ALCOHOLES Y ÉTERES Décimo Grado ORGÁNICA ALCOHOLES Y ÉTERES Décimo Grado Martes 26 y Miércoles 27 de Septiembre del 2017.

Grupos funcionales Oxigenados Grupo Funcional: HIDROXILO (-OH) Función: ALCOHOL (R-OH) Compuestos orgánicos que contienen un grupo hidroxilo (-OH) unido covalentemente a un grupo alquilo o arilo. R-OH [Ar-OH (FENOL)]

3-etil-4-metil-1-pentanol NOMENCLATURA DE ALCOHOLES Según la cantidad de C de la cadena principal (que incluye al HIDROXILO), agregando el sufijo -OL. Enumerar la cadena principal, asignando la posición más baja al OH. Luego indicar su posición. Enumerar y ordenar alfabéticamente los sustituyentes. 3-etil-4-metil-1-pentanol CH3-CH-CH-CH2-CH2-OH CH3 CH2-CH3

CLASIFICACIÓN DE ALCOHOLES Según sea el carbono al cual se une el OH, es decir, según la posición que ocupa el ion oxhidrilo: Alcoholes 1° R-CH2-OH Alcoholes 2° R-CH-R´ OH R´´ Alcoholes 3° R-C-R´ Según el número de –OH presentes, pueden ser: Monovalentes o monoles Divalentes o glicoles Trivalentes o gliceroles

IMPORTANCIA DE ALCOHOLES Tienen muchas aplicaciones industriales y farmacéuticas, como disolventes o como materia prima para elaborar otras sustancias. -El consumo elevado de bebidas alcohólicas incrementa los niveles de colesterol en el organismo humano. -El metanol o alcohol de madera es altamente tóxico y se puede emplear en líquido limpiador de parabrisas. La ingesta de metanol causa náusea, vómito, dolor abdominal intenso, visión borrosa, ceguera, destrucción en la retina . Apenas 4ml pueden conducir a un estado de coma y a la muerte misma si no es atendido a tiempo.

PROPIEDADES DE LOS ALCOHOLES El átomo de O tiene hibridación sp3…=> geometría TETRAÉDRICA y ángulos de enlace de 109°. El punto de ebullición aumenta con la extensión de la cadena y con la cantidad de grupos OH: METANO -162°C METANOL 64°C ETANOL 78°C ETILENGLICOL 198°C 1-PROPANOL 97°C 1-BUTANOL 118°C Presenta acidez o basicidad según el medio en que reaccione. Si reacciona frente a un ácido fuerte, el oxígeno atrae un H volviéndose un ácido conjugado de base débil (oxonio)y un halógeno. Pero en presencia de agua, cede su H volviéndose un alcóxido y formando el ión hidronio. Presenta reacciones con metales alcalinos, esterificación, deshidratación y oxidación.

C6H12O6  (levaduras)  2 CH3CH2OH + 2 CO2 OBTENCIÓN DE ALCOHOLES FERMENTACIÓN Y DESTILACIÓN: El alcohol etílico de las bebidas se obtiene por fermentación de granos u otros materiales que contienen azúcar o almidón según la siguiente reacción: C6H12O6  (levaduras)  2 CH3CH2OH + 2 CO2 Otras formas de obtención son por reducción de aldehídos o cetonas en presencia de LiAlH4 y NaBH4 Reactivo de Grignard que se obtiene por la reacción de un halogenuro de alquilo y magnesio con un aldehído o cetona.

APLICACIONES DEL ALCOHOLES POR FERMENTACIÓN Y DESTILACIÓN EN BEBIDAS ALCOHÓLICAS: VINO: fermentación de uvas. CERVEZA: fermentación de cebada malteada y otros. WHISKY: destilación + fermentación de maíz, cebada o trigo. VODKA: destilación de pasta de papas. RON: destilación de melaza fermentada de caña de azúcar. TEQUILA: a partir del ágave azul mexicano. SAKE: a partir del arroz.

Alcoholes (2-butanol) (etanol) (1-propanol) monovalentes divalentes trivalentes

Grupo Funcional: ÉTER R-O-R Ar-O-R Ar-O-Ar Compuestos orgánicos que contienen dos cadenas hidrocarbonadas unidas por un átomo de O, el que puede estar en una cadena abierta o cerrada. R-O-R Ar-O-R Ar-O-Ar

¿QUÉ SON LOS ÉTERES? Un éter es un grupo funcional del tipo R-O-R', en donde R y R' son grupos alquilo, iguales o distintos, estando el átomo de oxígeno unido a éstos. Son compuestos que resultan de la unión de dos radicales alquílicos o aromáticos a través de un puente de oxígeno -O-. 

CLASIFICACIÓN O TIPOS DE ÉTERES Los éteres pueden ser: Alifáticos, R—O—R(los dos radicales alquílicos). Aromáticos, Ar—O—Ar(los dos radicales arenos). Mixtos, R—O—Ar (un radical alquílico y otro aromático). Los éteres se llaman simétricos cuando los dos radicales son iguales y asimétricos si son distintos.

Ejemplo: CH3-O-CH2-CH2-CH2-CH3 metoxibutano o Butilmetiléter Nomenclatura: ÉTERES Se nombran como derivados alcoxilados de los alcanos originarios, seleccionando la cadena más larga como alcano y la cadena más corta como grupo funcional alcoxi unida al alcano. Se nombran alfabéticamente los radicales seguidos de la función éter. Ejemplo: CH3-O-CH2-CH2-CH2-CH3 metoxibutano o Butilmetiléter

EJEMPLOS DE ÉTERES ETOXIETANO DIETILÉTER METOXIBENCENO FENILMETILÉTER (ANISOL)

El átomo de O tiene hibridación sp3… => geometría TETRAÉDRICA y ángulos de enlace de 112°. El punto de ebullición suele ser un poco más elevado que el correspondiente alcano por la presencia del átomo de O: METOXIMETANO -25°C PROPANO -45°C ETOXIETANO 34,6°C PENTANO 36°C TETRAHIDROFURANO 65°C CICLOPENTANO 49°C METOXIBENCENO 158°C ETILBENCENO 136°C Se obtienen por deshidratación de dos moles de alcoholes en medio ácido a temperatura inferior o iguala 130°C y bajas presiones. En su mayoría son relativamente estables y no reactivos, pero algunos reaccionan lentamente con el aire y forman peróxidos que pueden ser muy explosivos.

aplicaciones DE LOS ÉTERES y epóxidos Disolvente de sustancias orgánicas (aceites, grasas, resinas, nitrocelulosa, perfumes y alcaloides). Se los usa en perfumería (anisol) y son muy útiles como disolventes, pero deben tratarse con cuidado. Desinflamatorio abdominal para después del parto, exclusivamente su uso es externo. Sirve para concentrar ácido acético y otros ácidos, como medio de arrastre para la deshidratación de alcoholes etílicos e isopropílicos. Combustible inicial de motores diésel. El éter isopropílico es un agente de buena extracción para la recuperación del oro de una solución de ácido nítrico y como aditivo de la gasolina aumentando el nivel de octanaje.

Resolución de ejercicios Formule con estructuras semicondensadas. a) 3-metoxipentano j) 2-isopropil-5-metilciclohexanol(mentol) b) 2,3-pentanodiol c) Metanotiol k) 1-metilciclopentanol d) Meta-clorofenol l) 2-isopropil-5-metil fenol (timol) e) Metilpropiléter f) 3-metil-2-butanol g) 2,4-dimetil-2-pentanol h) 2-metilciclopentanol i) 3,4-diclorociclohexanol

Análisis de caso “El metanol o alcohol de madera es altamente tóxico y se puede emplear en líquido limpiador de parabrisas. Se absorbe rápidamente en el sistema digestivo, metabolizándose en el hígado como formaldehido y luego en ácido fórmico, lo que causa náusea, vómito, dolor abdominal intenso y visión borrosa. Puede causar ceguera por destrucción en la retina del ojo, apenas 4ml pueden conducir a un estado de coma y a la muerte misma si no es atendido a tiempo. Para tratarse debe administrarse bicarbonato de sodio para neutralizar y etanol intravenoso para que el hígado absorba etanol en lugar de metanol, dando tiempo a que sea eliminado por las vías respiratorias.” ¿Cuáles son las fórmulas semicondensadas de los alcoholes mencionados en la lectura? ¿Por qué es tan peligroso el consumo de metanol, aún en cantidades mínimas? ¿Qué tratamiento inmediato se debe dar a un paciente con intoxicación por metanol? ¿Cuáles son las consecuencias de la oxidación hepática de metanol a ácido fórmico dentro del organismo?

Reacciones Químicas Tarea: Alcoholes: CH3-OH + Na  CH3-O-Na + 1/2H2 (Formación de alcoxi metálico) CH3-CH2-OH + CH3-COOH  CH3-CH2-OOC-CH3 + H2O (Esterificación) CH3-CH2-OH +  CH2=CH2 + H2O (Deshidratación) CH3-CH2-OH + CH3-OH + 120°C , H+ CH3-CH2-O- CH3 + H2O (Deshidratación) CH3-CH2-OH + O2 + LiALH4 CH3-CHO+ H2O (Oxidación) Tarea: Ejercicios de la página 121 numerales 2,3 y 4, página 135 numeral 2 y 6. Página 137 numeral 7.