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INSTITUCIÓN EDUCATIVA FATIMA BIENVENIDOSA QUÍMICA ORGÁNICA.

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1 INSTITUCIÓN EDUCATIVA FATIMA BIENVENIDOSA QUÍMICA ORGÁNICA

2 INSTITUCIÓN EDUCATIVA FATIMA CONTENIDOCONTENIDO 1. Nomenclatura de los compuestos orgánicos.

3 INSTITUCIÓN EDUCATIVA FATIMA Sistemas de nomenclatura orgánica Para nombrar los compuestos orgánicos, se conocen don sistemas de nomenclatura: común y IUPAC

4 INSTITUCIÓN EDUCATIVA FATIMA Sistema de nomenclatura común: Ejemplos: Urea La morfina El ácido barbitúrico fue descubierto por el químico alemán Adolf von Baeyer, en 1864.

5 INSTITUCIÓN EDUCATIVA FATIMA Sistema de nomenclatura IUPAC: Permite asignar nombres a todos los grupos funcionales y a todas las sustancias orgánicas, por mas complejas que sean sus estructuras, con sólo aplicar algunas reglas muy sencillas. Antes de ir a las reglas, es necesario conocer los diez primeros hidrocarburos de cadena lineal y conocer cuales son los grupos alquilicos mas conocidos.

6 INSTITUCIÓN EDUCATIVA FATIMA HIDROCARBUROS DE CADENA LINEAL Los cuatro primeros alcanos se nombran con los prefijos met- (C1), et- (C2), prop- (C3), but- (C4) terminando el nombre con el sufijo -ano.

7 INSTITUCIÓN EDUCATIVA FATIMA Los otros seis alcanos lineales se nombran con los prefijos griegos pent- (C5), hex- (C6), hept- (C7), oct- (C8), non- (C9) y dec- (C10) que indican el número de carbonos, terminando el nombre con el sufijo -ano.

8 INSTITUCIÓN EDUCATIVA FATIMA Realizar una tabla donde se ubiquen: El prefijo, Nº de carbonos, ejemplo y el nombre: PrefijoNº de carbonos EjemploNombre Met-1CH 4 Metano

9 INSTITUCIÓN EDUCATIVA FATIMA Consultar: El nombre de los hidrocarburos que tienen: 11,12,13,14,15,16,17,18,19,20,21,30,40,50,60,70, 80, 90 y 100 átomos de carbono de cadena lineal.

10 INSTITUCIÓN EDUCATIVA FATIMA GRUPOS ALQUILICOS Si a un hidrocarburo saturado (alcano) se le extrae un átomo de hidrogeno, la estructura parcial que queda se denomina grupo alquilo. Para nombrar los grupos alquilo se sustituye la terminación ano por ilo o il. Ejemplo: CH4 CH3- Metano Metilo (Metil) -H

11 INSTITUCIÓN EDUCATIVA FATIMA Realizar los grupos alquilos provenientes de los siguientes compuestos: Etano Propano Butano

12 INSTITUCIÓN EDUCATIVA FATIMA REGLAS DE LA NOMENCLATURA IUPAC Regla 1. Se elige como cadena principal la de mayor longitud. Si dos cadenas tienen la misma longitud se toma como principal la más ramificada.

13 INSTITUCIÓN EDUCATIVA FATIMA Ejemplos:

14 INSTITUCIÓN EDUCATIVA FATIMA Regla 2. La numeración parte del extremo más cercano a un sustituyente. Si por ambos lados hay sustituyentes a igual distancia de los extremos, se tienen en cuenta el resto de sustituyentes del alcano.

15 INSTITUCIÓN EDUCATIVA FATIMA Ejemplos:

16 INSTITUCIÓN EDUCATIVA FATIMA Regla 3. El nombre del alcano comienza especificando los sustituyentes, ordenados alfabéticamente y precedidos de sus respectivos localizadores. Para terminar, se indica el nombre de la cadena principal.

17 INSTITUCIÓN EDUCATIVA FATIMA Ejemplos:

18 INSTITUCIÓN EDUCATIVA FATIMA Si varios sustituyentes son iguales, se emplean los prefijos di, tri, tetra, penta, hexa, para indicar el número de veces que aparece cada sustituyente en la molécula. Los localizadores se separan por comas y debe haber tantos como sustituyentes.

19 INSTITUCIÓN EDUCATIVA FATIMA Regla 4.- Si al numerar la cadena principal por ambos extremos, nos encontramos a la misma distancia con los primeros sustituyentes, nos fijamos en los demás sustituyentes y numeramos para que tomen los menores localizadores.

20 INSTITUCIÓN EDUCATIVA FATIMA Regla 5.- Si al numerar en ambas direcciones se obtienen los mismos localizadores, se asigna el localizador más bajo al sustituyente que va primero en el orden alfabético.

21 INSTITUCIÓN EDUCATIVA FATIMA Regla 6.- Si dos a más cadenas tienen igual longitud, se toma como principal la que tiene mayor número de sustituyentes.

22 INSTITUCIÓN EDUCATIVA FATIMA Recuerde.- En caso de encontrarse dos o más sustituyentes iguales, los números que indican su posición van separados por comas; luego, se coloca un guión.

23 INSTITUCIÓN EDUCATIVA FATIMA Nombra los siguientes alcanos ramificados:

24 INSTITUCIÓN EDUCATIVA FATIMA Solución

25 INSTITUCIÓN EDUCATIVA FATIMA Solución

26 INSTITUCIÓN EDUCATIVA FATIMA Solución

27 INSTITUCIÓN EDUCATIVA FATIMA Nombrar las siguientes moléculas.

28 INSTITUCIÓN EDUCATIVA FATIMA

29

30

31 Da el nombre IUPAC de los siguientes compuestos.

32 INSTITUCIÓN EDUCATIVA FATIMA Solución: Cadena principal: se elige la de mayor longitud, 8 carbonos (octano) Numeración: comienza por el extremo más próximo a un sustituyente Sustituyentes: metilos en 3,4,6 y etilo en 5. Nombre: 5-Etil-2,4,6-trimetiloctano

33 INSTITUCIÓN EDUCATIVA FATIMA Solución: Cadena principal: 6 carbonos (hexano) Numeración: comienza por la izquierda (metilo en 2). Por la derecha el etilo está en 3. Sustituyentes: etilo en 4 y metilo en 2. Nombre: 4-Etil-2-metilhexano

34 INSTITUCIÓN EDUCATIVA FATIMA Solución: Cadena principal: la cadena más larga es de 10 carbonos (decano) Numeración: empieza por la izquierda ya que se encuentra antes el primer sustituyente. Sustituyentes: metilos en 2,6; etilo en 8; isopropilo en 4. Nombre: 8-Etil-4-isopropil-2,6-dimetildecano

35 INSTITUCIÓN EDUCATIVA FATIMA 1.Se inicia construyendo la cadena principal (indicada por la parte final del nombre del compuesto). 2.Se ubican los sustituyentes en los sitios respectivos 3.Y se termina saturando con hidrógenos. Escribe la fórmula condensada del: 2,3-dimetilbutano 2,2,3,3-tetrametilpentano 2,4,6-trimetiloctadecano. 1-bromo-3,5-dicloro-4- etil-6-isopripil- 3,4,5-trimetildecano ESTRUCTURAS A PARTIR DEL NOMBRE

36 INSTITUCIÓN EDUCATIVA FATIMA NOMENCLATURA DE LOS CICLOALCANOS Los cicloalcanos son alcanos que tienen los extremos de la cadena unidos, formando un ciclo. Se nombran utilizando el prefijo ciclo seguido del nombre del alcano.

37 INSTITUCIÓN EDUCATIVA FATIMA Es frecuente representar las moléculas indicando sólo su esqueleto. Cada vértice representa un carbono unido a dos hidrógenos.

38 INSTITUCIÓN EDUCATIVA FATIMA Las reglas IUPAC para nombrar cicloalcanos son muy similares a las estudiadas en los alcanos. Regla 1.- En cicloalcanos con un solo sustituyente, se toma el ciclo como cadena principal de la molécula. Es innecesaria la numeración del ciclo.

39 INSTITUCIÓN EDUCATIVA FATIMA Si la cadena lateral es compleja, puede tomarse como cadena principal de la molécula y el ciclo como un sustituyente. Los cicloalcanos como sustituyentes se nombran cambiando la terminación –ano por –ilo.

40 INSTITUCIÓN EDUCATIVA FATIMA Regla 2.- Si el cicloalcano tiene dos sustituyentes, se nombran por orden alfabético. Se numera el ciclo comenzando por el sustituyente que va antes en el nombre.

41 INSTITUCIÓN EDUCATIVA FATIMA Regla 3.- Si el anillo tiene tres o más sustituyentes, se nombran por orden alfabético. La numeración del ciclo se hace de forma que se otorguen los localizadores más bajos a los sustituyentes. En caso de obtener los mismos localizadores al numerar comenzando por diferentes posiciones, se tiene en cuenta el orden alfabético.

42 INSTITUCIÓN EDUCATIVA FATIMA NOMENCLATURA DE LOS BICICLOS

43 INSTITUCIÓN EDUCATIVA FATIMA Nomenclatura de Biciclos NOMENCLATURA DE LOS BICICLOS Regla 1. El nombre de un biciclo se construye con la palabra Biciclo seguida de un corchete en el que se indica el número de carbonos de cada una de las tres cadenas que parten de los carbonos cabeza de puente, terminando en el nombre del alcano de igual número de carbonos.

44 INSTITUCIÓN EDUCATIVA FATIMA Regla 2. La numeración parte de un carbono cabeza de puente y prosigue por la cadena más larga hasta el segundo cabeza de puente, a continuación se numera la cadena mediana y por último el puente (cadena más pequeña).

45 INSTITUCIÓN EDUCATIVA FATIMA Regla 3. Los sustituyentes se ordenan alfabéticamente, precedidos por localizadores que indican su posición en el biciclo y se colocan delante de la palabra biciclo..

46 INSTITUCIÓN EDUCATIVA FATIMA EJERCICIOSEJERCICIOS Nombre los siguientes biciclos

47 INSTITUCIÓN EDUCATIVA FATIMA

48 EJERCICIOSEJERCICIOS Construir la estructura del biciclo a partir del nombre a) 2-Bromo-5-etilbiciclo[2.1.1]hexano b) Biciclo[5.4.0]undecano c) 1-Etil-4-metilbiciclo[4.4.0]decano d) 2-Clorobiciclo[2.2.2]octano e) Biciclo[1.1.0]butano

49 INSTITUCIÓN EDUCATIVA FATIMA NOMENCLATURA DE LOS ALQUENOS Los alquenos se nombran reemplazando la terminación - ano del correspondiente alcano por -eno. Los alquenos más simples son el eteno y el propeno, también llamados etileno y propileno a nivel industrial.

50 INSTITUCIÓN EDUCATIVA FATIMA REGLASREGLAS Regla 1.- Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contenga el doble enlace. La numeración comienza en el extremo que otorga al doble enlace el menor localizador.

51 INSTITUCIÓN EDUCATIVA FATIMA REGLASREGLAS

52 REGLASREGLAS

53 REGLASREGLAS

54 REGLASREGLAS Regla 2.- El nombre de los sustituyentes precede al de la cadena principal y se acompaña de un localizador que indica su posición en la molécula. La molécula se numera de modo que el doble enlace tome el localizador más bajo.

55 INSTITUCIÓN EDUCATIVA FATIMA EJEMPLOSEJEMPLOS

56 EJEMPLOSEJEMPLOS

57 REGLASREGLAS Regla 3.- Cuando hay varios sustituyentes se ordenan alfabéticamente y se acompañan de sus respectivos localizadores

58 INSTITUCIÓN EDUCATIVA FATIMA REGLASREGLAS Regla 4.- Cuando el doble enlace está a la misma distancia de ambos extremos, se numera para que los sustituyentes tomen los menores localizadores.

59 INSTITUCIÓN EDUCATIVA FATIMA REGLASREGLAS Regla 5.- En compuestos cíclicos resulta innecesario indicar la posición del doble enlace, puesto que siempre se encuentra entre las posiciones 1 y 2.

60 INSTITUCIÓN EDUCATIVA FATIMA EJERCICIOSEJERCICIOS Nombrar según la nomenclatura IUPAC al siguiente compuesto:

61 INSTITUCIÓN EDUCATIVA FATIMA EJERCICIOSEJERCICIOS Nombrar según la nomenclatura IUPAC al siguiente compuesto:

62 INSTITUCIÓN EDUCATIVA FATIMA EJERCICIOSEJERCICIOS Nombrar según la nomenclatura IUPAC al siguiente compuesto:

63 INSTITUCIÓN EDUCATIVA FATIMA EJERCICIOSEJERCICIOS Nombrar según la nomenclatura IUPAC al siguiente compuesto:

64 INSTITUCIÓN EDUCATIVA FATIMA En general su nomenclatura sigue las pautas indicadas para los alquenos, pero terminando en "-ino". NOMENCLATURA DE LOS ALQUINOS

65 INSTITUCIÓN EDUCATIVA FATIMA Regla 1. Los alquinos responden a la fórmula C n H 2n-2 y se nombran sustituyendo el sufijo -ano del alca-no con igual número de carbonos por -ino. NOMENCLATURA DE LOS ALQUINOS

66 INSTITUCIÓN EDUCATIVA FATIMA Ejemplo. NOMENCLATURA DE LOS ALQUINOS

67 INSTITUCIÓN EDUCATIVA FATIMA Regla 2. Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contiene el triple enlace. La numera-ción debe otorgar los menores localizadores al triple enlace. NOMENCLATURA DE LOS ALQUINOS

68 INSTITUCIÓN EDUCATIVA FATIMA Regla 3. Cuando la molécula tiene más de un triple enlace, se toma como principal la cadena que contie-ne el mayor número de enlaces triples y se numera desde el extremo más cercano a uno de los enlaces múltiples, terminando el nombre en -diino, triino, etc. NOMENCLATURA DE LOS ALQUINOS

69 INSTITUCIÓN EDUCATIVA FATIMA Regla 4. Si el hidrocarburo contiene dobles y triples enlaces, se procede del modo siguiente: 1. Se toma como cadena principal la que contiene al mayor número posible de enlaces múltiples, prescindiendo de si son dobles o triples. NOMENCLATURA DE LOS ALQUINOS 1-buten-3-ino

70 INSTITUCIÓN EDUCATIVA FATIMA Regla 4. Si el hidrocarburo contiene dobles y triples enlaces, se procede del modo siguiente: 2. Se numera para que los enlaces en conjunto tomen los localizadores más bajos. Si hay un doble enlace y un triple a la misma distancia de los extremos tiene preferencia el doble. NOMENCLATURA DE LOS ALQUINOS

71 INSTITUCIÓN EDUCATIVA FATIMA Regla 4. Si el hidrocarburo contiene dobles y triples enlaces, se procede del modo siguiente: 3. Si el compuesto tiene un doble enlace y un triple se termina el nombre en -eno-ino; si tiene dos dobles y un triple, -dieno-ino; con dos triples y un doble la terminación es, -eno- diino NOMENCLATURA DE LOS ALQUINOS

72 INSTITUCIÓN EDUCATIVA FATIMA EJERCICIOSEJERCICIOS Nombrar según la nomenclatura IUPAC al siguiente compuesto:

73 INSTITUCIÓN EDUCATIVA FATIMA EJERCICIOSEJERCICIOS Nombrar según la nomenclatura IUPAC al siguiente compuesto:

74 INSTITUCIÓN EDUCATIVA FATIMA EJERCICIOSEJERCICIOS Nombrar según la nomenclatura IUPAC al siguiente compuesto:


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