Unidad IV: Química de carbohidratos UNIVERSIDAD CENTROCCIDENTAL “LISANDRO ALVARADO” DECANATO DE CIENCIAS DE LA SALUD PROGRAMA DE MEDICINA QUIMICA ORGANICA Unidad IV: Química de carbohidratos Prof. Keila Torres

Objetivos de la clase Heteropolisacáridos

(glicosaminoglucanos) Heteropolisacáridos Son polímeros de carbohidratos con peso molecular elevado que contienen más de una clase de monosacáridos. Heteropolisacáridos No Nitrogenados Nitrogenados (glicosaminoglucanos)

Glicosaminoglicanos Son cadenas largas y no ramificadas de heteropolisacáridos, compuestas generalmente por una unidad repetitiva de disacáridos con la fórmula general (ázucar ácido – amino azúcar)n. El azúcar acido es un ácido urónico (D-glucurónico o L-idurónico)

Heteropolisacáridos Nitrogenados Ácido hialurónico Condroitina Condroitina-4-sulfato Condroitina-6-sulfato Dermatan sulfato Queratan sulfato a. Estructural Glicosaminoglucanos desde el punto de vista de función biológica b. Secreción Heparina y derivados Mucoitin sulfatos Ácido hialurónico Condroitina a. No Sulfatados Glicosaminoglucanos desde el punto de vista químico Condroitina-4-sulfato Condroitina-6-sulfato Dermatan sulfato Queratan sulfato Heparina y sus derivados Mucoitin sulfatos b. Sulfatados

N-acetil-D-glucosamina Ácido Hialuronico El ácido hialurónico (AH) es un polisacárido del tipo de glucosaminoglucanos, que tiene función estructural. Presenta como unidad disacárida elemental al ácido hialobiurónico. que consta de una molécula de N-acetil-D-glucosamina unido por enlaces β (1 4) a una molécula de ácido D- glucurónico Las unidades disacaridas se unen por enlaces β (1 3) Ácido D-glucurónico N-acetil-D-glucosamina Esta presente en el tejido conjuntivo, en el cordón umbilical, en el humor vitreo, en el liquido sinovial, piel y sangre. En seres humanos destaca su concentración en las articulaciones, los cartilagos y la piel.

Condroitina La unidad básica de la condroitina es la condrosina que, consta de una molécula de N-acetil-D-galactosamina unida mediante un enlace β (1 4) con una molécula de ácido D-glucurónico. Las unidades disacáridas se unen por enlaces β (1 3) Está presente en la cornea y el cartílago embrionario

Condroitina-4-sulfato Ácido-D- glucurónico N-acetilgalactosamina-4-sulfato * También conocido como condroitinasulfato A * Es un polímero de la condrosina con un grupo sulfato en posición 4 de la molécula de N-acetil-D-galactosamina. * Abunda en el tejido cartilaginoso, y es responsable de su elasticidad y de su resistencia a la compresión y a la tracción. También está presente en los huesos y en las válvulas del corazón, la piel y en la cornea.

Condroitina-6-sulfato Ácido -D-glucurónico N-acetilgalactosamina-6-sulfato *Está formado por ácidoD-glucurónico y N-acetil -D-galactosamina 6-sulfato. *Es abundante en el cartilago, cordón umbilical y tendones. *También conocido como condroitinasulfato C.

Dermatan sulfato * El disacárido básico está formado por N-acetil-D-galactosamina 4-sulfato unida con enlaces β (1 4) a una molécula de ácido L-idurónico , el ácido L-idurónico de una unidad disacárida se une a la siguiente por enlaces α (1 3). Se encuentra en la piel, en el cartílago de las articulaciones, los vasos sanguíneos y válvulas del corazón.

D- galactosa N-acetil-D-glucosamina 6-sulfato Queratan Sulfato D- galactosa N-acetil-D-glucosamina 6-sulfato El disacárido básico esta formado por la D-galactosa unida por enlaces b (1®4) al N-acetil-D-glucosamina 6-sulfato, esta ultima molécula se enlaza con la siguiente unidad a través de enlace b (1®3) Suele estar presente en tejidos vasculares o de difícil oxigenación como la córnea o los discos intervertebrales

Heparina Es un polímero en el cual la unidad básica consiste en una molécula de D-glucosamina-N-sulfato y 6-sulfato unida mediante un enlaces glicosídicos α (1®4) a una molécula de ácido D-glucurónico con un grupo D- sulfato generalmente en el carbono 2. El enlaces entre las unidades disacaridas también es α (1®4) La heparina es un anticoagulante , provoca la liberación de la lipoproteina lipasa (LPL) del endotelio vascular. In vitro, actúa como inhibidor de la ribonucleasa

Mucoitín sulfatos La estructura de los mucoitín sulfatos es parecida a la de los coindritin sulfatos pero la hexoamina es la N-acetil-D-glucosamina, que tiene grupos sulfatos en posición 4 y 6. Están presentes en los mucus segregados por las glándulas del tracto digestivo y respiratorio. Tienen como función proteger los epitelios

Heteropolisacaridos No nitrogenados Agar – Agar es un polímero de subunidades de galactosa. Siendo una mezcla heterogénea de dos clases de polisacáridos: agaropectina y agarosa.

Pectina La pectina es un polímero del ácido α-D-galacturonico con un número variable de metil ésteres. Se forman por la unión entre 300 a 1000 unidades de ácido galacturónico conectadas por enlaces α (1→4) Se utiliza en la industria de conservacion de frutas, acción dietética

Proporcionan resistencia a la pared celular Goma Arábiga Esta conformada por D-galactosa, D-glucurónico, D-arabinosa, D-ramnosa. Se encuentra en vegetales (polisacarido estructural), y es utilizado en la preparación de productos farmacéuticos, adhesivos y dulces. Hemicelulosa Son polímeros de la D-xilosa con enlaces β (1 4) y cadenas laterales de arabinosa y otros azucares. Proporcionan resistencia a la pared celular

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