Alquinos.

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1 Alquinos

2 Alquinos Los alquinos son hidrocarburos cuyas moléculas contienen al menos un triple enlace carbono- carbono, característica distintiva de su estructura. Los alquinos no cíclicos tienen la fórmula molecular CnH2n-2. Tienen una proporción de hidrógeno menor que los alquenos por esto presentan un grado mayor de insaturación.

3 Usos: el Neocarzinostatin es aislado de Streptomyces carzinostaticus
Usos: el Neocarzinostatin es aislado de Streptomyces carzinostaticus. Es un antibiótico cromoprotéico anti-tumoral. O H 3 C N aponeocarzinostatin

4 Propiedades físicas Son compuestos de baja polaridad.
Son muy similares en sus propiedades físicas a los alcanos y alquenos. Son menos densos que el agua e insolubles en ella. Se solubilizan en sustancias de baja polaridad como CCl4 (tetracloruro de carbono), éter, benceno.

5 Sus puntos de ebullición crecen con el aumento del número de carbonos.
Los alquinos generalmente tienen puntos de ebullición ligeramente más altos que los correspondientes alquenos y alcanos. Las ramificaciones disminuyen el punto de ebullición. Los tres primeros alquinos son gases a temperatura ambiente.

6 Tabla de propiedades físicas

7 Estructura Un enlace triple esta formado de un enlace s y dos enlaces p

8 Nomenclatura

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11 Reacciones químicas Adición electrofílica
Adición de haluros de hidrógeno. Mecanismo:

12 Adición de hidrógeno cis
Hidrogenación catalítica obtención de alquenos cis cis Catalizador de Lindlar

13 Mecanismo de la hidrogenación catalítica
La hidrogenación de alquinos puede llevarse a cabo de manera total, hasta llegar al alcano, por incorporación de dos moles de hidrógeno. La transformación en alqueno es más exotérmica que la de alqueno a alcano. Por ello, en condiciones estandard de hidrogenación catalitica, es difícil detenerse en el alqueno. En el catalizador de Lindlar el Pd se envenena con diversas sustancias para hacerlo menos activo y parar la reacción en el alqueno.

14 Adición de halógeno Adición de halógenos.

15 Reacciones de oxidación
Oxidación con KMnO4. La oxidación suave con KMnO4 da lugar a dicetonas La oxidación con KMnO4 en condiciones más drásticas (calor, ácido o base) provoca la rotura del triple enlace dando dos ácidos carboxílicos 15