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Chemistry: An Introduction to General, Organic, and Biological Chemistry, Eleventh Edition Copyright © 2012 by Pearson Education, Inc. Capítulo 11- Hidrocarburos.

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1 Chemistry: An Introduction to General, Organic, and Biological Chemistry, Eleventh Edition Copyright © 2012 by Pearson Education, Inc. Capítulo 11- Hidrocarburos Insaturados 11.3 Reacción de Adición 1

2 Chemistry: An Introduction to General, Organic, and Biological Chemistry, Eleventh Edition Copyright © 2012 by Pearson Education, Inc. Reacciones de Adición En alquenos y Alquinos, el doble o triple enlace se rompe fácilmente, proveyendo electrones para formar nuevo enlaces. En las reacciones de adición, los reactivos se adicionan a los átomos de carbono del doble o triple enlace. los enlaces dobles y triples son muy reactivos 2

3 Chemistry: An Introduction to General, Organic, and Biological Chemistry, Eleventh Edition Copyright © 2012 by Pearson Education, Inc. Hidrogenación En la hidrogenación, Se añaden átomos de hidrógeno a los átomos de carbon de un doble enlace o triple enlace. un catalizador como Pt o Ni se usa para aumentar la velocidad de la reacción. 3

4 Chemistry: An Introduction to General, Organic, and Biological Chemistry, Eleventh Edition Copyright © 2012 by Pearson Education, Inc. LA HIDROGENACIÓN DE ACEITES La adición de H 2 al doble enlace en aceites vegetales Produce: compuestos con puntos de fusión mayores. sólidos a temperatura ambiente, como la margarina y margarina suave y manteca. 4

5 Chemistry: An Introduction to General, Organic, and Biological Chemistry, Eleventh Edition Copyright © 2012 by Pearson Education, Inc. Repaso Escribe una ecuación para la hidrogenación de 1-buteno con un catalizador de platino. 5

6 Chemistry: An Introduction to General, Organic, and Biological Chemistry, Eleventh Edition Copyright © 2012 by Pearson Education, Inc. Solución Escribe una ecuación para la hidrogenación de 1-buteno con un catalizador de platino. Pt CH 2 =CH CH 2 CH 3 + H 2 CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 6

7 Chemistry: An Introduction to General, Organic, and Biological Chemistry, Eleventh Edition Copyright © 2012 by Pearson Education, Inc. Grasas Trans En los aceites vegetales, las grasas insaturadas usualmente contienen doble enlaces cis. El proceso de hidrogenación se utiliza comercialmente para convertir los dobles enlaces en los ácidos grasos insaturados en los aceites vegetales en grasas saturadas. Ejemplo: la margarina que ha temperatura ambiente esta en estado sólido. Durante la hidrogenación, algunos doble enlaces cis se convierten a doble enlaces trans (más estables), causando un cambio en la estructura del ácido graso. 7

8 Chemistry: An Introduction to General, Organic, and Biological Chemistry, Eleventh Edition Copyright © 2012 by Pearson Education, Inc. Grasas Trans- Trans Fat Si una etiqueta indica parcialmente o completamente hidrogenada los grasas contienen ácidos grasos trans. 8

9 Chemistry: An Introduction to General, Organic, and Biological Chemistry, Eleventh Edition Copyright © 2012 by Pearson Education, Inc. Repaso Escriba el producto en la siguientes reacciones: Pt CH 3 CH=CH CH 3 + H 2 Pt + H 2 9

10 Chemistry: An Introduction to General, Organic, and Biological Chemistry, Eleventh Edition Copyright © 2012 by Pearson Education, Inc. Solución Escriba el producto en la siguientes reacciones: Pt CH 3 CH=CH CH 3 + H 2 CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 Pt + H 2 10

11 Chemistry: An Introduction to General, Organic, and Biological Chemistry, Eleventh Edition Copyright © 2012 by Pearson Education, Inc. Reacción de Halogenación Reacción de halogenación se obtiene un producto dihaloalcano Los átomos de halógeno tales como cloro o bromo se adiccionan al doble enlace la reacción se produce sin un catalizador El producto de la reaccion es un a di-haloalcano En la ecuacion general de halogenación, X 2 se utiliza para Cl 2 o Br 2. 11

12 Chemistry: An Introduction to General, Organic, and Biological Chemistry, Eleventh Edition Copyright © 2012 by Pearson Education, Inc. Reacción de halgenación La reacción de adición de Br 2 para identificar alquenos, se utiliza para probar la presencia de un doble enlace. Podemos concluir que hay un hidrocarburo insaturado. Un resultado positivo es la presencia de color rojo. 12

13 Chemistry: An Introduction to General, Organic, and Biological Chemistry, Eleventh Edition Copyright © 2012 by Pearson Education, Inc. Reacción de Hidratación En la reacción de adicción llamada hidratación : Requiere un medio acido H + como agente catalizador El agua (HOH) se adiciona al doble enlace Un átomo de H se enlaza a un carbono en el doble enlace El grupo OH se enlaza al otro átomo de carbono Esta reaccion nos permite convertir un alqueno en un alcohol H OH H + CH 3 CH=CH CH 3 + H OH CH 3 CH CH CH 3 13

14 Chemistry: An Introduction to General, Organic, and Biological Chemistry, Eleventh Edition Copyright © 2012 by Pearson Education, Inc. Reacción de Hidratación 14

15 Chemistry: An Introduction to General, Organic, and Biological Chemistry, Eleventh Edition Copyright © 2012 by Pearson Education, Inc. Hidratación de alquenos con número desigual de átomos de Hidrógeno 15 Cuando ocurre una hidratación con un doble enlace que tiene un número desigual de átomos de H, el átomo de H se enlaza al C en el doble enlace que tiene más H. El OH se enlaza al C en el doble enlace que tiene menos H. OH H H + CH 3CH=CH 2 + HOH CH 3CHCH 2

16 Chemistry: An Introduction to General, Organic, and Biological Chemistry, Eleventh Edition Copyright © 2012 by Pearson Education, Inc. Repaso Escriba el producto de la reaccion de hidratación: H + 1. CH 3 CH 2 CH=CH CH 2 CH 3 + HOH CH 3 H + 2. CH 3 C=CH CH 2 CH 3 + HOH H HOH 16

17 Chemistry: An Introduction to General, Organic, and Biological Chemistry, Eleventh Edition Copyright © 2012 by Pearson Education, Inc. Solución Escriba el producto de la reaccion de hidratación: H + 1. CH 3 CH 2 CH=CH CH 2 CH 3 + HOH H OH CH 3 CH 2 CH CH CH 2 CH 3 17

18 Chemistry: An Introduction to General, Organic, and Biological Chemistry, Eleventh Edition Copyright © 2012 by Pearson Education, Inc. Solución Escriba el producto de la reaccion de hidratación: CH 3 H + 2. CH 3 C=CH CH 2 CH 3 + HOH CH 3 CH 3 C CH CH 2 CH 3 OH H 18

19 Chemistry: An Introduction to General, Organic, and Biological Chemistry, Eleventh Edition Copyright © 2012 by Pearson Education, Inc. Solución Escriba el producto de la reaccion de hidratación: H HOH 19


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