Unidad IV: Química de carbohidratos UNIVERSIDAD CENTROCCIDENTAL “LISANDRO ALVARADO” DECANATO DE CIENCIAS DE LA SALUD PROGRAMA DE MEDICINA QUIMICA ORGANICA Unidad IV: Química de carbohidratos Prof. Keila Torres

Objetivos de la clase Carbohidratos Monosacáridos Simples Monosacáridos derivados

Biomoléculas

Carbohidratos Tambien conocidos como hidrato de carbono, glúcidos, glicidos, presentan la siguiente fórmula empirica C(H2O)n. Desde el punto de vista químico son aldehídos o cetonas polihidroxilados, o productos derivados de ellos por oxidación, reducción, sustitución o polimerización.

Funciones Función energética. Cada gramo de carbohidratos aporta una energía de 4 Kcal. Generando el combustible necesario para realizar las funciones orgánicas, físicas y psicológicas de nuestro organismo es por ello que son buenos almacenadores de energía. Una vez ingeridos, los carbohidratos se hidrolizan a glucosa, la sustancia más simple. La glucosa es de suma importancia para el correcto funcionamiento del sistema nervioso central (SNC). Sirven como componente principal de la membrana celular. Funcionan como componente estructural de muchos organismos (paredes celulares de las bacterias, exoesqueleto de muchos insectos y celulosa en las plantas. También ayudan al metabolismo de las grasas e impiden la oxidación de las proteínas.

Clasificación de los carbohidratos o glúcidos Monosacáridos Oligosacáridos (2 -10) Polisacáridos (más de 10) Simples Derivados Simples Derivados

Monosacáridos Simples Los monosacáridos simples son aldehídos o cetonas polihidroxilados. Los monosacáridos que presentan el grupo funcional aldehído se llaman aldosas y los monosacáridos con el grupo funcional cetona se llaman cetosas. Gliceraldehido Dihidroxicetona Aldosa Cetosa

Clasificación según la longitud de cadenas Triosas 3 carbonos (CH2O)3 Tetrosas 4 carbonos (CH2O)4 Pentosas 5 carbonos (CH2O)5 Hexosas 6 carbonos (CH2O)6 Heptosas 7 carbonos (CH2O)7 Nonosas 8 carbonos (CH2O)8 D- Gliceraldehido (triosa) D- Eritrosa (tetrosa) D- Ribosa (pentosa) D- Glucosa (hexosa) Sedoheptulosa (Heptosa)

Con la excepción de la dihidroxiacetona, en todos los monosacáridos simples hay uno o varios carbonos asimétricos. En el caso más sencillo, el del gliceraldehído, hay un centro de asimetría, lo que origina dos conformaciones posibles: los isómeros D y L. Dihidroxiacetona

Nombre:_____________ CARBOHIDRATOS Clasificación Monosacárido simple De acuerdo a su estructura:___________________ Según el grupo funcional:_____________________ Según la longitud de la cadena:________________ De acuerdo a la combinación de los dos criterios anteriores:_________________________________ Aldosa Pentosa Aldopentosa Nombre:_____________ D-Arabinosa

Todas las aldosas se consideran estructuralmente derivadas del D- y L- gliceraldehído

Las cetosas se consideran estructuralmente derivadas de la D- y L- Eritulosa Dihidroxicetona D-Eritulosa D-Ribulosa D-Xilulosa D-Tagatosa D-Alulosa D-Fructosa D-Sorbosa

La mayoría de los azucares del ser humano son los azucares D Son sólidos blancos, cristalinos, hidrosolubles y de sabor generalmente dulce Presentan actividad óptica

Dihidroxiacetona (DHA) Triosas Gliceraldehido Dihidroxiacetona (DHA) (a) (b) D - Gliceraldehido L - Gliceraldehido La forma fosforilada de la DHA (a), la dihidroxicetona fosfato(DHAP) (b), es un importante intermediario del metabolismo de la glucolisis en la célula. Es importante ya que es el primer monosacáridos que se obtiene en la fotosíntesis, durante la fase oscura (ciclo de Calvin), es decir es precursor de la glucosa

Tetrosa D-Eritrosa La Eritrosa 4-fosfato es un intermediario de la ruta de las pentosas fosfato.

Pentosa Ribosa Esta presente en: β - D-Ribosa ATP * Nucleósidos * Nucleótidos * Ac. Ribonucleico * Coenzimas como: ATP, NAD, NADP, flavoproteínas. *Intermediario de la Vía de la Pentosa – fosfato. β - D-Ribosa ATP

Presente en el Ac. Desoxiribonucleico (ADN) Desoxirribosa 2 desoxi-D-Ribosa Presente en el Ac. Desoxiribonucleico (ADN)

*Intermediario de la Vía de la Pentosa – fosfato. D - Ribulosa D-Ribulosa 1,5 bifosfato Fotosíntesis D-Ribulosa *Intermediario de la Vía de la Pentosa – fosfato.

Presente en el bacilo tuberculoso D-Arabinosa D-Xilosa Presente en el bacilo tuberculoso

Intermediario en la vía del ácido urónico D-Lixosa D-Xilulosa Intermediario en la vía del ácido urónico Es un azúcar poco común en la naturaleza. La lixosa se puede encontrar formando parte de los glicolipidos de las paredes bacterianas de algunas especies. Constituyente de una lixoflavina

Hexosas Glucosa Es la principal fuente de energía del metabolismo celular. Se transporta a todos los tejidos. D-glucosa

La determinación de glucosa en sangre (glucemia) es útil para el diagnóstico de numerosas enfermedades metabólicas, fundamentalmente de la diabetes mellitus.

Galactosa La galactosa se convierte en glucosa en el hígado como aporte energético. Forma parte de los glucolipidos y glucoproteinas de las membranas celulares sobre todo de las neuronas. La galactosemia es una enfermedad hereditaria causada por una deficiencia enzimática que se manifiesta con la incapacidad de metabolizar la galactosa, por consiguiente la galactosa se acumula en el organismo como galactosa -1-fosfato y galactiol, los cuales producen lesiones en el higado y el sistema nerviso central.

Fructosa Es una forma de azúcar encontrada en las frutas y en la miel. Se sintetiza en las vesículas seminales y es el azúcar utilizado como fuente de energía de los espermatozoides

Manosa La manosa es un azúcar simple que se encuentra formando parte de algunos polisacarido de las plantas y en algunas glucoproteínas animales.

Monosacáridos derivados Son productos derivados de los monosacáridos simples por oxidación, reducción, sustitución ó polimerización. a) Desoxiazúcares b) Aminoazúcares c) Alditoles d) Azúcares ácidos e) Ésteres fosfóricos f) Derivados mixtos

Oligosacaridos Son polímeros formados por enlaces glucosidicos entre 2 hasta 10 monosacaridos y según este criterio se pueden clasificar en: Disacaridos, Trisacaridos, etc.

Polisacaridos Son polímeros formados por más de 10 monosacáridos. Se clasifican en: Polisacáridos simples: Son polímeros de elevado peso molecular formados por condensación de monosacáridos simples. Polisacáridos derivados: Son polímeros de elevado peso molecular formados por condensación de monosacaridos derivado.

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