El Benceno y sus Derivados Hidrocarburos Aromáticos El Benceno y sus Derivados

El benceno es un hidrocarburo aromático de fórmula molecular C6H6, (originariamente a él y sus derivados se le denominaban compuestos aromáticos debido al olor característico que poseen).

Estructura del Benceno Fórmula molecular C6H6

Estructura Resonante del Benceno Las estructuras de Kekulé satisfacen las condiciones para la resonancia. Son estructuras que solo difieren en la disposición de los e-. El benceno es un híbrido entre ambas estructuras de Kekulé. Las 36 kcal de energía que el benceno no libera se encuentra como energía de Resonancia y es la responsable de las propiedades aromáticas que presenta.

Propiedades del Benceno PROPIEDADES FÍSICAS PROPIEDADES QUÍMICAS Líquido de olor agradable. Muy volátil. Menos denso que el agua. Insoluble en agua pero soluble en compuestos orgánicos. Sufre reacciones típicas de Sustitución electrofílica como: la halogenación, nitración, sulfonación y alquilación. Las reacciones de adición, como la hidrogenación, se producen solo en presencia de catalizadores y a alta temperatura.

Características del Benceno El Benceno da un producto monosustituido C6H5Y cuando se produce el reemplazo de un solo H. El Benceno da tres productos disustituídos isómeros C6H4Y2 o C6H4YZ

Nomenclatura Se antepone el nombre del grupo sustituyente a la palabra benceno. Los monosustituidos más importantes son:

Nomenclatura Los tres isómeros posibles para bencenos disustituídos son: orto-dibromobenceno meta-dibromobenceno para-dibromo benceno o-dibromobenceno m-dibromobenceno p-dibromo benceno

Nomenclatura

Nomenclatura Si tiene unido más de dos grupos, se utilizan números para indicar las posiciones.

Efecto de los Grupos Sustituyentes Grupos activadores: donan carga al anillo, lo hacen más negativo y más reactivo que el benceno. Orientan a la posición orto-para. Grupos desactivadores: toman carga del anillo y lo hace menos reactivo que el benceno. Orienta posición meta.

Grupos desactivadores Directores orto-para Grupos activadores Amina -NH2 Activantes poderosos Oxhidrilo -OH Metoxilo -O-CH3 Activantes moderados Acetamida -NHCOCH3 Alquilos -CH3, -C2H5 Activantes débiles Fenilo -C6H5 Grupos desactivadores Halógenos -F, -Cl, -Br

Grupos desactivadores Directores meta Grupos desactivadores Nitro -NO2 Nitrilo -CN Carboxilo -COOH Ácido sulfónico -SO3H Éster -COOR Aldehído -COH

Reacciones de Sustitución Electrofílica Pt Cl2

Hidrocarburos Aromáticos (Disustituidos) Cl Cl + HCl ---- + H2 CLOROBENCENO (D.monosustituido) DICLOROBENCENO (Derivado disustituido)

Hidrocarburos Aromáticos (Disustituidos) + CH3I CH3 BROMOBENCENO BROMOTOLUENO (Derivado disustituido) Br Br + FeCl3 ------- Cl NITROBENCENO CLORONITROBENCENO (Derivado monosustituido) + FeCl2 NO2

Hidrocarburos Aromáticos (Reacción de Hidrogenación) BENCENO CICLOHEXANO (Alcano de enlaces simples) + 2H2 BENCENO 1-CICLOHEXENO + H2 BENCENO 1,3-CICLOHEXEDIENO