tetraédricos con 4 grupos diferentes - Estructuras adamantano con 4 grupos diferentes - Atomos piramidales con 3 grupos diferentes -Complejos octaédricos convenientemente sustituidos - SIN CENTRO QUIRAL - Con eje quiral - Planos disimétricos perpendiculares - Con eje quiral - Forma helicoidal - Con un plano quiral - trans cicloocteno, p-ciclofanos y compuestos sándwich - Otras moléculas sin centro quiral -CON DOS O MAS CENTROS QUIRALES

45 TIPOS DE MOLECULAS QUIRALES - CON UN CENTRO QUIRAL -Atomos tetraédricos con 4 grupos diferentes - Estructuras adamantano con 4 grupos diferentes - Atomos piramidales con 3 grupos diferentes -Complejos octaédricos convenientemente sustituidos - SIN CENTRO QUIRAL - Con eje quiral - Planos disimétricos perpendiculares - Con eje quiral - Forma helicoidal - Con un plano quiral - trans cicloocteno, p-ciclofanos y compuestos sándwich - Otras moléculas sin centro quiral -CON DOS O MAS CENTROS QUIRALES

46 TIPOS DE MOLECULAS QUIRALES - CON UN CENTRO QUIRAL -Atomos tetraédricos con 4 grupos diferentes - Estructuras adamantano con 4 grupos diferentes - Atomos piramidales con 3 grupos diferentes -Complejos octaédricos convenientemente sustituidos - SIN CENTRO QUIRAL - Con eje quiral - Planos disimétricos perpendiculares - Con eje quiral - Forma helicoidal - Con un plano quiral - trans cicloocteno, p-ciclofanos y compuestos sándwich - Otras moléculas sin centro quiral -CON DOS O MAS CENTROS QUIRALES

47 TIPOS DE MOLECULAS QUIRALES CON DOS O MAS CENTROS QUIRALES Se estudiará conjuntamente con su nomenclatura en el capitulo siguiente

48 ESTEROQUIMICA Pedro Antonio García Ruiz Catedrático de Escuela Universitaria Profesor Titular de Universidad Area Química analítica Area Química Orgánica Departamento de Química Orgásnica - Universidad de Murcia Ha finalizado la Tercera PARTE Muchas gracias por su atención


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