Nociones de Nomenclatura y Química de Compuestos Orgánicos S. Casas-Cordero E.

Índice: Funciones Orgánicas Ácidos Carboxílicos Ester (Carboxilato de alquilo) Aldehído Cetona Alcohol Éter Amina Halogenuros

GRUPOS FUNCIONALES: Un grupo funcional es un átomo o conjunto de átomos que se encuentra presente en la estructura carbonada del compuesto orgánico, asignándole una característica química especial. Entre los elementos que forman las funciones orgánicas más comunes, se destacan; Oxígeno, Nitrógeno, Azufre, Fósforo y los Halógenos.

Orden de Prioridad (mayor a menor) 1 Ácido carboxílico R-COOH 2 Ester R-COO-R 3 Aldehído R-CHO 4 Cetona R-CO-R 5 Alcohol R-OH 6 Amina R-NHX 7 Eter R-O-R 8 Alqueno C=C 9 Alquino 10 Halogenuro R-X 11 Alcano C-C

Prefijo como sustituyente 1 R-COOH Ácido carboxílico Ácido oico -- 2 fórmula Tipo de compuesto Sufijo como función principal Prefijo como sustituyente 1 R-COOH Ácido carboxílico Ácido oico -- 2 R-COO-R* Ester ato de ilo 3 R-CHO Aldehído Al Formil 4 R-CO-R* Cetona Ona Ceto / oxo 5 R-OH Alcohol Ol Hidroxi 6 R-O-R* Eter Oxi 7 R-NHx Amina amina amino Carbonos marcados con celeste indican que siempre serán posición número uno

Estructura de Lewis de los Grupos funcionales Ácido carboxílico Ester aldehído cetona alcohol amina éter halogenuro índice

El Ácido Carboxílico

Fórmula general R-COOH Se nombran iniciando con la palabra ácido, luego la posición y el nombre de los sustituyentes y finalmente el nombre de la cadena o ciclo principal, terminado en el sufijo "oico". En los ácidos de cadena abierta, el Carbono de la función R-COOH siempre es el número uno En un ciclo, el carbono al cual se encuentra unido, será el número uno. R-COOH

Ácido 3,5-dimetil-4-etilhexanoico Ejemplo: posición uno Ácido 3,5-dimetil-4-etilhexanoico

Ácido 3-metil-4-isopropilciclohexanoico otro ejemplo: posición uno Ácido 3-metil-4-isopropilciclohexanoico

Ácido propanoico

Ácido ciclopentanoico C6H10O2 ¿Cuál es su fórmula molecular?

Ácido ciclopentanoico

Ácido 2-isopropilciclohexanoico Ácido 3,3-dimetil-6-etil-4-isopropiloctanoico Ácido 1,4-benzodioico índice

El Éster (carboxilato de alquilo)

El Éster (carboxilato de alquilo) Se forma como parte de la reacción entre un ácido carboxílico y un alcohol Esta reacción se conoce como Esterificación R-COOH + R-OH  H2O + R-COO-R

La porción que proviene del ácido conserva su nombre cambiando el sufijo oico por "ato", y la porción que proviene del alcohol se nombra con el sufijo "ilo". R-COO-R … ilo de … ato

etanol Ácido benzoico Benzoato de etilo

propanoato de metilo

Ciclohexanoato de metilo ¿Cuál es la FM? C8H14O2

Ciclohexanoato de metilo

Ciclopentanoato de isobutilo ¿Cuál es la FM? C10H18O2 índice

Los aldehídos

R-CHO Los aldehídos Se nombran con el sufijo “al” En los aldehídos de cadena abierta, el Carbono de la función, siempre es número uno En los ciclos, la posición de unión al ciclo será número uno. R-CHO

Ejemplo: posición uno 3,5-dimetilhexanal

etanal

2-enobutanal

2-enobutanal

2-secbutilciclopentanal Ejemplo: posición uno 2-secbutilciclopentanal C10H18O ¿Cuál es la FM? índice

Las Cetonas

Las Cetonas Igual que en los aldehídos, también presentan el grupo funcional Carbonilo, En las cadenas abiertas, la función nunca estará en un extremo (nunca posición uno) Se nombran utilizando el sufijo "ona". R-CO-R*

2-butanona

2-etil-3-isopropil-1-ciclohexanona C11H20O ¿Cuál es la FM?

3,3-dimetil-2,6-heptanodiona

3,3-dimetil-2,6-heptanodiona índice

Los alcoholes

R-OH Los alcoholes Se nombran con el sufijo “ol”. La función orgánica, puede estar unido a un Carbono intermedio o de un extremo de la secuencia carbonada. R-OH

Clasificación según posición de unión del grupo OH Alcohol primario: Aquel cuyo grupo OH se encuentra unido a un Carbono que posee dos átomos de Hidrógeno, Alcohol secundario: El grupo OH se encuentra unido a un Carbono que posee sólo un átomo de Hidrógeno, Alcohol terciario: El grupo OH se encuentra unido a un Carbono que NO posee átomo de Hidrógeno,

OH unido a un carbono con dos hidrógenos ¿Qué tipo de alcohol es? Alcohol primario

Alcohol secundario OH unido a un carbono con un hidrógeno ¿Qué tipo de alcohol es? Alcohol secundario

OH unido a un carbono sin hidrógeno ¿Qué tipo de alcohol es? Alcohol terciario

Ejemplos: Metanol: CH3-OH 1-butanol: CH3-CH2-CH2-CH2-OH Etanol: CH3-CH2-OH 2-butanol

metanol

Ejemplo de alcohol primario: 1-butanol

Ejemplo de alcohol secundario: 2-pentanol

Ejemplo de alcohol terciario: 2-metil-2-pentanol

1,2-ciclopentanodiol

1,2-ciclopentanodiol índice

El Éter

El Éter La molécula está formada por una secuencia de Carbonos que se interrumpe por un átomo de Oxígeno. Normalmente se nombran las porciones de cada lado del oxígeno como sustituyentes y se agrega al final la palabra "éter".

dimetil éter

Ejemplos de éteres índice

La Amina

La Amina Son moléculas que poseen uno o más átomos de Nitrógeno que pueden contener; dos, uno o ningún átomo de Hidrógeno. En cada caso se supone que dichos átomos de Hidrógeno son reemplazados por sustituyentes carbonados. Pueden nombrarse como función principal o como sustituyente.

trimetilamina

Ejemplo de amina primaria: propilamina

Ejemplo de amina secundaria: metilpropilamina

Ejemplo de amina terciaria: metiletilpropilamina

Ejemplos de aminas índice

Halogenuros

Halogenuros Por su baja prioridad, se nombran como sustituyentes que forman parte de una cadena o ciclo principal. Se debe especificar la posición de unión del Halógeno, el cual se señala por su nombre. Son: Flúor, Cloro, Bromo y Yodo

Ejemplo: Ácido 3-bromo-2-metilcicohexanoico

7-flúor-3-cloro-2-amino-5-octanol otro ejemplo: Grupos funcionales: amino alcohol halógenos 7-flúor-3-cloro-2-amino-5-octanol

CnHm + (n + m/4) O2  n CO2 + m/2 H2O Reacciones orgánicas Combustión de Hidrocarburos CnHm + (n + m/4) O2  n CO2 + m/2 H2O

Polímeros por Reacciones de Adición etileno Polietileno propileno polipropileno índice

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