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ISOMERÍA Y REACTIVIDAD DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS.

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Presentación del tema: "ISOMERÍA Y REACTIVIDAD DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS."— Transcripción de la presentación:

1 ISOMERÍA Y REACTIVIDAD DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS

2 Familias

3 SUPER

4

5 ISOMERÍA: Compuestos distintos con la misma fórmula molecular (composición). Cada uno de esos compuestos se denominan ISOMEROS

6 ISOMERÍA: (o cis-trans)

7 De cadena: De cadena: (C 4 H 10 ) Þ Þ metilpropano Þ Þ butano CH 3 –CH 2 –CH 2 –CH 3 De posición: De posición: (C 3 H 8 O) Þ Þ 1-propanol CH 3 –CH 2 –CH 2 OH Þ Þ y 2-propanol CH 3 –CHOH–CH 3 De función: De función: (C 3 H 6 O) Þ Þ propanal CH 3 –CH 2 –CHO Þ Þ propanona CH 3 –CO–CH 3 Þ Þ 2-propen-1-ol CH 2 =CH–CH 2 OH ISOMERÍA ESTRUCTURAL O PLANA: Distinta estructura molecular (distinta fórmula semidesarrollada). CH 3 –CH–CH 3 CH 3 ISOMERÍA:

8 Isomería de cadena. Isomería estructural o plana: Las diferencias entre los isómeros se pueden ver en una representación plana. ISOMERÍA ESTRUCTURAL

9 Isomería de posición. ISOMERÍA ESTRUCTURAL

10 Isomería de función. Etanol CH 3 -CH 2 -OHDimetiléter CH 3 -O-CH 3 Propanal CH 3 -CH 2 -CHOpropanona CH 3 -CO-CH 3, un ácido y un éster Ác propanoico CH 3 -CH 2 -COOHAcetato de metilo CH 3 -COO-CH 3 ISOMERÍA ESTRUCTURAL

11 Aparece cuando hay dobles enlaces y cada uno de los sustituyentes de los carbonos a cada lado del doble enlace son distintos. El doble enlace no puede rotar y por eso las dos moléculas son diferentes. Estos sustituyentes pueden estar en el mismo lado (arriba o abajo) configuración cis, o estar en lados opuestos configuración trans. Isomería Geométrica o Cis-Trans ESTEREOISOMERÍA I A DE F

12 Estos sustituyentes pueden estar en el mismo lado (arriba o abajo) configuración cis, o estar en lados opuestos configuración trans. Cis-2-buteno: Trans-2-buteno: Isomería Geométrica o Cis-Trans (cuando hay dobles enlaces ) H H C=C CH 3 CH 3 CH 3 H C=C H CH 3 ESTEREOISOMERÍA I

13 ISOMERÍA CIS-TRANS (distinta fórmula semidesarrollada). Nota: Para que exista esta tipo de isomería los dos sustituyentes de cada átomo de C del doble enlace tienen que ser diferentes Isómeros cis y trans del 2-Buteno Modelos moleculares del cis y trans-2-buteno. ESTEREOISOMERÍA I

14 ISOMERÍA CIS-TRANS: Propiedades Los isómeros cis-trans difieren en sus propiedades físicas (puntos de fusión, etc.) y en muchos aspectos de su reactividad química especialmente en el metabolismo de los seres vivos. Curiosidad: Las grasas y los aceites son ésteres de la glicerina con ácidos carboxílicos de cadena larga que se denominan ácidos grasos. Todos los ácidos grasos insaturados (que tienen dobles enlaces) naturales tienen sus dobles enlaces en cis, no existen en la naturaleza los isómeros trans.

15 Isomería estructural ejercicios Ejercicio1 a) Escribe todos los isómeros posibles para el compuesto de fórmula molecular C 4 H 8. b) Indica cuál de ellos presenta isomería geométrica. (Selectividad COU Andalucía. 1998).

16 Isomería estructural ejercicios Ejercicio2 Dados los compuestos 2-metilbutano y 2-pentanona: a) ¿Qué tipo de isómeros crees que puede presentar cada uno de ellos Justifica la respuesta; b) Escribe los isómeros que pueden presentar (Selectividad La Laguna. 1997).

17 Isomería estructural ejercicios Ejercicio3: Formular y nombrar: a) tres isómeros de posición de fórmula C 3 H 8 O; b) dos isómeros de función de fórmula C 3 H 6 O; c) dos isómeros geométricos de fórmula C 4 H 8 ; d) tres aminas de fórmula C 3 H 9 N. (Selectividad COU Salamanca. 1997).

18 ESTEREOISOMERÍA I Curiosidad (continuación):. Cuanto mayor cantidad de ácidos grasos insaturados tenga, menor es el punto de fusión. Por eso los aceites, que son líquidos a temperatura ambiente, tienen mayor cantidad de ácidos grasos insaturados que las grasas, que son sólidas. Para hacer un sustituto de la manteca (margarina) se hidrogenan los dobles enlaces en los aceites para convertir esos ácidos grasos en saturados y obtener un producto sólido. Pero en el proceso de hidrogenación se producen algunos dobles enlaces en trans. Se ha visto que las grasas que contienen estos ácidos grasos con dobles enlaces en trans son perjudiciales para la salud, entre otras cosas aumentan el colesterol malo (LDL) y disminuyen el colesterol bueno (HDL)

19 ISOMERÍA ÓPTICA: ESTEREOISOMERÍA II Se debe a la distinta distribución espacial (en tres dimensiones) de los grupos unidos a un átomo de carbono. Una molécula se dice que es quiral (o que presenta isomería óptica) cuando no es superponible con su imagen en el espejo (imagen especular). Para que haya isómeros ópticos es necesario que los cuatro sustituyentes unidos a un átomo de carbono sean distintos (carbono asimétrico o quiral).

20 ESTEREOISOMERÍA II

21

22 Quiralidad (del griego kéir: mano),

23 ISOMERÍA ÓPTICA: ESTEREOISOMERÍA II Se debe a la distinta distribución espacial (en tres dimensiones) de los grupos unidos a un átomo de carbono. Para que haya isómeros ópticos es necesario que los cuatro sustituyentes unidos a un átomo de carbono sean distintos (carbono asimétrico o quiral). Un átomo de carbono que soporta cuatro sustituyentes distintos se llama carbono asimétrico (o quiral), y a menudo se lo designa mediante un asterisco, según se indica en la fórmula siguiente

24 Isomería óptica La isomería óptica es un fenómeno que presentan las moléculas quirales. Una molécula se dice que es quiral cuando no es superponible con su imagen en el espejo (imagen especular). Generalmente, las moléculas orgánicas que tienen algún carbono asimétrico (unido a cuatro sustituyentes diferentes) son quirales. Ojo! no todas las moléculas con carbonos asimétricos son quirales, ni todas las que no tienen carbonos asimétricos son aquirales. ESTEREOISOMERÍA II

25 Isomería óptica Un átomo de carbono que soporta cuatro sustituyentes distintos se llama carbono asimétrico (o quiral) A menudo se lo designa mediante un asterisco, según se indica en la fórmula siguiente. Generalmente, las moléculas orgánicas que tienen algún carbono asimétrico (unido a cuatro sustituyentes diferentes) son quirales (presentan isomería óptica). (no todas las moléculas con carbonos asimétricos son quirales, ni todas las que no tienen carbonos asimétricos son aquirales). ESTEREOISOMERÍA II

26 Una molécula con un carbono asimétrico tiene dos isómeros ópticos (enantiómeros). Que son las imágenes especulares no superponibles. Los isómeros ópticos tienen idénticas propiedades físicas y químicas salvo que pueden reaccionar de forma diferente con otros compuestos quirales, y que desvían de diferente forma la luz polarizada (son ópticamente activos). Cuando se sintetiza un compuesto quiral a partir de compuestos no quirales, se obtiene una mezcla racémica (una mezcla que contiene idénticas cantidades de ambos enantiómeros y que, por tanto, es ópticamente inactiva). ESTEREOISOMERÍA II

27 Ejemplo de enantiómeros: (R) y (S)-1-Bromo-1-cloroetano En los modelos moleculares puede verse que las dos moléculas son distintas, no se superponen. La presencia de un carbono asimétrico (con sustituyentes distintos: metilo, hidrógeno, cloro y bromo) hace posible que la molécula y su imagen especular sean distintas. ESTEREOISOMERÍA II

28 Ejemplo de enantiómeros: (R) y (S)-Alanina (aminoácido) La (R) y (S)-Alanina son otro ejemplo de enantiómeros ESTEREOISOMERÍA II

29 (S)-Ibuprofeno (Ibupirac) antiinflamatorio El enantiómero R es inactivo!!! Talidomida: Pregunta: ¿Cuál es el carbono asimétrico de la talidomida? Un enantiómero reducía las nauseas de las embarazadas e inducía el sueño. El otro tenía poder teratogénico (de producir las malformaciones en los niños por nacer).

30 Fenómenos Ondulatorios: POLARIZACIÓN Es un fenómeno que sólo puede darse en ondas transversales y es característico de las ondas electromagnéticas. Simulacion1 o que cambia continuamente de direccion luz no polarizada Existen algunos cristales especiales que sólo dejan pasar a su través las ondas electromagnéticas polarizadas en una determinada dirección (filtro polarizador) por lo que tras pasar por ellos la luz se polariza (linealmente) Se debe a que la perturbación en este caso son magnitudes vectoriales (campos E y B), que pueden tener una dirección de vibración fija…. Luz polarizada linealmente

31 Fenómenos Ondulatorios: POLARIZACIÓN La polarización consiste en que la dirección de vibración de los campos E y B sigue una regla. Se habla así de luz polarizada: oLinealmente (c) oCircularmente (a) oEliticamente….(b) La luz natural (del sol, bombillas…) no está polarizada Se puede analizar el estado de polarización de la luz usando varios filtros polarizadores. Simulacion1

32 Fenómenos Ondulatorios: POLARIZACIÓN Este efecto tiene varias aplicaciones oAnálisis de muestras químicas: isomería óptica, ogafas polarizadas, etc… Simulacion1

33 Los enantiómeros y la actividad óptica o Los enantiómeros presentan propiedades físicas idénticas, con la excepción de su comportamiento frente a la luz polarizada. o Un enantiómero gira el plano de la luz polarizada en el sentido de las agujas del reloj, es dextrógiro (+). El otro enantiómero provoca rotación en el sentido contrario al de las agujas del reloj, es levógiro (-). ESTEREOISOMERÍA:Los enantiómeros y la actividad óptica

34 Los enantiómeros y la actividad óptica o Este fenómeno asociado a sustancias quirales se conoce como actividad óptica. o Medida de la rotación de la luz: La rotación óptica se mide con un polarímetro que consta de de una fuente de luz, un polarizador del que sale luz oscilando en un único plano, el recipiente que contiene el enantiómero y un analizador (otro filtro polarizador) que permite medir la rotación de la luz. ESTEREOISOMERÍA:Los enantiómeros y la actividad óptica

35 Isomería óptica: Nomenclatura ESTEREOISOMERÍA: NOMENCLATURA Se asigna un orden de prioridad a los grupos (por número atómico, de mayor a menor). Si dos de ellos tuvieran el mismo número atómico el orden se determina por la prioridad de sus sustituyentes. Se sitúa el sustituyente 4 hacia atrás y se observa el triángulo que forman los otros tres. R S Si el orden sigue las agujas del reloj (dextrógiro) el isómero se denomina R y si sigue el contrario (levógiro) se denomina S. Dextrógiro (en sentido horario). En este caso se tratará del isómero R (rectum = derecha) Levógiro (sentido antihorario). En este caso se tratará del isómero S (sinister = izquierda)

36 Se asigna un orden de prioridad a los grupos (por número atómico, de mayor a menor). ( La prioridad la tiene el átomo de mayor número atómico unido al carbono quiral. Si dos de ellos tuvieran el mismo primer átomo, el orden se determina por la prioridad de sus sustituyentes). Se sitúa el sustituyente 4 hacia atrás y se observa el triángulo que forman los otros tres. RS Si el orden sigue las agujas del reloj (dextrógiro) el isómero se denomina R y si sigue el contrario (levógiro) se denomina S. Isomería óptica: Nomenclatura ESTEREOISOMERÍA: NOMENCLATURA

37 Isomería óptica Isomería óptica: Nomenclatura ESTEREOISOMERÍA: NOMENCLATURA Dextrógiro (en sentido horario). En este caso se tratará del isómero R (rectum = derecha) Levógiro (sentido antihorario). En este caso se tratará del isómero S (sinister = izquierda) (R)-1-bromo-1-cloro-1-fluorometano(S)-1-bromo-1-cloro-1-fluorometano

38 Ejemplo de isomería óptica R ácido láctico (2 hidroxi-propanoico) S ácido láctico (2 hidroxi-propanoico) Ácido láctico (2 hidroxi-propanoico)

39 Ejemplo de isomería óptica INCLUIR EJEMPLOS Y COMENTARIOS DE LOS AMINOACIDOS Y MONOSACARIDOS!!!!! (DECIR QUE SON L ETC.)

40 Formula y nombra todos los isómeros posibles (estructurales y geométricos) del 2-butanol indicando el tipo de isomería en cada caso. 2-butanolCH 3 –CHOH–CH 2 –CH 3 De cadena: CH 3 metil-2-propanol CH 3 –COH–CH 3 De posición: 1-butanol CH 3 –CH 2 –CH 2 –CH 2 OH De función: Dietil-éterCH 3 –CH 2 –O–CH 2 –CH 3 metil-propil-éterCH 3 –O–CH 2 –CH 2 –CH 3 Estereoisomería: S-2-butanol R-2-butanol Isomería: ejercicio

41 Isomería: resumen

42 Clasificación de las relaciones entre moléculas ¿Tienen la misma fórmula molecular? o ¿Son iguales sus pesos moleculares y sus composiciones elementales? SI NO No son isómeros Son la misma molécula ¿Son superponibles? SI NO Son isómeros estructurales ¿Difieren únicamente en el arreglo de sus átomos en el espacio? NO SI Son estereoisómeros configuracionales Son estereoisómeros conformacionales SI ¿Son aislables a temperatura ambiente o próxima a ella? NO SI ¿Es uno de ellos superponible con la imagen en el espejo del otro? NO Son enantiómeros Son quirales ¿Son superponibles con sus respectivas imágenes en el espejo? SINO Son aquirales Son diasteroisómeros


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