La descarga está en progreso. Por favor, espere

La descarga está en progreso. Por favor, espere

ACIDOS CARBOXILICOS, ESTERES Y AMIDAS Semana 22 Licda. Lilian Guzmán Melgar.

Presentaciones similares


Presentación del tema: "ACIDOS CARBOXILICOS, ESTERES Y AMIDAS Semana 22 Licda. Lilian Guzmán Melgar."— Transcripción de la presentación:

1 ACIDOS CARBOXILICOS, ESTERES Y AMIDAS Semana 22 Licda. Lilian Guzmán Melgar

2 2 Grupo Funcional El grupo funcional de los ácidos carboxílicos se puede representar de las siguientes formas: O -C-OH - CO 2 H-COOH

3 3 ácido carboxílico El nombre ácido carboxílico describe al grupo funcional de dos maneras: 1. La palabra carboxílico es una contracción de las palabras carbonilo e hidroxilo, que son las dos unidades estructurales en el grupo. ácido 2. Se agrega el término ácido, debido a las propiedades ácidas de esta familia de compuestos

4 4 FORMULA GENERAL ALIFATICOAROMATICO O R-C-OH O Ar-C-OH RCOOHArCOOH

5 5 CLASIFICACION TIPO DE RADICAL ALIFATICO AROMATICO # DE GRUPOS CARBOXILICO TRICARBOXILICOS DICARBOXILICOS MONOCARBOXILICOS

6 6 TIPO RADICAL ALIFATICO Posee un radical alifático EJEMPLO: CH 3 CH 2 COOH AROMATICO Posee un radical aromático EJEMPLO: COOH

7 7 NÚMERO DE GRUPOS CARBOXILICOS MONOCARBOXILICOS Tienen un solo grupo carboxilo O CH 3 COH DICARBOXILICOS Tienen 2 grupos carboxílicos COOH CH 2 COOH TRICARBOXILICOS Tienen 3 grupos carboxílicos CH 2 -COOH CH –COOH CH 2 -COOH

8 8 NOMENCLATURA # Carbonos Estructura Nombre común Derivación del nombre 1HCOOH FORMICO Hormigas 2CH 3 COOH ACETICO Vinagre (acetum) 3CH 3 CH 2 COOH PROPIONICO Protos = primero, pion=grasa 4CH 3 (CH 2 ) 2 COOH BUTIRICO Mantequilla (butyrum) 5CH 3 (CH 2 ) 3 COOH VALERICO Raíz de valeriana 6CH 3 (CH 2 ) 4 COOH CAPROICO Cabra 7CH 3 (CH 2 ) 5 COOH ENANTICO Flores de una enredadera 8CH 3 (CH 2 ) 6 COOH CAPRILICO Cabra 9CH 3 (CH 2 ) 7 COOH PELARGONICO Pelargonium 10CH 3 (CH 2 ) 8 COOH CAPRICO cabra

9 9 NOMENCLATURA COMUN Los ácidos sustituidos se les da nombre ubicando la posición de los sustituyentes por medio de las letras griegas. O C – C – C – C – C- OH EJEMPLO EJEMPLO O CH 3 CHCH 2 C-OH Br

10 10 UIQPA REGLAS: grupo carboxilo 1. Se toma como hidrocarburo básico el que corresponda a la cadena continua más larga que contenga el grupo carboxilo. O C-C-C-C-C-OH ácido ico 2. El nombre comienza con las palabras ácido seguida por el del alcano básico al cual se le añade el sufijo ico.

11 11 Nombre común Nombre UIQPAEstructura FORMICOÁcido MetanoicoHCOOH ACETICOÁcido EtanoicoCH 3 COOH PROPIONICOÁcido propanoicoCH 3 CH 2 COOH BUTIRICOÁcido ButanoicoCH 3 (CH 2 ) 2 COOH VALERICOÁcido PentanoicoCH 3 (CH 2 ) 3 COOH CAPROICOÁcido hexanoicoCH 3 (CH 2 ) 4 COOH ENANTICOÁcido heptanoicoCH 3 (CH 2 ) 5 COOH CAPRILICOÁcido OctanoicoCH 3 (CH 2 ) 6 COOH

12 12 Nombre comúnNombre UIQPAEstructura PELARGONICOAcido nonanoicoCH 3 (CH 2 ) 7 COOH CAPRICOAcido DecanoicoCH 3 (CH 2 ) 8 COOH LAURICO Acido Dodecanoico CH 3 (CH 2 ) 10 COOH MIRISTICO Acido Tetradecanoico CH 3 (CH 2 ) 12 COOH PALMICO Acido hexadecanoico CH 3 (CH 2 ) 14 COOH ESTEARICO Acido octadecanoico CH 3 (CH 2 ) 16 COOH ARAQUIDICO Acido EicosanoicoCH 3 (CH 2 ) 18 COOH

13 13 EJEMPLOS CH 2 CH 3 O 1) CH 3 -CH-CH 2 -CH-CH 2 -C-OH O 2) CH 3 CH 2 CHC-OH CH 2 CH 3

14 14 ACIDOS DICARBOXILICOS Tienen 2 grupos carboxílicos *TRICARBOXILICO NOMBRE COMUN UIQPAFORMULA ACIDO OXÁLICO ACIDO ETANODIOICO HOOC-COOH ACIDO MALÓNICO ACIDO PROPANODIOICO HOOC-CH 2 -COOH ACIDO SUCCÍNICO ACIDO BUTANODIOICO HOOC-CH 2 -CH 2 -COOH ACIDO CITRICO* CH 2 -COOH HO-C-COOH CH 2 -COOH

15 15 PROPIEDADES FISICAS Los primeros 9 miembros de la serie son líquidos, incoloros y olor desagradable. Los ácidos de C 6, C 8 y C 10 todos poseen olores a cabra. Los ácidos con mas de 10 átomos de carbono son sólidos cerosos y por su baja volatilidad son inodoros. Los homólogos inferiores (1 a 4 C) son solubles en agua. La solubilidad decrece a partir del ácido butírico.

16 16 -Todos los ácidos son solubles en alcohol, benceno, CCl 4 y éte r DIMEROS -Los ácidos carboxílicos existen principalmente como DIMEROS o moléculas dobles en los estados de vapor y líquidos, esto se atribuye al puente de hidrogeno intermolecular entre el grupo C=O de la molécula y el grupo OH de la otra. O H - O R - C C – R O – H O

17 - Los ácidos carboxílicos poseen puntos de ebullición mayores de los alcoholes, aldehídos y las cetonas de igual peso molecular. - Una de las propiedades mas importantes de los ácidos carboxílicos es su capacidad de ionización en agua, que los convierte en ácidos débiles. 17

18 18 PROPIEDADES QUIMICAS FORMACION DE SALES REACCIÓN CON NaOH O O R-C-OH + NaOH R-C-O - Na + + H 2 O O O CH 3 -C-OH + NaOH CH 3 -C-O - Na + + H 2 O

19 19 REACCIÓN CON Na 2 CO 3 O O 2R-C-OH + Na 2 CO 3 2R-C-O - Na + + H 2 O +CO 2 O O 2CH 3 -C-OH + Na 2 CO 3 2 CH 3 -C-O - Na + + H 2 O +CO 2

20 20 Reacción con NaHCO 3 O O R-C-OH + NaHCO 3 R-C-O - Na + + H 2 O +CO 2 O O CH 3 -C-OH + NaHCO 3 CH 3 -C-O - Na + + H 2 O +CO 2

21 21 ESTERIFICACIÓN (Formación de Esteres) ESTER y AGUA. Cuando un ácido carboxílico y un alcohol se calienta en presencia de un catalizador ácido, ocurre una reacción de condensación que produce un ESTER y AGUA. ACIDO CARBOXILICO + ALCOHOL ESTER + AGUA H+H+ O O CH 3 C-OH + CH 3 CH 2 OH CH 3 C-OCH 2 CH 3 + HOH O O R-C-OH + ROH R-C-OR + HOH H+H+ H+H+

22 Importancia de los ácidos Acido Benzoico Solido incoloro. El ácido benzoico y sus derivados sólo se pueden utilizar para conservar alimentos con un pH ácido. Protege sobre todo contra el moho 22 COH O

23 SALICILICO O -COH OH Aliviaba de manera eficaz el dolor y la inflamación, causaba irritación grave de la mucosa del estomago. ACETILSALICILICO ASPIRINA O COH OCCH 3 O Analgésico, antiinflamatorio, antipirético 23

24 24 ESTERES Los esteres son los derivados mas importantes de los ácidos carboxílicos. FORMULA GENERAL NO hidrógeno. Donde R puede ser un hidrógeno, un grupo alquilo o arilo y donde R puede ser alquilo, arilo pero NO hidrógeno. O R-C-OR R-COO-R

25 25 NOMENCLATURA 1) Primero se menciona la porción ácida y luego la porción alquílica o arílica. ico ato 2) Tanto en la nomenclatura común como en la UIQPA la terminaciónico del ácido se reemplaza por el sufijo ato.

26 26 FORMULANOMBRE COMUNUIQPA O H-C-O-CH 3 Formiato de metiloMetanoato de metilo O CH 3 C-O-CH 3 Acetato de metiloEtanoato de metilo O CH 3 C-OCH 2 CH 3 Acetato de EtiloEtanoato de etilo O CH 3 CH 2 C-OCH 2 CH 3 Propionato de etiloPropanoato de etilo O CH 3 CH 2 CH 2 C OCH 2 CH 2 CH 3 Butirato de n-propiloButanoato de propilo _C-OCH 2 CH 3 O Benzoato de etilo CH 3 C-O- O Acetato de feniloEtanoato de fenilo

27 27 PROPIEDADES FISICAS poseen olores agradables. A diferencia de los ácidos carboxílicos de los cuales se derivan los esteres poseen olores agradables. El aroma de muchas flores y frutos se debe a la presencia de esteres. Estos se emplean en la fabricación de perfumes y como saborizantes en la fabricación de dulces y bebidas no alcohólicas. La mayor parte de esteres son líquidos, incoloros, insolubles y menos densos que el agua.

28 Esteres como Saborizantes ESTRUCTURANOMBRESABOR CH 2 CH 3 HCO 2 CH 2 CH 3 FORMIATO DE ETILO RON CH 2 CH(CH 3 ) 2 HCOO 2 CH 2 CH(CH 3 ) 2 FORMIATO DE ISOBUTILO FRAMBUESA CH 2 CH 2 CH(CH 3 ) 2 CH 3 CO 2 CH 2 CH 2 CH(CH 3 ) 2 ACETATO DE n-PENTILO BANANO CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 CH 3 CO 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 ACETATO DE ISOPENTILO PERAS CH 2 (CH 2 ) 6 CH 3 CH 3 CO 2 CH 2 (CH 2 ) 6 CH 3 ACETATO DE OCTILO NARANJAS CH 3 CH 3 (CH 2 ) 2 CO 2 CH 3 BUTANOATO DE METILO MANZANA CH 2 CH 3 CH 3 (CH 2 ) 2 CO 2 CH 2 CH 3 BUTANOATO DE ETILO PIÑA (CH 2 ) 4 CH 3 CH 3 CH 2 CH 2 CO 2 (CH 2 ) 4 CH 3 BUTANOATO DE PENTILO DURAZNO CH 3 CO 2 CH 3 NH 2 2-AMINOBENZOATO DE METILO UVA 28

29 Salicilato de Metilo También llamado esencia de gaulteria. Con olor agradable. Fármaco de acción balsámica, analgésica y suavizante. Se emplea en pomadas, Linimentos, enjuagues bucales, pastas dentales 29 O -C-OCH 3 OH

30 30 AMIDAS Pueden considerarse como derivados de los ácidos carboxílicos, en donde el grupo hidroxilo es sustituidos por el grupo amino. GRUPO AMINO -NH 2 O R – C – N -

31 31 CASIFICACIÓN AMIDAREPRESENTACIÓN PRIMARIA O H H R-C –N –H SECUNDARIA O R H R-C –N –H TERCIARIA O R R-C –N -R

32 32 NOMENCLATURA A las amidas se les da nombre como derivados de los ácidos carboxílicos. icocomún oicoUIQPA amida Las terminaciones ico del nombre común o la terminación oico del nombre UIQPA se reemplaza por el sufijo amida. N Los sustituyentes Alquílicos y arílicos unidos al nitrógeno se mencionan como prefijos, precedidos de la letra N del nombre de la amida simple.

33 33 FORMULANOMBRE COMUNNOMBRE UIQPA H-C-NH 2 O FORMAMIDAMETANAMIDA CH 3 -C-NH 2 O ACETAMIDAETANAMIDA CH 3 CH 2 -C-NH 2 O PROPIONAMIDAPROPANAMIDA CH 3 CH 2 CH 2 -C-NH 2 O BUTIRAMIDABUTANAMIDA -C-NH 2 O BENZOAMIDA CH 3 C-N- -OH O H ACETAMINOFEN N-P-HIDROXIFENIL ETANAMIDA CH 3 CH 2 C-N-CH 3 O CH 3 N,N-DIMETIL PROPIONAMIDA N,N-DIMETILPROPANAMIDA

34 34 ESTRUCTURA Nombre IUPAC Nombre Común O CH 3 CHCH 2 -C-NH 2 3-FENILBUTANAMIDA -FENILBUTIRAMIDA O CH 3 C-N-H CH 3 N-METILETANAMIDA N-METILACETAMIDA CH 3 -C-N-CH 3 O CH 3 N,N-DIMETILETANAMIDA N,N-DIMETILACETAMIDA

35 35 Importancia del Enlace Amida Enlace Amida: se denomina al enlace Carbonilo-nitrógeno Son importantes e indispensables para la vida, en las proteínas los aminoacidos están unidos entre si mediante enlaces amida, para formar péptidos. O - C - N- Enlace Amida

36 36 Tioesteres Análogos azufrados de los esteres Formula General: O R-C-SR

37 37 NOMENCLATURA EstructuraCOMUNUIQPA O CH 3 C-S-CH 3 Tioacetato de metilo Tioetanoato de metilo O CH 3 C-SCH 2 CH 3 Tioacetato de etilo Tioetanoato de etilo Se nombran anteponiendo la palabra tio al nombre de la molécula y se sustituye la terminación ico por ato seguida del nombre del radical alquilo.

38 38 Fin


Descargar ppt "ACIDOS CARBOXILICOS, ESTERES Y AMIDAS Semana 22 Licda. Lilian Guzmán Melgar."

Presentaciones similares


Anuncios Google