Unidad 2: GRUPOS FUNCIONALES

Nomenclatura de los grupos funcionales 1. Elección del grupo principal: Aquel que aparezca más arriba en la pirámide anterior Grupo Principal Grupo Principal ALCOHOL AMINO

2.- ELECCIÓN DE LA CADENA PRINCIPAL Hidrocarburos acíclicos no saturados y compuestos acíclicos con otros grupos funcionales 1. La que contenga el grupo principal mayor número de veces 2. Mayor número de enlaces múltiples 3. Mayor longitud 4. Mayor número de dobles enlaces 5. Localizadores más bajos para los grupos funcionales 6. Localizadores más bajos para los enlaces múltiples 7. Localizadores más bajos para los dobles enlaces 8. Mayor número de sustituyentes 9. Localizadores más bajos para los sustituyentes 10. Mayor número de veces el sustituyente que se cita en primer lugar (orden alfabético) 11. Localizadores más bajos para los sustituyentes citados en primer lugar (orden alfabético)

2 Grupos amino CADENA PRINCIPAL 2.1. La que contenga el grupo principal más veces 1 Grupo amino 2 Grupos amino CADENA PRINCIPAL

2 Grupos hidroxilo 2 enlaces dobles CADENA PRINCIPAL 2.2. Aquella con mayor número de enlaces múltiples 2 Grupos hidroxilo 2 enlaces dobles CADENA PRINCIPAL

2.3. Aquella con mayor longitud 2 grupos hidroxilo 2 enlaces dobles 9 carbonos CADENA PRINCIPAL 2 grupos hidroxilo 2 enlaces dobles 7 carbonos

2.4. Aquella con mayor número de enlaces dobles 2 grupos hidroxilo 7 carbonos 1 enlace doble 1 enlace triple 2 grupos hidroxilo 7 carbonos 2 enlaces dobles CADENA PRINCIPAL

2.5. Aquella con números más bajos a grupos funcionales 3,6 2,6 CADENA PRINCIPAL 2,7

* 2 grupos OH; 2 enlaces dobles; 10 carbonos; dobles enlaces en 2,7 2.6. Números más bajos a enlaces múltiples 2.7. Números más bajos a dobles enlaces CADENA PRINCIPAL * 2 grupos OH; 2 enlaces dobles; 10 carbonos; dobles enlaces en 2,7 *   2 grupos OH; 2 enlaces dobles; 9 carbonos   2 grupos OH; 2 enlaces dobles; 10 carbonos; dobles enlaces en 2,8

* 5 sustituyentes en 2,3,4,5,6; 3 radicales Etilo en 2,3,5 2.8. Mayor número de sustituyentes 2.9. Números más bajos a los sustituyentes 2.10. Mayor número de veces el sustituyente que se cita en primer lugar 2.11. Números más bajos a los sustituyentes citados en primer lugar   5 sustituyentes en 2,3,4,5,6; 3 radicales Etilo en 2,3,6 * 5 sustituyentes en 2,3,4,5,6; 3 radicales Etilo en 2,3,5 CADENA PRINCIPAL *

3.- NUMERACIÓN DE LA CADENA PRINCIPAL Se numeran de forma que los localizadores más bajos correspondan con: 1. Los grupos principales 2. Enlaces múltiples. En caso de igualdad los dobles enlaces tienen preferencia sobre los triples 3. Los sustituyentes 4. Los sustituyentes por orden alfabético

CADENA PRINCIPAL: 2 grupos OH; 7 carbonos; 2 dobles enlaces 3.0. Numeración de la cadena 3.1. Números más bajos a los grupos principales 3.2. A los enlaces múltiples (doble antes que triple) 3.3. Los sustituyentes 3.4. Los sustituyentes por orden alfabético CADENA PRINCIPAL: 2 grupos OH; 7 carbonos; 2 dobles enlaces  Numeración incorrecta (3,5) 5 3

+ 5-Hidroxi-6-oxo-hept-3-enoato de metilo 4. El nombre Localizadores-prefijo sustituyentes + localizadores-prefijo insaturaciones raiz nº de C sufijo grupo principal Cetona en C-6 (6-OXO-) Doble enlace en C-3 (3-EN) C-1 contenido en el grupo principal (-OATO DE METILO) 7 C (HEPT-) 1 3 5 6 7 GRUPO FUNCIONAL PRINCIPAL GRUPO ESTER Hidroxilo en C-5 (5-HIDROXI-) 5-Hidroxi-6-oxo-hept-3-enoato de metilo

ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Y ÉSTERES

Nomenclatura El grupo –COOH es grupo principal y el C está incluido en la cadena principal Sufijo: -oico Ácido + nombre de la estructura principal (terminación –o cambia a -oico) 2 carbonos: etano Ácido etanoico (Ácido acético) sp2

Ácido bencenocarboxílico ÁCIDO BENZOICO El grupo –COOH es grupo principal y el C no está incluido en la cadena principal Sufijo: -carboxílico Ácido + nombre de la estructura principal + terminación –carboxílico Benceno Ciclohexano Ácido bencenocarboxílico ÁCIDO BENZOICO Ácido ciclohexanocarboxílico 3 1 2 6 Ácido 1,3,5-pentanotricarboxílico Acido 3-(2-carboxietil)hexano-1,2,6-tricarboxílico

1.- Ácidos monocarboxílicos 2.- Ácidos dicarboxílicos

Clasificación de los Ácidos Grasos Saturados Formula Nombre Común Nombre trivial H - COOH Ácido Metanoico Ácido fórmico CH3 - COOH Ácido etanoico Ácido acético CH3- CH2- COOH Ácido propanoico Ácido propiónico CH3- (CH2 )2 - COOH Ácido butanoico Ácido butírico CH3- (CH2 )3 - COOH Ácido pentanoico Ácido valerianico CH3- (CH2 )4 - COOH Ácido hexanoico Ácido capróico CH3- (CH2 )5 - COOH Ácido heptanoico Ácido enántico CH3- (CH2 )6 - COOH Ácido octanoico Ácido caprílico CH3- (CH2 )7 - COOH Ácido nonanoico Ácido palargónico CH3- (CH2 )8 - COOH Ácido decanoico Ácido capríco CH3- (CH2 )10 - COOH Ácido dodecanoico Ácido láurico CH3- (CH2 )12 - COOH Ácido tetradecanoico Ácido mirístico CH3- (CH2 )14 - COOH Ácido hexadecanoico Ácido palmítico CH3- (CH2 )16 - COOH Ácido octadecanoico Ácido esteárico CH3- (CH2 )18 - COOH Ácido eicosanoico Ácido aráquico

Insaturados

ACIDOS GRASOS MÁS COMUNES

Omega-3 Ácidos carboxílicos en productos naturales Nombre común Nombre del lípido Nombre químico a-Linolenico (ALA) 18:3 (n-3) Ac. 9,12,15-octadecatrienoico Estearidónico 18:4 (n-3) Ac. 6,9,12,15-octadecatetraenoico Eicosatetraenoico 20:4 (n-3) Ac. 8,11,14,17-eicosatetraenoico Eicosapentaenoico (EPA) 20:5 (n-3) Ac. 5,8,11,14,17-eicosapentaenoico Docosapentaenoico 22:5 (n-3) Ac. 7,10,13,16,19-docosapentaenoico Docosahexaenoico (DHA) 22:6 (n-3) Ac. 4,7,10,13,16,19-docosahexaenoico

Omega-6 Ácidos carboxílicos en productos naturales Nombre común Nomenclatura Nombre químico Ácido linoleico 18:2 (n-6) Ácido 9,12-octadecadienoico Ácido γ-linolénico 18:3 (n-6) Ácido 6,9,12-octadecatrienoico Ácido eicosadienoico 20:2 (n-6) Ácido 11,14-eicosadienoico Ácido dihomo-gamma-linolénico 20:3 (n-6) Ácido 8,11,14-eicosatrienoico Ácido araquidónico 20:4 (n-6) Ácido 5,8,11,14-eicosatetraenoico Ácido docosadienoico 22:2 (n-6) Ácido 13,16-docosadienoico Ácido adrénico 22:4 (n-6) Ácido 7,10,13,16-docosatetraenoico Ácido docosapentaenoico 22:5 (n-6) Ácido 4,7,10,13,16-docosapentaenoico Ácido caléndico Ácido 8E,10E,12Z-octadecatrienoico

Omega-9 Ácidos carboxílicos en productos naturales Nombre común Nomenclatura Nombre químico ácido oléico 18:1 (n-9) 9-ácido octadecenóico ácido eicosenóico 20:1 (n-9) 11-ácido eicosenóoico ácido eicosatrienóico 20:3 (n-9) 5,8,11-ácido eicosatrienóico ácido erúcico 22:1 (n-9) 13-ácido docosenoico ácido nervónico 24:1 (n-9) 15-ácido tetracosenoico

ÉSTERES

Si es grupo principal y el C está incluido en la cadena principal Sufijo: -oato de alquilo (o de arilo) Nombre del ácido que lo forma + terminación cambia –oico por –oato de alquilo (o arilo) 1 2 3 4 5 Etanoato de metilo 4,4-Dimetilpentanoato de fenilo Ácido Alcohol Acetato de metilo

Nombre el alquilo del alcohol con –ilo- Nombre el ácido con el C=O con –ato acido alcohol O  metil CH3 — C—O —CH3 Etanoato etanoato de metilo (UIQPA) (acetato) acetato de metilo (común) Lic. Raúl Hernández M. 26

Si es grupo principal y el C no está incluido en la cadena principal Sufijo: -carboxilato de alquilo (o arilo) Ciclohexanocarboxilato de propilo

Metanoato de metilo Formiato de metilo Etanoato de etilo Acetato de etilo Etanoato de fenilo Acetato de fenilo Benzoato de etilo

Si no es grupo principal puede unirse a la cadena por dos posiciones Unión por el carbono Unión por el oxígeno Prefijo: Alcoxicarbonil- Alquil(ó aril)oxicarbonil- Prefijo: Aciloxi- 4 3 2 1 4 3 2 1 Acido 4-metiloxicarbonilbutanoico Acido 4-metoxicarbonilbutanoico Acido 4-acetiloxibutanoico Acido 4-acetoxibutanoico

Isobutirato de isopropilo 2-Metilpropanoato de 1-metiletilo                                                         Ácido 2-aminopropanoico Ciclohexil- carboxilato de etilo Ácido 3-etoxicarbonilciclohexano- carboxílico

HALUROS DE ÁCIDO (HALUROS DE ACILO) X=HALÓGENO

Si es grupo principal y el C está incluido en la cadena principal X=HALÓGENO Si es grupo principal y el C está incluido en la cadena principal Sufijo: -oilo Haluro de (nombre del ácido) + terminación cambia –oico por -oilo -ico por -ilo Cloruro de etanoilo Cloruro de acetilo Si es grupo principal y el C no está incluído en la cadena principal Sufijo: -carbonilo Bromuro de ciclobutanocarbonilo Si no es grupo principal Prefijo: Halocarbonil Ácido 3-yodoformilpropanoico Ácido 3-yodocarbonilpropanoico 1 2 3

Haluros de ácido (acilo o alcanoílo) Los haluros de ácido, acilo o alcanoílo son como los ácidos carboxílicos, en los que el grupo OH se ha sustituído por un halógeno. Se nombran como halogenuros de alcanoílo, no de alquilo, para indicar la presencia del grupo carbonilo.                              Cloruro de acetilo                                    Bromuro de 3-bromo-2- metilbutanoilo                          Fluoruro de ciclobutano- carbonilo                                         Ácido 2-(2-cloroformilciclo- pentil)acético Cuando la función haluro de acilo no es la principal, se nombra como haloformil, con el correspondiente número localizador.

AMIDAS

Si uno de los átomos de hidrógeno que está unido al átomo de nitrógeno se remplaza por un grupo R´ , se produce una amida monosustituida. Si ambos átomos de hidrógeno se remplazan por grupos R´ , se produce una amida disustituida.

Acido metanoico = metanamida Acido etanoico = etanamida Nombre común Para escribir el nombre común de una amida, se debe quitar la palabra ácido y reemplazar la terminación -ico del ácido precursor por amida. HCONH 2 formamida CH 3CONH 2 acetamida UIQPA Se quita la palabra ácido y se reemplaza la terminación -oico de la nomenclatura IUPAC del ácido precursor por la palabra amida. Acido metanoico = metanamida Acido etanoico = etanamida Acido propanoico = propanamida

Anilidas (N-acilanilinas) Amidas sustituidas Si es grupo principal y el C está incluido en la cadena principal Sufijo: -amida N-sustituyente(s) en nitrógeno + nombre del ácido + terminación –oico o –ico cambia por -amida Igual con amidas derivadas de ácidos con nombre vulgar: Benzamida N-Etil-N-metilmetanamida N-Etil-N-metilformamida Anilidas (N-acilanilinas) Terminación –amida cambia por -anilida Acetanilida (Acetil, acético)

* 3,4-Dicarbamoil-2-metilhexanodiamida Si es grupo principal y el C no está incluido en la cadena principal Sufijo: -carboxamida N-sustituyente(s) en nitrógeno + nombre del ácido + terminación –carboxílico cambia por -carboxamida Ciclohexanocarboxamida  Si existen varios grupos en la cadena principal:  Pentano-1,2,3,4-tetracarboxamida 1 5  1* 6* * 3,4-Dicarbamoil-2-metilhexanodiamida

Prefijo:.....amido- .....carboxamido- Acilamino- Prefijo: Carbamoil- Si no es grupo principal puede unirse a la cadena principal por dos posiciones Unión por el carbono Unión por el nitrógeno Prefijo:.....amido- .....carboxamido- Acilamino- Prefijo: Carbamoil- Acido carbamoilacético Acido acetamidoacético Acido acetilaminoacético Acido ciclohexanocarboxamidoacético

Amidas Una amida es un derivado de condensación de un ácido carboxílico y una amina. Las amidas se nombran como los ácidos correspondientes, sustituyendo el sufijo ico, oico o ílico por amida. Los sustituyentes en el nitrógeno se nombran como en las aminas, con el localizador N.                           Formamida                            N,N,2-Trimetil- propanamida                         Ácido 3-carbamoil- benzoico                                       N-Metil Ciclopentil- carboxamida                         d-Lactama 2-oxoaza- ciclohexano 2-oxopiperidina                         propenamida acrilamida Cuando la función amida no es la principal el grupo CONH2 de denomina carbamoílo.

NITRILOS

Como derivado del ácido cianhídrico Si es grupo principal y el C está incluido en la cadena principal Sufijo: -nitrilo 1. Nombre del ácido (–ico) + terminación -nitrilo 2. Cianuro de alquilo Como derivado del ácido cianhídrico Propanonitrilo Propionitrilo Procede del nombre vulgar del ácido Cianuro de etilo

Si es grupo principal y el C no está incluido en la cadena principal Sufijo: -carbonitrilo Nombre de la cadena principal + terminación carbonitrilo Ciclopentanocarbonitrilo Si no es grupo principal Prefijo: Ciano- 3 2 1 3-Cianopropanoato de metilo N-Bencil-2-cianociclopentanocarboxamida

Cianoacetato de 2-cianoetilo El grupo CN no es la función principal Nitrilos Un nitrilo puede considerarse un derivado de ácido ya que proviene de la deshidratación de una amida. Si el grupo funcional CN es el principal se engloba dentro del nombre de la cadena principal, utilizando el sufijo "nitrilo". Si no actúa como función principal, se considera como un sustituyente "ciano" con el número localizador correspondiente.                                                     4-Metilpentanonitrilo El grupo funcional se engloba dentro de la cadena principal                                                         (S)-2-Metil-3- hexinonitrilo El grupo funcional se engloba dentro de la cadena principal                                            Butanodinitrilo (succinonitrilo) Los grupos funcionales se engloban dentro de la cadena principal                                        trans-3-metilciclo- hexanocarbonitrilo El grupo funcional no se puede englobar dentro de la cadena principal                                                   m-Clorobenzonitrilo El grupo funcional no se puede englobar dentro de la cadena principal                                                                    Cianoacetato de 2-cianoetilo El grupo CN no es la función principal

ALDEHIDOS Y CETONAS

Si es grupo principal y el C está incluido en la cadena principal Sufijo: -al Isobutanal 2-Metilpropanal Nombres vulgares Ácido...-ico/Ácido...-oico cambia por ...-aldehido Benzaldehído Formaldehído

Si es grupo principal y el C no está incluido en la cadena principal Sufijo: -carbaldehído Nombre de la cadena principal + terminación -carbaldehído Ciclopropanocarbaldehido Si no es grupo principal y el C está incluído en la cadena principal Prefijo: Oxo- 1 2 3 4 4-Oxobutanonitrilo Si no es grupo principal y el C no está incluído en la cadena principal Prefijo: Formil- 2 1 2-Formilciclohexanocarbonitrilo

Nomenclatura por sustitución CETONAS Nomenclatura por sustitución a) Si es grupo principal Sufijo: -ona localizador + Nombre de la cadena principal (-o) + terminación -ona 1 2 3 4 5 2-Metil-3-pentanona Ciclobutanona b) Si no es grupo principal Prefijo: Oxo- 1 2 3 4 2 1 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 2 1 3 4 5 4-Metil-3-oxopentanamida 5-(3-Oxobutil)dodecan-2,9-diona

Nomenclatura por grupo funcional Nombre sustituyente R1 + Nombre sustituyente R2 + Cetona Etil-isopropil cetona NOMBRES VULGARES Acetofenona Acetona Radicales acilo Fenonas Benzofenona

ALCOHOLES

ALCOHOLES SECUNDARIOS ALCOHOLES PRIMARIOS ALCOHOLES SECUNDARIOS ALCOHOLES TERCIARIOS

Nomenclatura por sustitución a) Si es grupo principal Sufijo: -ol Nomenclatura por sustitución Nombre de la cadena principal + localizador + terminación -ol 1 2 3 1 2 3 4 5 Propan-1-ol n-Propanol (vulgar) Pent-2-en-1-ol POLIOLES: 1 2 3 1 2 Etano-1,2-diol Etilenglicol (vulgar) Propano-1,2,3-triol Glicerol (vulgares)

R-O-H Nomenclatura por grupo funcional Alcohol Nombre del radical Terminación –o cambia por -ico Alcohol Alcohol .........-ico Etilo Metilo Alcohol metílico Alcohol etílico

Prefijo: Hidroxi- b) Si no es grupo principal 1 2 3 4 5 2-Hidroxi-4-metilpentan-3-ona

3,6,7-Trimetil-4-nonanol Ciclohexanol cis-3-bromociclohexanol                                                                3,6,7-Trimetil-4-nonanol                                            Ciclohexanol                                            cis-3-bromociclohexanol                                             3-Buten-1-ol                                       4-Metil-2-ciclohexen-1-ol                          3-Ciclopentenol                                   2-Aminoetanol                                       Ácido 2,3-dihidroxipropiónico                                   4-Hidroxiciclohexanona

FENOLES

Como derivados de fenol Si es grupo principal Como derivados de fenol Localizador + sustituyente + fenol 4 3 2 1 2 1 1 2 3 4 3-bromo-4-metilfenol 2-nitrofenol 4-metilfenol o-nitrofenol 1 2 3 4 5 6 p-metilfenol p-cresol (vulgar) 2-Etoxi-5-metilfenol

Nomenclatura por grupo funcional Bencenol Como bencenoles Localizador + sustituyente + benceno+ localizador + prefijo numeral + ol 1 3 2 4 1 2 3 4 5 6 1,4-bencenodiol 4-Metilbenceno-1,2-diol Catequina (vulgar) Hidroquinona (vulgar)

b) Si no es grupo principal Prefijo: Hidroxi- 1 2 2

TIOLES o MERCAPTANOS

Si no es grupo principal Si es grupo principal Sufijo: -tiol Sufijo: -tiofenol 1 2 3 4 5 6 1 2 3 4 5 4-Metilpentano-2-tiol Si no es grupo principal Prefijo: Mercapto- 1 2 3 4 5 4-Mercaptopentan-2-ol

AMINAS

Sustituyentes iguales Si es grupo principal Sufijo: -amina Nombre de la cadena (-o) + terminación -amina Nombre del radical (-o) + terminación -amina a) Aminas primarias RNH2 Propan-1-amina Etilamina b) Aminas secundarias R2NH y terciarias R3N Sustituyentes iguales Difenilamina Trimetilamina

Sustituyentes diferentes Como derivados N-sustituídos de la amina primaria principal Citando todos los sustituyentes N-Etilpropilamina (Etil)(propil)amina N-Etilpropan-1-amina N-Etil-N-metilisobutilamina N-Etil-N-metilisobutanamina Si no es grupo principal Prefijo: Amino- 1 2 3 4 3-Aminobutan-1-ol

Poliaminas: Nomenclatura de reemplazamiento Prefijo: Aza- Localizadores + prefijo multiplicador + aza + Hidrocarburo = nº átomos que la cadena 1 2 3 4 6 7 8 5 9 10 12 11 2,5,9-Triazadodecano Arilaminas (ANILINAS) NOMBRES VULGARES Piperidina ANILINA 5-Etil-2-metilanilina o-Toluidina 6 5 4 3 2 1 Piridina Pirrol

ÉTERES

R1-O-R2 Si es grupo principal Radical Radical Éter a) Nomenclatura por grupo funcional R1-O-R2 Radical Radical Éter Radical 1 Radical 2 Éter Grupos R- iguales: Isopropil propil éter Dimetil éter Fenil metil éter

b) Nomenclatura por reemplazamiento: poliéteres Si es grupo principal Prefijo: Oxa- b) Nomenclatura por reemplazamiento: poliéteres Localizador + sustituyente+ localizador + (prefijo numeral) oxa+ hidrocarburo 7 6 5 4 8 2 3 1 2,4,7-Trioxaoctano 1 3 4 5 6 2 4-cloro-4-metil-2-oxahexano

Localizador + radical más pequeño + terminación oxi + hidrocarburo Si es grupo principal Prefijo: alcoxi- c) Otra nomenclatura Localizador + radical más pequeño + terminación oxi + hidrocarburo 3 1 2 4 5 6 3-metoxihexano 3 1 2 4 5 6 1-Isopropoxi-2-metilhexano

Si no es grupo principal y esta dentro de la cadena a) Nomenclatura por sustitución Sufijo -oxi Pentiloxi Benciloxi- 1 2 4 6 5 3 Ácido 5-Metil-6-metoxihexanoico 1 2 2-etoxietanol

SULFUROS

R1-S-R2 SULFUROS Si es grupo principal Radical Radical Sulfuro a) Nomenclatura por grupo funcional R1-S-R2 Radical Radical Sulfuro Sulfuro de Radical 1 y Radical 2 Sulfuro de isopropilo y propilo b) Nomenclatura por reemplazamiento: polisulfuros 1 2 3 4 5 6 7 8 Prefijo: Tia- 3-Metil-2,4,7-tritiaoctano 18.1. Si no es grupo principal a) Nomenclatura por sustitución 1 2 3 4 5 6 Prefijo: Alquiltio- 1-Isopropiltio-2-metilhexano

DERIVADOS HALOGENADOS Cloroformo (Triclorometano) DERIVADOS HALOGENADOS Tetrafluoroetileno TEFLÓN Cloruro de vinilo PVC

Bromuro de terc-butilo El grupo –X es grupo principal Nomenclatura por función Prefijo: Haluro (Fluoruro-, Cloruro-, Bromuro-, Yoduro) de radical alquilo                           Bromuro de terc-butilo       Cloruro de butilo Cl-CH2-CH3-CH2-CH3                           Cloruro de secbutilo    Bromuro de isobutilo

Nomenclatura por sustitución Prefijo: Halo- (Fluoro-, Cloro-, Bromo-, Yodo-) Mayor orden de prioridad que un radical 5 4 6 3 2 1 2 3 1 4 5 6 3-Etil-4-fluorohexano 3-Bromo-4-metilhexano 1 2 3 1-fenil-1,2-dibromopropano

NITRODERIVADOS Nitrobenceno Anilina Paracetamol www.cinterfor.org.uy/public/spanish/region/ampro/cinterfor/sid/servicio/enciclop/tomo4/104_08.pdf Nitrobenceno Anilina Paracetamol

NITRODERIVADOS Prefijo: Nitro- 3-Metil-4-nitrohexano Mismo orden de prioridad que un radical: se aplica orden alfabético 2 3 1 4 5 6 6 4 2 3 1 5 3-Metil-4-nitrohexano 4-Nitrofenol p-Nitrofenol 1 2 3 4 5 3-Nitrotiofeno