UNIDAD DE ENLACE (0) Química Orgánica. TEMA 1: Carbono e Hidrocarburos

OBJETIVOS DEL TEMA Describir investigaciones científicas clásicas o contemporáneas relacionadas con el desarrollo de la Química Orgánica: › Wöhler › Kekulé › Le Bel › Pasteur. Distinguir las propiedades del carbono que permiten la formación de una amplia gama de moléculas: › Tetravalencia del carbono › Hibridación sp3; sp2; sp › Ángulos, distancias y energía de enlace › Enlaces π y . Caracterizar los compuestos químicos orgánicos de acuerdo a los grupos funcionales presentes en ellos, y sus aplicaciones tecnológicas. › Hidrocarburos alifáticos › Hidrocarburos aromáticos › Grupos funcionales › Propiedades físico-químicas de compuestos orgánicos.

OBJETIVO DE LA CLASE Describir los principales aportes de investigaciones científicas a la formación de compuestos orgánicos. Distinguir las propiedades del carbono que permiten la formación de compuestos.

Historia El término “química orgánica" fue introducido en 1807 por Jöns Jacob Berzelius, para estudiar los compuestos derivados de recursos naturales. Se creía que los compuestos relacionados con la vida poseían una “fuerza vital” que les hacía distintos a los compuestos inorgánicos, además se consideraba imposible la preparación en el laboratorio de un compuesto orgánico, lo cual se había logrado con compuestos inorgánicos.

HISTORIA La fuerza “vital” o “fuerza vegetativa” llevaría al famoso químico Luis Pasteur a desafiar estas ideas, poniendo su acento y modelo de estudio en el origen de algunas enfermedades y en la fabricación del vino. Sus estudios muy rigurosos e imaginativos desarrollados en la segunda mitad del siglo XIX demostrarían que no existía esa “fuerza vital o vegetativa”.

La Química Orgánica o Química del Carbono es la rama de la química en la que se estudia el carbono, sus compuestos y reacciones. Los átomos de carbono son únicos en su habilidad de formar cadenas muy estables y anillos, y de combinarse con otros elementos tales como hidrógeno, oxígeno, nitrógeno, azufre y fósforo. Friedrich Wöhler es conocido como el “Padre" de la química orgánica por su descubrimiento en 1828, de que la sustancia inorgánica cianato de amonio podía convertirse en una sustancia orgánica la Urea en el laboratorio .

¿Qué hace tan especial al carbono? Puede formar 4 enlaces covalentes con muchos átomos diferentes, en especial, con átomos de hidrógeno y átomos que están cerca de él en la tabla periódica, como el nitrógeno, oxígeno, azufre, fósforo y los halógenos, siendo el compuesto METANO el mas simple de todos. Metano

También se enlaza con otros átomos de carbono produciendo cadenas longitudinales de dos hasta miles de átomos. Puede constituir estructuras de cadena ramificada o de anillos muy complejas, e incluso estructuras moleculares parecidas a una jaula. Todas estas estructuras se encuentran en la naturaleza y son conocidas como formas ALOTRÓPICAS. Nanotúbulos Nanoespumas

Carbono (C) Z = 6 1s2, 2s2, 2p2 ó 1s2, 2s2, 2px1, 2py1 , 2pz Configuración electrónica Z = 6 1s2, 2s2, 2p2 ó 1s2, 2s2, 2px1, 2py1 , 2pz Diagrama de orbital para el Carbono: 1 Sin embargo, se ha observado que el carbono en los compuestos orgánicos tiene la capacidad de formar cuatro enlaces covalentes , capacidad conocida como TETRAVALENCIA. s 2 s px py pz

PERO… TETRAVALENCIA DEL CARBONO Para que el Carbono pueda formar estos cuatro enlaces, el orbital 2s capta energía y un electrón de ese orbital es promocionado al orbital 2pz , permitiendo así la formación posterior de los cuatro enlaces covalentes. 1 s 2 s px py pz Estado normal Estado excitado PERO… Metano

Para dar explicación a ese fenómeno se establece la HIBRIDACIÓN DE ORBITALES que corresponde a la mezcla o combinación del orbital 2s y los orbitales 2p, de modo que al combinarse los orbitales resultan ser idénticos entre si. Metano Según esto, el átomo de carbono posee tres tipos de HIBRIDACION.

Tipos de Hibridación Hibridación sp3: Estado normal 4 orbitales sp3 iguales que forman 4 enlaces simples del tipo sigma “” (frontales) con geometría tetraédrica. Ej: El Metano. Estado excitado Hibridación 4 orbitales hibridados sp3 Hibridación Orbitales del carbono sin hibridar

Enlace Sigma “σ” METANO ( CH4) Enlace Sigma “σ” 109,5º

Hibridación sp2: Estado normal 3 orbitales sp2 iguales que forman enlaces sigma “” + 1 orbital “pz” (sin hibridar) que formará un enlace pi “” (lateral), obteniendo una geometría triangular . Ej: El Eteno o Etileno. Estado excitado sp2 sp2 Hibridación sp2 Hibridación

ETENO o ETILENO (C2H4) Enlace “π” Enlace “σ” Enlace “σ” Enlace “π” sp2 sp2 sp2 sp2 Enlace “σ” sp2

Hibridación sp: Estado normal 2 orbitales  sp  iguales que forman enlaces sigma “” + 2 orbitales “p” (sin hibridar) que formarán enlaces pi “”, obteniéndose una geometría lineal. Ej: El Etino o Acetileno. Estado excitado Hibridación

Enlace π Enlace σ Enlace σ Enlace π ETINO o ACETILENO (C2H2)

Los compuestos orgánicos que forman enlaces simples se conocen como SATURADOS y los que forman enlaces dobles o triples como INSATURADOS. INSATURADO SATURADO INSATURADO Un compuesto saturado es estable , mientras que uno insaturado es inestable.