ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Y DERIVADOS Universidad Privada Antonio Guillermo Urrelo Facultad de Ciencias de la Salud Farmacia y Bioquímica ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Y DERIVADOS Mg. Q.F. Patricia Minchán Herrera

ESTRUCTURA MOLECULAR Por su carácter ácido, los compuestos que llevan el grupo carboxilo se llaman ácidos carboxílicos. grupo carboxilo El grupo carboxilo, -COOH, es formalmente una combinación de un grupo carbonilo y de un hidroxilo. Los ácidos carboxílicos o ácidos orgánicos, tiene un grupo R o un átomo de hidrógeno unido al grupo carboxilo. F. General: R-C-OH || O QUÍMICA ORGÁNICA II

DERIVADOS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS El grupo carboxilo es el origen de una serie de compuestos orgánicos entre los que se encuentran: QUÍMICA ORGÁNICA II QUÍMICA ORGÁNICA II

PROPIEDADES FÍSICAS El carbono carboxílico tiene hibridación sp2. Son compuestos muy polares. Los ácidos carboxílicos tienen Puntos de ebullición muy superiores que los alcoholes, cetonas o aldehídos de PM semejantes. La diferencia en sus Puntos de ebullición se debe a la intensidad de sus fuerzas intermoleculares individuales y a la formación de dímeros estables por formación de enlaces de puente de hidrógeno entre el oxígeno del grupo carbonilo (aceptor) y el hidrógeno del grupo hidroxilo (dador). QUÍMICA ORGÁNICA II

PROPIEDADES FÍSICAS Las moléculas de ácido pueden formar enlaces puente de H con el agua, tanto por el grupo carbonilo como por el –OH, siendo más solubles que los alcoholes. Los primeros términos de la serie son solubles en agua, todos lo son en alcoholes y muchos en disolventes poco polares como cloroformo o éter debido a la formación de dímeros. QUÍMICA ORGÁNICA II

PROPIEDADES FÍSICAS Los ácidos carboxílicos que contienen hasta 9 átomos de C son líquidos y a partir de 10 C son sólidos, a menos que contengan dobles enlaces. La presencia de dobles enlaces (especialmente dobles enlaces cis) en una cadena larga impide la formación de una red cristalina estable, lo que ocasiona un punto de fusión más bajo QUÍMICA ORGÁNICA II

PROPIEDADES QUÍMICAS PROPIEDADES ÁCIDO – BASE: Los ácidos carboxílicos se disocian dando iones H+ y (H3O+) en solución acuosa. La acidez se debe en parte al efecto electronegativo del grupo carboxilo, pero sobre todo a la gran estabilidad del anión causada por la resonancia de estructuras equivalentes QUÍMICA ORGÁNICA II

PROPIEDADES QUÍMICAS La disociación de un ácido o un alcohol implica, en ambos casos, la ruptura heterolítica de un enlace O-H, Cuando la disociación se produce sobre el ácido carboxílico se genera un ión carboxilato con la carga negativa repartida por igual sobre dos átomos de oxígeno. La ionización de un alcohol genera un ión alcóxido, en el que la carga negativa se encuentra casi en su totalidad sobre un solo átomo de oxígeno. La deslocalización de la carga en el ión carboxilato hace que éste sea mucho más estable que un ión alcóxido y por tanto, la disociación de un ácido carboxílico es menos endotérmica que la de un alcohol. QUÍMICA ORGÁNICA II

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PROPIEDADES QUÍMICAS Los sustituyentes en los carbonos α, β y γ de los ácidos carboxílicos influyen mucho en su acidez. Los sustituyentes que atraen electrones aumentan la acidez, esto se debe al efecto –I del sustituyente y a la mayor estabilización de la carga negativa del anión resonante. Cl C – C Cl C C δ- H H O O δ- O H O H H QUÍMICA ORGÁNICA II

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PROPIEDADES QUÍMICAS El efecto del sustituyente disminuye mucho con la distancia al carboxilo; es máximo en las posiciones α y cae fuertemente en las posiciones β y γ En los ácidos aromáticos los sustituyentes actúan por efectos de resonancia y por efecto +I y –I, Cuando predomina el efecto +I y –I influye la distancia o, m y p. QUÍMICA ORGÁNICA II

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GRACIAS QUÍMICA ORGÁNICA II