Chemistry: An Introduction to General, Organic, and Biological Chemistry, Eleventh Edition Copyright © 2012 by Pearson Education, Inc. 14.3 Estructuras.

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1 Chemistry: An Introduction to General, Organic, and Biological Chemistry, Eleventh Edition Copyright © 2012 by Pearson Education, Inc. 14.3 Estructuras de Haworth de Monosacáridos 1 Capitulo 14- Carbohidratos

2 Chemistry: An Introduction to General, Organic, and Biological Chemistry, Eleventh Edition Copyright © 2012 by Pearson Education, Inc. Estructuras Cíclicas Las Estructuras Cíclicas Son las formas prevalenciente de los monosacáridos con 5 o 6 átomos de carbono. Se forman cuyo el grupo hidroxilo en el carbono 5 reacciona con el grupo aldehído o el grupo cetona. 2

3 Chemistry: An Introduction to General, Organic, and Biological Chemistry, Eleventh Edition Copyright © 2012 by Pearson Education, Inc. Guía para dibujar las Estructuras de Haworth 3

4 Chemistry: An Introduction to General, Organic, and Biological Chemistry, Eleventh Edition Copyright © 2012 by Pearson Education, Inc. Dibujo de Estructuras Cíclicas para Glucosa PASO 1: Numerar la cadena de carbono y rotarla a favor de las manecillas del reloj para formar una cadena lineal abierta. 4

5 Chemistry: An Introduction to General, Organic, and Biological Chemistry, Eleventh Edition Copyright © 2012 by Pearson Education, Inc. Dibujo Estructura Cíclica para Glucosa PASO 2: doblar la cadena a favor de las manecillas del reloj para hacer un hexagono. Enlazar el –O– del carbono 5 al carbono 1. colocar el grupo del carbono 6 encima del anillo. Escribir los grupos–OH en los carbonos 2 y 4 debajo del anillo. Escribir el grupo –OH del carbono 3 encima del anillo. Escribir un nuevo –OH en el carbono 1. 5

6 Chemistry: An Introduction to General, Organic, and Biological Chemistry, Eleventh Edition Copyright © 2012 by Pearson Education, Inc. Dibujo de la Estructura Cíclica para Glucosa (continuación) 6 PASO 3: Escribir el nuevo –OH en el carbono 1 hacia abajo para la forma. hacia arriba para la forma.

7 Chemistry: An Introduction to General, Organic, and Biological Chemistry, Eleventh Edition Copyright © 2012 by Pearson Education, Inc. Dibujo de Estructuras Cíclicas para Glucosa 7

8 Chemistry: An Introduction to General, Organic, and Biological Chemistry, Eleventh Edition Copyright © 2012 by Pearson Education, Inc. - D -Glucosa y β - D -Glucosa en Disolución Cuando se coloca glucosa en una disolución, Las estructuras cíclicas se abren y cierran - D -glucosa se convierte a β - D -glucosa y vice versa En cualquier momento, solo una pequeña cantidad de la forma abierta existe. - D -Glucose D -Glucose (open) β - D -Glucose (36%) (trace) (64%) 8 O H CH 2 OH OH O C H OH OH OH OH OH OH CH 2 OH O OH OH OH OH CH 2 OH O

9 Chemistry: An Introduction to General, Organic, and Biological Chemistry, Eleventh Edition Copyright © 2012 by Pearson Education, Inc. Resumen de la Formación de Glucosa Cíclica 9

10 Chemistry: An Introduction to General, Organic, and Biological Chemistry, Eleventh Edition Copyright © 2012 by Pearson Education, Inc. Estructura Cíclica para Fructosa Fructose es una cetohexosa. forma una estructura cíclica. Reacciona el OH del carbono 5 con el C=O del carbono 2. 10 D -Fructose - D -Fructose α- D -Fructose

11 Chemistry: An Introduction to General, Organic, and Biological Chemistry, Eleventh Edition Copyright © 2012 by Pearson Education, Inc. Repaso Escribir las formas cíclica de D -galactosa. 11

12 Chemistry: An Introduction to General, Organic, and Biological Chemistry, Eleventh Edition Copyright © 2012 by Pearson Education, Inc. Solución Paso 1 Numerar la cadena de carbono y rotarla a favor de las manecillas del reloj para formar una cadena lineal abierta. 12 123456123456 6 5 4 3 2 1

13 Chemistry: An Introduction to General, Organic, and Biological Chemistry, Eleventh Edition Copyright © 2012 by Pearson Education, Inc. Solución Paso 2 doblar la cadena a favor de las manecillas del reloj para hacer un hexagono. Enlazar el –O– del carbono 5 al carbono 1 y Cambiar el =O por OH en el carbon 1. colocar el grupo del carbono 6 encima del anillo. Escribir los grupos OH en los carbonos 3 y 4 encima del anillo y el grupo OH del carbono 2 debajo del anillo. 13

14 Chemistry: An Introduction to General, Organic, and Biological Chemistry, Eleventh Edition Copyright © 2012 by Pearson Education, Inc. Solución 14 - D -Galactose - D -Galactose PASO 3: Escribir el nuevo –OH en el carbono 1 hacia abajo para la forma y hacia arriba para la forma..