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Polisacáridos de las plantas Polisacáridos de las algas Polisacáridos de los hongos Polisacáridos de las bacterias Polisacáridos de los animales Polisacáridos.

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1 Polisacáridos de las plantas Polisacáridos de las algas Polisacáridos de los hongos Polisacáridos de las bacterias Polisacáridos de los animales Polisacáridos

2 Agar Ácido algínico Laminarano Carragenanos Polisacáridos de las algas Polisacáridos

3 Polisacáridos de las algas Gelificante universalmente utilizado en microbiología para medios de cultivo Se utiliza en industria alimentaria Soluble en agua caliente y gelifica al enfriar Agar Agarosas modificadas para cromatografía en columna (diferentes tipos), intercambio iónico y electroforesis Polisacáridos

4 Agar Es una mezcla de tres tipos de polisacáridos: (el principal componente) Se obtiene de algas rodofíceas de los géneros Gelidium y Gracillaria Una Denominado a veces agar-agar ó gelatina de Japón Polisacáridos de las algas Polisacáridos

5 Agar Agarosas industriales Pm menor ( ) por degradación Polimero lineal de Pm Unidades(1 4) 3,6 anhidro- -L -galactopiranosilo Agarosa Unidades(1 3)- -D- galactopiranosilo Alternadas Geles por formar dobles hélices en disolución Polisacáridos de las algas Polisacáridos

6 Agar 4,6 acetal del ácido pirúvico Ácido glucopiranosidurónico Igual cadena principal que agarosa pero con ramificaciones R= H o Pocos R= Agaropectina Polisacáridos de las algas Polisacáridos

7 Agar o Pocas unidades = Galactana sulfatada Polisacáridos de las algas Polisacáridos

8 Agar Ácido algínico Laminarano Carragenanos Polisacáridos de las algas Polisacáridos

9 Presente en las algas pardas (feofíceas) Complejos con metales y con iones calcio da geles En cosméticos alimentación y medicamentos Para fabricar polímeros con oxido de etileno. Ácido algínico Análogo con ácido manurónico del ácido pectico Espesante, dispersante y emulgente Polisacáridos de las algas Polisacáridos

10 Como espesantes: extintores de fuego, detergentes líquidos y champús, teñidos textiles Formador de suspensiones y estabilizante : En pinturas, en aliños de ensaladas y en pasta de dientes. En cerveza el propilénglicol alginato evita reacciones con proteinas de azúcares y en zumos de frutas el propilénglicol alginato para mantener en suspensión la pulpa y darle sabor dulce. En helados para retardar la cristalización. Como formador de geles: En brillantinas, postres lácteos, unguentos, alimentos de dieta. Alginatos Polisacáridos de las algas Polisacáridos

11 El hilo de alginato cálcico es hemostático y absorbible Para películas finas formadas por aerosoles: En la aplicación de insecticidas y herbicidas. En envolturas degradables. En la industria del papel para alisarlo y retardar la penetración de aceites y grasas Para fabricar tabletas con mezclas de algiunatos soluble e insoluble en agua para proteger la tableta seca y como dosificación del medicamento. Alginatos Polisacáridos de las algas Polisacáridos

12 Ácido algínico -(1-4) D-manurónico En algunos también cadenas de ácido D-glucurónico Después de lavar con agua las algas e insolubilizar las proteínas con formol se extrae el ácido con disolución de carbonato sódico. Se decolora la disolución y se precipita con HCl Polisacáridos de las algas Polisacáridos

13 Agar Ácido algínico Laminarano Carragenanos Polisacáridos de las algas Polisacáridos

14 Presente en las algas rojas (Chondrus y Gigarina) Polisacárido sulfatado Igual extracción que el agar Carragenanos En inmovilización de bacterias Espesante, dispersante y emulgente Polisacáridos de las algas Polisacáridos

15 Carragenanos Unidad de trisacárido que se repite Dos unidades D-galactopiranosil sulfatadas en C- 4 y una 3,6-anhidro-D-galactopiranosil En algunos carragenatos falta la unidad 3,6-anhidro Polisacáridos de las algas Polisacáridos

16 Agar Ácido algínico Laminarano Carragenanos Polisacáridos de las algas Polisacáridos

17 Presente en las algas pardas (Laminaria) Principal reserva de polisacáridos de algas Tipos ramificados insolubles Laminarano Algunas contienen D-manitol en ramificaciones Polisacárido lineal soluble en agua Polisacáridos de las algas Polisacáridos

18 Laminarano Glucana formada por unidades –D-glucopiranosilo con algunas ramificaciones en C-6. Cadenas 7 a 11 unidades Unidades(1 3)- -D- glucopiranosilo Unidades(1 6)- -D- glucopiranosilo Tamaño medio unas 30 unidades Polisacáridos de las algas Polisacáridos

19 Polisacáridos de las plantas Polisacáridos de las algas Polisacáridos de los hongos Polisacáridos de las bacterias Polisacáridos de los animales Polisacáridos

20 Péptidoglicanos Ácidos teicoicos Polisacáridos capsulares Lipopolisacáridos Polisacáridos extracelulares Localización Polisacáridos de las bacterias Polisacáridos

21 Localización en las bacterias Polisacáridos de las paredes celulares Polisacáridos intracelulares Polisacáridos extracelulares (segregados al medio de cultivo) Se clasifican por el lugar donde se localizan y a veces por el nombre de la bacteria donde se encuentran Polisacáridos de las bacterias Polisacáridos

22 Localización en las paredes bacterianas - Polisacáridos Paredes celulares de las bacterias Gram-positivas Citoplasma Membrana citoplasmática Pared - Peptidoglucanas - Ácidos Teicoicos Los polisacáridos de la paredes celulares se clasifican en dos grandes grupos: -De las bacterias Gram-positivas - De las bacterias Gram-negativas Polisacáridos de las bacterias Polisacáridos

23 Localización en las paredes bacterianas - Lipopolisacáridos - Lipoproteina - Fosfolípidos Citoplasma Peptidoglicanas Membrana exterior - Proteina Paredes celulares de las bacterias Gram-negativas Membrana citoplasmática Una característica típica de los polisacáridos de las bacterias es que contienen los monosacáridos menos comunes como los mono y di deoxi- azúcares, aminodideoxi-, diamino-trideoxi- y ácidos aminourónicos Polisacáridos de las bacterias Polisacáridos

24 Péptidoglicanos Ácidos teicoicos Polisacáridos capsulares Lipopolisacáridos Polisacáridos extracelulares Localización Polisacáridos de las bacterias Polisacáridos

25 Mureina –Paredes celulares Identificados más de 60 tipos diferentes Péptidoglicanos Mureina -Cadenas largas de amino azúcar unidas cruzadamente por cadenas cortas de aminoácidos. En bacterias gram-positivas el 75 a 40 % del peso seco dela membrana y en Gram-negativas del 5 al 10 % Polisacáridos de las bacterias Polisacáridos

26 Péptidoglicanos Mureina Unidades de ácido 2- acetamido-2-doxi-murámico Unidades de 2-acetamido- 2-deoxi-D-glucosa Las cadenas largas están formadas por unidades alternadas de: Unidades de N-acetil-glucosamina Unidades de 2-acetamido3-O-(1- carboximetil)-2-deoxi-D-glucosa Polisacáridos de las bacterias Polisacáridos

27 Péptidoglicanos Mureina Las cadenas largas están formadas por unidades alternadas de: Unidades de N-acetil-glucosamina Unión – -(1 4) entre unidades MurNAc = -D-GlcpNAc = Unidades de ácido acetil-murámico Polisacáridos de las bacterias Polisacáridos

28 Péptidoglicanos Mureina Unidades de N-acetil- glucosamina 4 unidades de aminoácidos MurNAc = -D-GlcpNAc = Unidades de ácido acetil-murámico Polisacáridos de las bacterias Polisacáridos

29 Péptidoglicano de Stafilococus Aureus Mureina -D-glcpNAc MurNAc D-glcpNAc MurNAc L-Ala D-Glu NH MurNAc D-glcpNAc MurNAc L-Lis D-Ala Gly-- L-Ala D-Glu NH 2 --Gly Gly Gly- -D-glcpNAc L-Lis D-Ala Gly-- --Gly Gly Gly- Polisacáridos de las bacterias Polisacáridos

30 Péptidoglicanos Ácidos teicoicos Polisacáridos capsulares Lipopolisacáridos Polisacáridos extracelulares Localización Polisacáridos de las bacterias Polisacáridos

31 Polímeros fosfatados de las membranas de las bacterias Gram-positivas Constituidos de dos partes: - la cadena principal del polímero -La zona de unión del ácido a un peptidoglicano Ácidos teicoicos Los más conocidos. Fosfato –glicerol o ribitol También fosfatos de monosacáridos ó oligosacáridos Polisacáridos de las bacterias Polisacáridos

32 Presentes en membranas de lactobacilos y estafilococos Contienen restos alanina unidos via O-2 del ribitol Ácidos teicoicos Ácidos 1,5-Poli(ribitol fosfato) teicoicos R= -D-glcpNAc 1 R= -D-glcpNAc 1 R= -D-glcp 1 Polisacáridos de las bacterias Polisacáridos

33 Presentes en membranas de varias especies de bacterias Ácidos teicoicos Ácidos Poli(glicerol fosfato) teicoicos R= -D-glcpNAc 1 R= -D-glcpNAc 1 R= -D-glcp 1 Más abundantes que los de glicerol R= -D-galpNAc 1 Polisacáridos de las bacterias Polisacáridos

34 Ácidos teicoicos La unión de los ácidos teicoicos a las peptidoglicanas de las membranas celulares es vía di-ester fosfórico a los restos ácido murámico Resto de cadena de ácido teicoico Polisacáridos de las bacterias Polisacáridos

35 Péptidoglicanos Ácidos teicoicos Polisacáridos capsulares Lipopolisacáridos Polisacáridos extracelulares Localización Polisacáridos de las bacterias Polisacáridos

36 Son los principales constituyentes de la envoltura externa de las células y casi los únicos en las bacterias Gram-negativas Están implicados en la respuesta inmunológica a las infecciones naturales y pueden ser vacunas potenciales alternativas a las vacunas de polisacáridos purificados Lipopolisacáridos Estos heteropolisacáridos complejos no están unidos covalentemente a las peptidoglicanas de la membrana Pueden extraerse sin degradación con fenol ó 2-propanol Polisacáridos de las bacterias Polisacáridos

37 Lipopolisacáridos Su estructura puede dividirse en cuatro partes: Cadenas de polisacáridos antigénicos Oligosacárido Región corazón Región vertebral L- -D-Hepp 1 5 KDO 2 7 ó 8 KDO 5 2 KDO D-GlcpNAc-LipidA 2 3 Región lipídica A Polisacáridos de las bacterias Polisacáridos

38 Lipopolisacáridos Vertebral L- -D-Hepp 5 1 KDO 2 7 ó 8 KDO 5 2 KDO 2 D-GlcpNAc-LipidA 2 3 Región lipídica A R=ácido de cadena larga Polisacáridos de las bacterias Polisacáridos

39 Lipopolisacáridos Región vertebral L- -D-Hepp 1 5 KDO 2 7 ó 8 KDO 5 2 KDO 2 3 L- -D-Hepp KDO Ácido3-deoxi- -D-mano- octopiranulosonico L-glicero- -D-mano-heptopiranosa Polisacáridos de las bacterias Polisacáridos

40 Lipopolisacáridos Oligosacárido Región corazón Oligosacárido de diferentes composiciones: -D-glcpNAc -D-glcp -D-galp L- -D-Hepp KDO -D-glcpNAc Y también: No tienen actividad antigénica Polisacáridos de las bacterias Polisacáridos

41 Lipopolisacáridos Oligosacárido Región corazón Ejemplo: Neisseria meningitidis: -D-galpNAc -D-glcp L- -D-Hepp 3 1 KDO D-glcpNAc 1 3 -D-glcp L- -D-Hepp No tienen actividad antigénica Polisacáridos de las bacterias Polisacáridos

42 Lipopolisacáridos Oligosacárido Región corazón Ejemplo: Salmonella Tiphimurium: -D-galp L- -D-Hepp D-glcpNAc 1 2 -D-glcp 1 3 Fosfato -D-glcp -D-galp KDO No tienen actividad antigénica Polisacáridos de las bacterias Polisacáridos

43 Lipopolisacáridos Cadenas de polisacáridos antigénicos Unidos a la estructura corazón Estructuras muy complejas con más de un tipo de cadena de polisacárido Los diferentes quimiotipos se han utilizado para producir antisueros los cuales a su vez se han utilizado en el análisis estructural de estos polisacáridos. La estructura de esta región (antigénica) se ha utilizado para la subclasificación de las diferentes especies de bacterias Gram-negativas en quimiotipos. Polisacáridos de las bacterias Polisacáridos

44 Lipopolisacáridos Cadenas de polisacáridos antigénicos El análisis estructural muestra que ambos polisacáridos tienen residuos D-galactopiranosilo unidos 1 3 y D-manopiranosilo unidos 1 3 y 1 4 La base estructural de las reacciones de los sueros puede verse en el ejemplo siguiente: Los polisacáridos ácidos de la Klebsiella aerogens y Enterobacter 349 reaccionan cruzadamente en un 50% con los antisueros del polisacárido opuesto. Polisacáridos de las bacterias Polisacáridos

45 Lipopolisacáridos Cadenas de polisacáridos antigénicos Mientras que en el polisacárido de Enterobacter 349 las unidades de disacárido que se repiten son restos D- manopiranosilo unidos a ácido D-galacturónico y D-glucurónico La diferencia estructural es: El polisacárido de la Klebsiella aerogens contiene restos D- manopiranosilo formando un disacárido que se repite con unidades de ácido D-manopiranosilurónico. Polisacáridos de las bacterias Polisacáridos

46 Péptidoglicanos Ácidos teicoicos Polisacáridos capsulares Lipopolisacáridos Polisacáridos extracelulares Localización Polisacáridos de las bacterias Polisacáridos

47 Polisacáridos que recubren las paredes de las bacterias Gram-positivas Los polisacáridos extraídos de streptococcus pneumoniae fueron los primeros materiales no proteicos en que se encontró actividad antigénica Polisacáridos capsulares Estos polisacáridos complejos contienen aminoazúcares(glucosamina) Frecuentemente tienen actividad antigénica Polisacáridos de las bacterias Polisacáridos

48 Polisacáridos capsulares Los polisacáridos más simples son los de pneumococos tipo 3 que tienen estructuras como: 1 -D-glcp D-glcpA Y los polisacáridos de pneumococos tipo14 que tienen estructuras como: -D-galp 4 1 -D-glcpNAc 6 -D-glcp D-galp La mayor parte tienen como estos cadenas de di a hepta sacáridos que se repiten. Polisacáridos de las bacterias Polisacáridos

49 Polisacáridos capsulares Mientras que pocos tienen estructuras complejas como la del pòlisacárido de Klebsiella del serotipo K50 -D-galp 2 1 -D-galp -D-glcp D-glcpA -D-manp D-glcp -D-manp Polisacáridos de las bacterias Polisacáridos

50 Péptidoglicanos Ácidos teicoicos Polisacáridos capsulares Lipopolisacáridos Polisacáridos extracelulares Localización Polisacáridos de las bacterias Polisacáridos

51 Polisacáridos que segregan las bacterias al medio de cultivo Diferencias como por ejemplo: Las levanas extracelulares tienen mayores pesos moleculares (=10 6 ). Los ácidos algínicos están en parte acetilados etc. Polisacáridos extracelulares Estos polisacáridos son similares a los de las plantas y algas Entre otros son del tipo celulosas, levanas y ácidos algínicos De utilidad en industria alimentaria y como gelificantes Polisacáridos de las bacterias Polisacáridos

52 Polisacáridos extracelulares Dextranos y -D-glucanos relacionados Goma de xantano Curdlano Otros heteroglicanos Polisacáridos de las bacterias Polisacáridos

53 Polisacáridos extracelulares Dextranos y -D-glucanos relacionados Polímeros isomaltosa rara vez lineales Ramificaciones 1 3 en el dextrano de Leuconostoc mesenteroides También aunque menos frecuente, ramificaciones 1 2 o 1 4 -D-glucanos son principalmente cadenas lineales isomaltosa - (1 6) con cadenas de laminariobiosa - (1 3) en las ramificaciones Polisacáridos de las bacterias Polisacáridos

54 Polisacáridos extracelulares 2 1 -D-manp -D-glcp D-glcpA -D-manp6Ac 1 CH 3 -C-COOH -D-manp6Ac 3 1 -D-glcp 1 4 -D-glcp D-glcp D-manp -D-glcpA 4 1 Producida por varios tipos de Xantamonas Goma de xantano Polisacáridos de las bacterias Polisacáridos

55 Polisacáridos extracelulares -D-glcp Estructura en hélice y grado de polimerización =450 -D-glcp 1 3 -D-glcp 1 6 -D-glcp Pocos Producida por Alcaligenes faecalis var myxogenes Curdlano Otros heteroglicanos Polisacárido Erwinia Tahitica D-glcp D-galpL-fuc D-glcpA En la relación 6:4:2:3 Contiene un 4,5 % de acetilo Polisacáridos de las bacterias Polisacáridos

56 Polisacáridos de las plantas Polisacáridos de las algas Polisacáridos de los hongos Polisacáridos de las bacterias Polisacáridos de los animales Polisacáridos

57 D-galactanas D-mananas D-glucanas Pullulana Elsinana Scleroglucana Polisacáridos de los hongos Polisacáridos

58 D-glucanas Pullulana Producida por Aureobasidium pullulans formalmente conocido como Pullularia pullulans Polisacárido lineal formado por Maltotriosas unidas por uniones isomaltosa Las variaciones estructurales consisten en cambiar algunos enlaces 1 6 por 1 3 y unidades maltotriosa por unidades maltotetraosa A pesar de su similitud con amilosa la -amilasa poca acción sobre este polisacárido pues al ser lineal rápidamente llega a un enlace 1 6 y se detiene la hidrólisis Polisacáridos de los hongos Polisacáridos

59 D-glucanas Elsinana Producida por Elsinae leucospila Polisacárido ramificado formado por Maltotriosas y alguna maltotetraosas unidas por uniones 1 3 Las ramificaciones en glucosas sustituidas 1,3,6 cada 140 residuos aproximadamente Se degrada por -amilasa más que pullulana pero mucho menos que amilosa Polisacáridos de los hongos Polisacáridos

60 D-glucanas Scleroglucana Grupo de gomas producidas por hongos del género Sclerotium y también por especies de los géneros Corticium, Sclerotinia y Stromatinia Polisacárido ramificado formado por uniones Nigerosa -(1 3) con ramificaciones genciobiosa - (1 6) Grados de polimerización entre 500 y 1600 unidades. Y la comercial de 800 Polisacáridos de los hongos Polisacáridos

61 D-galactanas D-mananas D-glucanas Pullulana Elsinana Scleroglucana Polisacáridos de los hongos Polisacáridos

62 D-galactanas Galactocorolosa Poca importancia industrial pero muchas variedades polímeros de Galactosa. La Galactocorolosa se obtiene de Penicillium charlesii Polisacárido lineal de bajo tamaño (unas 10 unidades) de galactofuranosas unidas -(1 5) Polisacáridos de los hongos Polisacáridos

63 D-mananas Una manana -(1 6) es la de Saccharomyces rouxii Una manana -(1 2) es la de Saccharomyces cerevisiae que tiene la estructura: -D-manp 1 3 -D-manp 1 Ortofosfato 1 2 -D-manp 1 3 -D-manp Polisacáridos de los hongos Polisacáridos

64 Polisacáridos de las plantas Polisacáridos de las algas Polisacáridos de los hongos Polisacáridos de las bacterias Polisacáridos de los animales Polisacáridos

65 Condroitina Heparina Hialurónico Quitina y quitosano Glicógeno Polisacáridos de los animales Polisacáridos

66 Almidón de los animales Más ramificado que la amilopectina con un enlace - (1 6) cada 15 glucosas -(1 4) y sus pesos moleculares son altos ( de 1 a 1000x10 6 ). Glicógeno La principal reserva de polisacáridos de los animales Se almacena en músculos y en el hígado de mamíferos cuando hay exceso de glucosa y se hidroliza para mantener los niveles de glucosa en sangre Polisacáridos de los animales Polisacáridos

67 Glicógeno Estructura muy ramificada Polisacáridos de los animales Polisacáridos

68 Condroitina Heparina Hialurónico Quitina y quitosano Glicógeno Polisacáridos de los animales Polisacáridos

69 Caparazón duro de los crustáceos y de los insectos El quitosano es el producto de desacetilación de la quitina, soluble en ácido débil precipita a pH=7 formando geles Quitina y quitosano Unidades N-acetilglucosamina unidas -(1 4) y como promedio de cada seis unidades una glucosamina sin acetilar Estructura parecida a la celulosa adecuada para tejidos fuertes de sostén Polisacáridos de los animales Polisacáridos

70 Quitina y quitosano uniones -(1 4) 2-acetamido –2-deoxi - -D-glucopiranosas Polisacáridos de los animales Polisacáridos

71 Condroitina Heparina Hialurónico Quitina y quitosano Glicógeno Polisacáridos de los animales Polisacáridos

72 Sulfatos de condroitina abundan en tejido conjuntivo (materia fundamental y fibras), en la córnea,cartílagos, tendones y huesos. Cada dos eslabones hay dos cargas negativas (el doble que en ácido hialurónico) que pueden fijar iones Ca 2+ en uniones entre cadenas Condroitina Alternadamente unidades N-acetilgalactosamina unidas - (1 4) con ácido glucurónico y -(1 3) con la siguiente galNAc Cada unidad N-acetilgalactosamina lleva un grupo monoester sulfúrico en 6 ó en 4. Polisacáridos de los animales Polisacáridos

73 Sulfato de Condroitina -Otro polímero semejante es el sulfato de dermatina que contiene acetil glucosamina y ácido L-idurónico y se encuentra en la piel y válvulas del corazón Polisacáridos de los animales Polisacáridos

74 Condroitina Heparina Hialurónico Quitina y quitosano Glicógeno Polisacáridos de los animales Polisacáridos

75 Es un mucopolisacárido de secreción. Unidades de glucosamina sulfatadas en N(2) y en 6 y unidades de ácido glucurónico sin sulfatar ó idurónico sulfatado en 2 unidas por enlaces -(1 4). Heparina Se obtiene industrialmente por extracción de pulmones de buey o de intestinos de cerdo. Se segrega en tejidos diversos (higado, pulmones, etc.) inhibe la fibrilación de la sangre y se usa como anticoagulante. Polisacáridos de los animales Polisacáridos

76 Heparina Los mucoitinsulfatos son semejantes a las condroitinas y forman parte de muchas mucosidades, con unidades acetilglucosamina sulfatadas en 4 ó 6 Polisacáridos de los animales Polisacáridos

77 Condroitina Heparina Hialurónico Quitina y quitosano Glicógeno Polisacáridos de los animales Polisacáridos

78 Polisacárido lineal en hélice con cargas negativas que fija mucha agua (como los carragenatos) y da soluciones viscosas y transparentes. Unidades alternadas de acetilglucosamina y ácido glucurónico unidas por enlaces -(1 4) y -(1 3) con la siguiente glcNAc. Hialurónico En el líquido sinovial es un lubricante de la articulación y en el humor vítreo constituye una lente de foco variable Cadenas más largas del ácido forman parte principal de la sustancia conjuntiva fundamental ó cemento de unión intercelular de órganos y tejidos y también del cordón umbilical Polisacáridos de los animales Polisacáridos

79 Hialurónico La enzima hialuronidasa, hidroliza este polisacárido y hace permeables los tejidos tanto para virus como para moléculas. Algunos medicamentos inyectables van asociados a esta enzima para facilitar su penetración. Polisacáridos de los animales Polisacáridos

80 Pedro Antonio García Ruiz Catedrático de Escuela Universitaria Profesor Titular de Universidad Area Química analítica Area Química Orgánica Departamento de Química Orgásnica - Universidad de Murcia Ha finalizado la exposición Muchas gracias por su atención Carbohidratos

81 Introducción Monosacáridos Polisacáridos Oligosacáridos


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