CICLOALCANOS CnH2n
CICLOALCANOS Son hidrocarburos saturados alifáticos(de cadena cerrada o cíclica). Responden a la fórmula general o global CnH2n en donde n = 3, 4,…, Son isómeros de los Alquenos La fórmula molecular de los alcanos es CnH2n, dos átomos de hidrógeno menos que un alcano de cadena abierta. Sus propiedades físicas se parecen a la de los alcanos. Las moléculas de los cicloalcanos son más inestables que las de los alcanos líneales de igual número de átomos de carbono
NOMENCLATURA Los cicloalcanos se nombran colocando el prefijo “ciclo” al nombre del alcano que corresponde al mismo número de átomos de carbonos del anillo. Ej:
Si el cicloalcano posee un sustituyente no se numeran los carbonos que forman el anillo. Ej:
Si hay varios sustituyentes iguales se requiere de una numeración Si hay varios sustituyentes iguales se requiere de una numeración. Un sustituyente siempre estará en el Carbono número 1 y los demás carbonos se numeran en forma consecutiva de forma tal que tengan los números más bajos. Cuando los sustituyentes son diferentes al que se da la prioridad alfabética es el que estará en el carbono número 1. Ejemplo:
CICLO COMO RADICAL
1-bromo-1- bromometilciclohexano 1-bromo-1- bromometilciclohexano 1-bromo-2-etil-4- hexilciclopentano 1-bromo- 1-(2-bromoetil)ciclohexano (2-metilciclopropil)ciclohexano 1-bromo- 1-(1-bromoetil)ciclohexano 1-ciclopropil- 3-metilciclohexano
Los cicloalcanos con dos o más sustituyentes pueden poseer isomería geométrica: cis-1,2-dimetilciclopropano trans-1,2-dimetilciclopropano
10.- PROPIEDADES FÍSICAS Cicloalcano p.eb. (ºC) p.f. (ºC) densidad 20ºC(g/mL) ciclopropano -32.7 -127.6 ciclobutano 12.5 -50.0 0.720 ciclopentano 49.3 -93.9 0.746 ciclohexano 80.7 6.6 0.779 cicloheptano 118.5 -12.0 0.810 ciclooctano 148.5 14.3 0.835 ciclododecano 160 (100 mmHg) 64.0 0.861
P.Ebullición Tienen p.eb. y p.f. más altos y densidades mayores que los correspondientes alcanos acíclicos lineales, debido probablemente a su mayor rigidez y simetría que permiten unas fuerzas intermoleculares de atracción (London) más efectivas P.Fusión Densidad