Alcanos y Cicloalcanos Semana 16 Hidrocarburos saturados Alcanos y Cicloalcanos IsabelFratti de Del Cid-2016 Diapositivas con estructuras cortesia de Licda: Lilian Guzmán

HIDROCARBUROS Son compuestos orgánicos, formados solo por Carbono é Hidrógeno. Se clasifican en diferentes grupos de acuerdo a criterios como: Grado de saturación. Enlaces presentes. Relación de Hidrógenos / Carbonos Tipo de reacciones que experimentan.

Clases ó familias de Hidrocarburos I-Saturados : Conocidos como alcanos o parafinas Poseen la máxima relación Hidrógeno /Carbono. Presentan enlaces covalentes simples entre Carbono Carbono y entre Carbono-Hidrógeno ( en todo compuesto orgánico los enlaces Carbono-Hidrógeno, son covalentes simples). Poseen Hibridación sp3 Son muy estables frente a diversos reactivos. Generalmente experimentan reacciones de Sustitución Se presentan en forma lineal, ramificada y cíclica. Alcanos no cíclicos (lineales y ramificados) Cicloalcanos (Alcanos cíclicos).

Clases ó familias de Hidrocarburos II-Insaturados: Alquenos y Alquinos Con centros de insaturación (enlaces múltiples :dobles ó triples ). Como mínimo presentan un doble ó triple enlace. Presentan una relación más baja Hidrógeno / Carbono que los alcanos respectivos Muy reactivos, al reaccionar básicamente experimentan reacciones de Adición.

Clases ó familias de Hidrocarburos III-Aromáticos Poseen baja relación Hidrógeno / Carbono. Poseen enlaces dobles alternos o conjugados entre Carbono-Carbono (un simple, un doble, un simple, un doble ). Se estabilizan por resonancia. Estables ante la mayoría de reactivos. Al reaccionar experimentan reacciones de sustitución.

Alcanos conocidos también como parafinas Hidrocarburos saturados. Presentan únicamente enlaces covalentes simples entre carbono-carbono. Fórmula general : Cn H2n+2 Terminación del nombre “ano”. Se presentan en forma lineal, ramificada y cíclica( en caso de alcanos cíclicos la formula general es CnH2n)

Tipo de hibridación que presentan los carbonos presentes en los alcanos Debido a que son enlaces simples de tipo sigma  los que se presentan en todas las uniones C-C, la hibridación corresponde a SP3, siendo el ángulo de enlace entre C-C de 109.°, presentando una geometría tetraédrica( conceptos vistos en el tema anterior: semana 15)

Propiedades físicas . En términos generales: Son menos densos que el agua “flotan “ en ella. La densidad aumenta al aumentar el número de carbonos Los puntos de fusión y ebullición aumentan conforme aumenta la longitud de la cadena carbonada (mayor número de átomos de carbono). No son solubles en agua, debido a que son no polares y la poca solubilidad disminuye aún más al aumentar el número de carbonos en la cadena. Para alcanos isoméricos los puntos de ebullición disminuyen al aumentar las ramificaciones.

Propiedades físicas de algunos alcanos de cadena lineal NOMBRE No. de Carbonos FORMULA MOLECULAR FORMULA ESTRUCTURAL CONDENSADA PUNTO DE EBULLI CION °C PUNTO DE FUSION DENSIDAD g/ml METANO 1 CH4 -167.7 -182.5 ETANO 2 C2H6 CH3CH3 - 88.6 -183.3 PROPANO 3 C3H8 CH3CH2CH3 - 42.1 -187.7 0.5005 BUTANO 4 C4H10 CH3CH2CH2CH3 - 0.5 -138.3 0.5787 PENTANO 5 C5H12 CH3(CH2)3CH3 36.1 -129.8 0.5572 HEXANO 6 C6H14 CH3(CH2)4CH3 68.7 -95.3 0.6603 HEPTANO 7 C7H16 CH3(CH2)5CH3 98.4 -90.6 0.6837 OCTANO 8 C8H18 CH3(CH2)6CH3 125.7 -56.8 0.7026 NONANO 9 C9H20 CH3(CH2)7CH3 150.8 -53.5 0.7177 DECANO 10 C10H22 CH3(CH2)8CH3 174.0 -29.7 0.7299

Estado físico de los alcanos a temperatura ambiente De C1- C4 : Son gases (Ej: propano y butano, gases usados en las estufas de las casas y en sistemas de calefacción) C5-C17 : son líquidos.( ejemplo gasolina, aceite mineral usado como lubricante y laxante) C18 en adelante son sólidos ( ejemplo la parafina de candelas )

Sistemas de nomenclatura UIQPA : Unión Internacional de Química Pura y Aplicada.( IUPAC : por sus siglas en inglés ) : da normas y reglas para nombrar a los compuestos orgánicos y éstos nombres se conocen como “oficiales” o “sistemáticos”. Común: No sigue las normas y da nombres en ocasiones relacionados con la fuente de obtención ó bien usa prefijos ó letras griegas ó latinas.

Primeros veinte alcanos lineales y nombres que reciben No. de Carbonos FORMULA ESTRUCTURAL CONDENSADA METANO 1 CH4 ETANO 2 CH3CH3 PROPANO 3 CH3CH2CH3 BUTANO 4 CH3CH2CH2CH3 PENTANO 5 CH3(CH2)3CH3 HEXANO 6 CH3(CH2)4CH3 HEPTANO 7 CH3(CH2)5CH3 OCTANO 8 CH3(CH2)6CH3 NONANO 9 CH3(CH2)7CH3 DECANO 10 CH3(CH2)8CH3 12

FORMULA ESTRUCTURAL CONDENSADA NOMBRE No. de Carbonos FORMULA ESTRUCTURAL CONDENSADA UNDECANO 11 CH3(CH2)9CH3 DODECANO 12 CH3 (CH2)10CH3 TRIDECANO 13 CH3 (CH2)11CH3 TETRADECANO 14 CH3 (CH2 )12CH3 PENTADECANO 15 CH3(CH2)13CH3 HEXADECANO 16 CH3(CH2)14CH3 HEPTADECANO 17 CH3(CH2)15CH3 OCTADECANO 18 CH3(CH2)16CH3 NONADECANO 19 CH3(CH2)17CH3 EICOSANO 20 CH3(CH2)18CH3

Etil ó etilo : -CH2CH3 ( -C2H5) Se origina del etano: CH3-CH3 Nombre de radicales sustituyentes en la cadena carbonada: se cambia la terminación ano del alcano que lo origina por ilo ó por il. Metil ó metilo : -CH3 Se origina del metano: CH4 Etil ó etilo : -CH2CH3 ( -C2H5) Se origina del etano: CH3-CH3 Propil ó Propilo : -CH2CH2CH3 ó ( -C3H7) Isopropil ó isopropilo : CH3CHCH3 (-C3H7) Ambos se originan del Propano CH3CH2CH3, En el propil se pierde un Hidrogeno del Carbono primario y en el isopropil, se pierde un H del Carbono secundario

 El butano Origina varios radicales: a) n-butil ó Butil : CH3CH2CH2CH2- ( se pierde un H del Carbono primario) b) sec-butil : CH3CHCH2CH3 ( se pierde un H del carbono secundario) c) ter-butil : CH3 ( se pierde un H del CH3 – C- CH3 carbono terciario) d) Isobutil : -CH2CHCH3 CH3 

Nombre de algunos radicales ( los que poseen asterisco pueden presentar 2 o más formas, solo están indicadas las lineales, donde el H se pierde de uno de los carbonos primarios) NOMBRE FÓRMULA Metil Metilo CH3- Hexil* Hexilo CH3(CH2)4CH2- Etil Etilo CH3CH2- Heptil* Heptilo CH3(CH2)5CH2- Propil * Propilo CH3CH2CH2- Octil* Octilo CH3(CH2)6CH2- Butil* Butilo CH3(CH2)2CH2- Nonil* Nonilo CH3(CH2)7CH2- Pentil* Pentilo CH3(CH2)3CH2- Decil* Decilo CH3(CH2)8CH2- 16

Los alcanos poseen isomería estructural de cadena ó de esqueleto, es decir, se pueden presentar en forma lineal o ramificada: C5H12 CH3CHCH2CH3 CH3 CH3CH2CH2CH2CH3 PENTANO CH3 CH3CCH3 2-METILBUTANO 2,2-DIMETILPROPANO 17

Nomenclatura UIQPA Reglas para nombrar alcanos 1- Escoger la cadena carbonada más larga y ésta le dará el nombre base del alcano. 2-Numerar los átomos de carbono empezando por el extremo más cercano a los sustituyentes ó ramificaciones, de manera que a los carbonos con sustituyentes les toque la numeración más pequeña. 3- Indicar la posición de los sustituyentes por los números que ocupan éstos en la cadena carbonada.

Si el mismo radical esta presente varias veces, use los prefijos “di” “tri” “tetra”. El uso de éstos prefijos, no altera el orden alfabético. Se debe indicar los números que ocupan éstos radicales antes del prefijo di, tri, tetra etc. 6- Entre número y número se colocan comas y entre números y letras guiones. 7-Entre el nombre del último radical y el nombre del alcano base , NO se dejan espacios 4- Nombrar en orden alfabético los radicales presentes ( 1°) butil, sec-butil, ter-butil 2°)etil, 3°) isobutil, isopropil, 4°)metil, 4°)propil etc). 5-

Ejercicios 3-etil-8-metil-7-propilundecano La cadena carbonada más larga posee 11 carbonos ( nombre base : undecano, se comienza a numerar de derecha a izquierda. La posición de los sustituyentes es 3,7,8. el orden alfábetico es : etil, metil, propil. El nombre es: 3-etil-8-metil-7-propilundecano

Cadena carbonada más larga, posee 10 Carbonos, se numera de izquierda a derecha, sustituyentes en posición 4, 5,6. Orden de sustituyentes: butil, ter-butil, etil. Nombre final: 6-butil-5-terbutil-4-etildecano

Ejercicios continuación

Nomenclatura común : Formas ISO y formas NEO -Forma ISO : se da éste nombre cuando la cadena sólo posee una ramificación, y esta es el grupo Metilo ( -CH3) y si está precisamente en el segundo carbono ( contando de derecha a izquierda ó de izquierda a derecha). El nombre final ó base se da de acuerdo al número total de carbonos que posee el alcano . NOTA : Una forma iso…. Corresponde a un nombre 2-metil…. En UIQPA.

Ejemplos CH3-CH2-CH-CH3 En total posee 5 carbonos CH3 tiene un radical metilo en el segundo carbono. Nombre común : Isopentano. Nombre UIQPA : 2-metilbutano. Complete el siguiente cuadro: Nombre común Estructura Nombre UIQPA isohexano 2-metilheptano

Formas NEO Forma Neo:se da solo si el alcano posee dos sustituyentes metilo en el segundo carbono ( de izquierda a derecha ó de derecha a izquierda), no deben haber otros sustituyentes ni los dos metilos deben estar en otros carbonos. El nombre final se da en base a el número total de carbonos que posee la cadena. Una forma Neo….. Corresponde en UIQPA a un nombre 2,2-dimetil…..

Ejemplos de las formas Neo CH3 CH3CH3-CH2-CH2-C-CH3 Como posee ocho carbonos en total y tiene dos sustituyentes metilo en el carbono 2,su nombre común es: Neooctano Su nombre UIQPA es2,2-dimetilhexano Escriba la fórmula y nombre UIQPA del Neodecano.

Propiedades Químicas. Halogenación: Un alcano sustituye uno ó más de sus Hidrógenos por halógenos ( F, Cl, Br, I ). y como subproducto se obtiene el hidrácido respectivo ( HF, HCl , HBr , HI ) La reacción requiere de luz ultravioleta (LUV) para llevarse a cabo. Nota : la reacción si no se controla, puede llegar a sustituir a todos los hidrógenos del alcano por halógenos.

Ejemplo: de reacciones de halogenación Nota : se harán sustituyendo solo uno de los hidrógenos de uno de los carbonos primarios. Ejemplo : LUV CH3CH2CH3 + Cl2  CH3CH2CH2Cl + HCl Escriba la reacción del: A- Propano y Bromo B- Pentano y Iodo

Reacción de combustión completa Si los alcanos reaccionan con suficiente Oxígeno (O2), experimentan una combustión completa formando CO2 y H2O y generan una gran cantidad de energía. Esta reacción NO es de sustitución CH3CH2CH3 (g)+ 5 O2 (g) 3CO2(g) + 4H2O (g) + Energía Escriba la ecuación balanceada de la combustión completa de a) Butano b) Pentano

Combustión incompleta Si no hay suficiente suministro de oxigeno, la combustión puede generar CO : monóxido de carbono ( sumamente tóxico) y además genera menos energía, y más contaminantes como humo y carbón. Ejemplos de reacciones de combustión incompleta. 2C3H8 (g)+7O2(g)  6CO (g) + 8 H2O(g) + Energía C3H8(g) + 2O2(g)  3 C (s) + 4H2O(l) + Energía

Cicloalcanos Son formas cíclicas de los alcanos respectivos. A pesar de ser saturados, poseen como fórmula general : CnH2n Se representan por figuras geométricas de acuerdo al número de carbonos que posee la estructura. Cada vértice de la figura, representa un grupo “metilén” -CH2- Se nombran anteponiendo la palabra “ciclo” y a continuación el nombre del alcano que lo origina.

Ejemplos Ciclopropano ( C3H6) Ciclopentano ( C5H10) Ciclobutano C4H8

ejemplos de cicloalcanos Escriba la estructura de a- Metilciclopentano b-Clorociclopropano c- Etilciclobutano d- Ciclohexano