Amino Acidos: Sillares de las Proteínas Química Acido-Base de Amino Acidos Separación y Análisis de mezcla de a.a. Enlace peptídico

CHO COO- HO C H H3N+ C H CH2OH R COO- H3N+ C H H L-Amino ácido L-Gliceraldehído COO- H3N+ C H H L-Glicina (Gly, G)

Estructuras, valores de pKa, abreviaturas Aminoácidos No polares Aminoácidos Polares, sin carga Aminoácidos Acídicos Aminoácidos Básicos

Propiedades Espectroscópicas Todos los aas absorben luz en region I.R. Sólo Phe, Tyr, y Trp absorben luz UV Absorbancia a 280 nm es buen diagnóstico de la presencia de aminoácidos

Estereoquímica de los Aminoácidos Todos quirales EXCEPTO Glicina (Gly) L-aminoácidos predominan en naturaleza Nomenclatura D,L basada L-gliceraldehido

Propiedades de los Aminoácidos Aminoácido Abreviatura PM % prot Grupo R No polar Glicina Gly G 75 7.2 Alanina Ala A 89 7.8 Valina Val V 117 6.6 Leucina Leu L 131 9.1 Isoleucina Ile I 131 5.3 Metionina Met M 149 2.3 R aromático Fenilalanina Phe F 165 3.9 Tirosina Tyr Y 181 3.2 Triptofano Trp W 204 1.4 R polar sin carga Serina Ser S 105 6.8 Prolina Pro P 115 5.2 Treonina Thr T 119 5.9 Cisteina Cys C 121 1.9 Asparagina Asn N 132 4.3 Glutamina Gln Q 146 4.2 R carga positiva Lisina Lys K 146 5.9 Histidina His H 155 2.3 Arginina Arg R 174 5.1 R carga negativa Aspartato Asp D 133 5.3 Glutamato Glu E 147 6.3

No en proteínas, parte del metabolismo

Qué es el Aspartame? Qué relación tiene con los aminoácidos y con la Fenilcetonuria?

COO- H3N+ C H H2N C H + H+ R COOH H3N+ C H H+ á c i d o (donador) b a s e (aceptor)

Propiedades Acido-Base Aminoácidos son Acidos Polipróticos Débiles H2A+ + H2O  HA0 + H+ COOH-CH-R-NH3++ H2O -COO-CH-R-NH3+ + H+ COOH-CH-R-NH3+ = H2A+ Ka1 = [ HA0 ] [ H+ ] [-COO-CH-R-NH3+ ] [ H+ ] __________ = ____________________ [H2A+ ] [COOH-CH-R-NH3+ ]

Propiedades Acido-Base La segunda disociación ( grupo amino): HA0 + H2O  A¯ + H+ COO--CH-R-NH3+ + H2OCOO--CH-R-NH2 + H+ Ka2 = [ A¯ ] [ H+ ] __________ [ HA0 ] Ka2 = [ COO¯ ] [ H+ ] ________________ [ COO-CH-R-NH3+ ]

Propiedades de los Aminoácidos Aminoácido Abreviatura PM % prot pK1 pK2 pI Grupo R No polar Glicina Gly G 75 7.2 2.34 9.60 5.97 Alanina Ala A 89 7.8 2.34 9.69 6.01 Valina Val V 117 6.6 2.32 9.62 5.97 Leucina Leu L 131 9.1 2.36 9.60 5.98 Isoleucina Ile I 131 5.3 2.36 9.68 6.02 Metionina Met M 149 2.3 2.38 9.21 5.74 R aromático Fenilalanina Phe F 165 3.9 1.83 9.13 5.48 Tirosina Tyr Y 181 3.2 2.20 9.11 5.66 Triptofano Trp W 204 1.4 2.38 9.39 5.89

Propiedades de los Aminoácidos Aminoácido Abreviatura PM % prot pK1 pK2 pI R polar sin carga Serina Ser S 105 6.8 2.21 9.15 5.68 Prolina Pro P 115 5.2 1.99 10.96 6.48 Treonina Thr T 119 5.9 2.11 9.62 5.87 Cisteina Cys C 121 1.9 1.96 10.28 5.07 Asparagina Asn N 132 4.3 2.06 8.80 5.41 Glutamina Gln Q 146 4.2 2.17 9.13 5.65 R carga positiva Lisina Lys K 146 5.9 2.18 8.95 10.53 9.74 Histidina His H 155 2.3 1.82 9.17 6.00 7.59 Arginina Arg R 174 5.1 2.17 9.04 12.48 10.76 Aminoácido Abreviatura PM % prot pK1 pK2 pKR pI R carga negativa Aspartato Asp D 133 5.3 1.88 9.60 3.65 2.77 Glutamato Glu E 147 6.3 2.19 9.67 4.25 3.22

COOH H3N+ C H CH3 COO- H+ H2N C H pH pK’1 pK’2 0.5 1.0 1.5 2.0 pK1’ pI 0.5 1.0 1.5 2.0 pK1’ pI pK2’

Cuál es el pK del Acido acético, de la metil amina? Es éste diferente al pK1 y pK2 de los aminoácidos? Por qué?

R1 H2N CH C OH O H R2 H N CH COOH + H2O H2N CH C N CH COOH dipéptido

C-term N-term

El oxígeno carbonílico (C=O) tiene una carga parcial negativa El nitrógeno amídico (NH) tiene una carga parcial positiva → se establece pequeño dipolo eléctrico Enlace peptídico tiene naturaleza parcial de enlace doble, → es menos flexible que un covalente simple convencional Todos los enlaces peptídicos en proteínas ocurren en trans