La descarga está en progreso. Por favor, espere

La descarga está en progreso. Por favor, espere

Ácidos Carboxílicos Lic. Raúl Hernández M.. Introducción La propiedad química más importante de los ácidos carboxílicos, que es otro grupo de compuestos.

Presentaciones similares


Presentación del tema: "Ácidos Carboxílicos Lic. Raúl Hernández M.. Introducción La propiedad química más importante de los ácidos carboxílicos, que es otro grupo de compuestos."— Transcripción de la presentación:

1 Ácidos Carboxílicos Lic. Raúl Hernández M.

2 Introducción La propiedad química más importante de los ácidos carboxílicos, que es otro grupo de compuestos orgánicos que contienen el grupo carbonilo, es su acidez. Además, los ácidos carboxílicos forman numerosos derivados importantes, entre ellos los ésteres, amidas, etc. Lic. Raúl Hernández M.2

3 El grupo funcional de un ácido carboxílico es el grupo carboxilo, llamado así porque está formado por un grupo carbonilo y un grupo hidroxilo. A continuación se incluye una estructura de Lewis para el grupo carboxilo y también tres representaciones del mismo: Lic. Raúl Hernández M. 3

4 4

5 Propiedades Físicas 5Lic. Raúl Hernández M.

6 Nomenclatura Común Algunos ácidos alifáticos se conocen desde hace cientos de años y sus nombres comunes reflejan sus orígenes históricos. El ácido carboxílico más simple, el ácido fórmico, es el causante de la irritación causada por la picadura de las hormigas (del latín formica, hormiga). Lic. Raúl Hernández M.6

7 El ácido acético se aisló del vinagre, cuyo nombre en latín es acetum (agrio). El ácido propiónico se consideró como el primer ácido graso, y su nombre deriva del griego protos prion (primera grasa). El ácido butírico se obtiene por oxidación del butiraldehído, que se encuentra en la mantequilla (en latín butyrum). Los ácidos caproico, caprílico y cáprico se encuentran en las secreciones cutáneas de las cabras (capri en latín). Lic. Raúl Hernández M.7

8 Los ácidos que se encuentran con más frecuencia se conocen por sus nombres comunes; muchos de ellos se basan en la procedencia del ácido. A los ácidos sustituidos se les da nombre ubicando la posición del sustituyente por medio de las letras griegas, ß, etc. como se ilustra a continuación: Lic. Raúl Hernández M.8

9 9

10 Nomenclatura UIQPA Lic. Raúl Hernández M.10 Según la nomenclatura IUPAC, se cambia la terminación –o del alcano por –oico y anteponiendo la palabra ácido Para los ácidos carboxílicos polifuncionales se utilizan las reglas anteriormente descritas Ácido propanoico Ácido pentanoico

11 Lic. Raúl Hernández M.11

12 Propiedades Físicas y nomenclatura 12Lic. Raúl Hernández M.

13 13

14 Lic. Raúl Hernández M.14

15 Lic. Raúl Hernández M.15

16 Formación de dímeros Lic. Raúl Hernández M.16

17 Solubilidad en agua Lic. Raúl Hernández M.17 Los ácidos carboxílicos son similares a los alcoholes en cuanto a su solubilidad en agua ya que también pueden formar puentes de hidrógeno.

18 Lic. Raúl Hernández M.18

19 Esterificación Lic. Raúl Hernández M.19 Las reacciones de esterificación se efectúan bajo catálisis ácida, puesto que en ausencia de ácidos fuertes estas reacciones proceden de forma muy lenta. Si está presente una cantidad catalítica de ácido el equilibrio se alcanza al cabo de unas horas, calentando a reflujo una mezcla del ácido carboxílico y del alcohol.

20 Formación de Sales Lic. Raúl Hernández M.20

21 Ejemplo de formación de sales Lic. Raúl Hernández M.21

22 Derivados de ácidos carboxílicos Lic. Raúl Hernández M.22 L = Halógeno (halogenuros de acilo) L = O-R (Ester) L = NH 2, NHR ó NR 2 (Amidas) L = O-CO-R (Anhídridos) Halogenuros de acilo Amidas Ésteres Anhídridos

23 Importancia del ácido salicílico El ácido salicílico (o ácido 2- hidroxibenzóico) recibe su nombre de Salix, la denominación latina del sauce de cuya corteza fue aislado por primera vez. Se trata de un sólido incoloro que suele cristalizar en forma de agujas. Tiene un buena solubilidad en etanol y éter. Tiene características antiinflamatorias pero debido a que provoca irritaciones estomacales no se aplica como tal. Lic. Raúl Hernández M.23

24 Importancia del ácido acetilsalicílico El ácido acetilsalicílico o AAS es un antiinflamatorio no esteroideo de la familia de los salicilatos, usado frecuentemente como analgésico, antipirético, antiagregante plaquetario y antiinflamatorio. Aspirina es el nombre comercial acuñado por laboratorios Bayer para el fármaco. Lic. Raúl Hernández M.24

25 Esteres Lic. Raúl Hernández M.25 En un éster, se remplaza un hidrógeno del grupo carboxilo por un grupo alquilo o arilo. O CH 3 CO CH 3 = CH 3COO CH 3

26 Esteres en las plantas y frutas Lic. Raúl Hernández M.26 Los ésteres le dan el olor, fragancia y sabor característico a las plantas y frutas

27 Lic. Raúl Hernández M.27 Nombre el alquilo del alcohol con –o- Nombre el ácido con el C=O con –ato acidoalcohol O metil CH 3 CO CH 3 Etanoato etanoato de metilo (UIQPA) (acetato)acetato de metilo (común)

28 Lic. Raúl Hernández M.28

29 Lic. Raúl Hernández M.29

30 Lic. Raúl Hernández M.30

31 Lic. Raúl Hernández M.31

32 Lic. Raúl Hernández M.32

33 Importancia del salicilato de metilo El salicilato de metilo es un aceite que se encuentra en muchas plantas y tiene una fragancia que se asocia con la gaulteria. Se utiliza ampliamente como ingrediente analgésico en linimentos. Lic. Raúl Hernández M.33

34 Tioésteres Lic. Raúl Hernández M.34 En un tioéster, se remplaza un oxígeno de un éster con un azufre. O R CS R´ = RCOS R´

35 Lic. Raúl Hernández M.35 Nomenclatura Común O CH 3 CS CH 3

36 Amidas Las amidas son derivados de los ácidos carboxílicos. Todas las amidas contienen un átomo de nitrógeno unido a un grupo carbonilo. La fórmula general de una amida es: Lic. Raúl Hernández M.36

37 Amidas Si uno de los átomos de hidrógeno que está unido al átomo de nitrógeno se remplaza por un grupo R´, se produce una amida monosustituida. Si ambos átomos de hidrógeno se remplazan por grupos R´, se produce una amida disustituida. Lic. Raúl Hernández M.37

38 Nomenclatura común y UIQPA Nombre común Para escribir el nombre común de una amida, se debe quitar la palabra ácido y reemplazar la terminación -ico del ácido precursor por amida. HCONH 2 formamida CH 3 CONH 2 acetamida UIQPA Se quita la palabra ácido y se reemplaza la terminación -oico de la nomenclatura IUPAC del ácido precursor por la palabra amida. Acido metanoico = metanamida Acido etanoico = etanamida Acido propanoico = propanamida Lic. Raúl Hernández M.38

39 Lic. Raúl Hernández M.39 C: formamida U: metanamida

40 Lic. Raúl Hernández M.40 C: acetamida U: etanamida

41 En las amidas sustituidas se coloca el prefijo N para identificar los grupos que están unidos al átomo de Nitrógeno, luego se indica el nombre de los grupos alquilo y finalmente el nombre de la amida IUPAC COMÚN IUPAC COMÚN CH 3 CONHCH 3 N- metiletanamida N- metilacetamida CH 3 CH 2 CH 2 CON(CH 2 CH 3 ) 2 N,N- dietilbutanamida N,N- dietilbutiramida N,N- dietilbutanamida N,N- dietilbutiramida Lic. Raúl Hernández M.41

42 Lic. Raúl Hernández M.42 C: N-metilacetamida U: N-metiletanamida

43 Lic. Raúl Hernández M.43 C: N,N-dietilbutiramida U: N,N-dietilbutanamida

44 Lic. Raúl Hernández M.44 C: N-etil-N-metilbutiramida U: N-etil-N-metilbutanamida


Descargar ppt "Ácidos Carboxílicos Lic. Raúl Hernández M.. Introducción La propiedad química más importante de los ácidos carboxílicos, que es otro grupo de compuestos."

Presentaciones similares


Anuncios Google