Semana No. 18 Capítulo 12 Licda. Bárbara Jannine Toledo HIDROCARBUROS AROMÁTICOS Y COMPUESTOS HALOGENADOS Semana No. 18 Capítulo 12 Licda. Bárbara Jannine Toledo

AROMÁTICOS El término Aromático se utiliza para clasificar a la familia del benceno y sus derivados, llamándose así debido a que muchos de ellos tienen olores fragantes. “Aromático” se refiere también al hecho que son compuestos altamente insaturados y bastante estables. No experimentan reacciones de adición, oxidación o reducción sino de sustitución.

AROMÁTICOS El más sencillo y conocido es el BENCENO que es la base de todos los demás. El benceno es un anillo de 6 átomos de carbono cada uno unido a un hidrógeno. El benceno tiene una estructura cíclica, simétrica, plana y hexagonal.

AROMÁTICOS Presenta dobles enlaces alternos donde los electrones π se encuentran deslocalizados, lo cual le da gran estabilidad a la molécula. Los electrones de los seis carbonos con hibridación sp2 se comparten equitativamente y todos los enlaces C-C son idénticos. Esta característica se le denomina RESONANCIA, la cual se representa así:

AROMÁTICOS Al perder un hidrógeno forman el grupo arilo (Ar), siendo los más comunes: fenilo bencilo

AROMÁTICOS CLASIFICACION: 1 ANILLO: Incluye al benceno y sus derivados tolueno o-xileno benceno p-xileno CH3 -CH3 CH3 CH3

AROMÁTICOS FUSIONADOS: Naftaleno C10H8 NO FUSIONADOS: Bifenilo C12H10 2 ANILLOS: FUSIONADOS: Naftaleno C10H8 NO FUSIONADOS: Bifenilo C12H10

AROMÁTICOS 3 ANILLOS FUSIONADOS: C14H10 Antraceno: Fenantreno:

AROMÁTICOS NO FUSIONADOS: Terfenilo: C18H15

AROMÁTICOS NOMENCLATURA

AROMÁTICOS

AROMÁTICOS PROPIEDADES QUIMICAS Los compuestos aromáticos experimentan reacciones de sustitución.

AROMÁTICOS 50 ó 60° 3.

AROMÁTICOS SO3 Trióxido de azufre, óxido de azufre (VI), anhídrido sulfúrico

AROMÁTICOS USOS E IMPORTANCIA: Fenilalanina Tirosina Los compuestos aromáticos están en los compuestos de origen vegetales y animal, pero es el reino animal quien debe consumirlos en la dieta. Ejemplos.: Fenilalanina Tirosina

AROMÁTICOS Los polinucleares son cancerígenos, ya que se unen covalentemente con el ADN. El benzopireno se encuentra en el alquitrán mineral, presente en el tabaco y es altamente cancerígeno. benzopireno

EL FUMADOR Con cada cigarrillo consumido el fumador inhala venenos y sustancias nocivas como el benzopireno, el cianuro de hidrógeno, el monóxido de carbono, restos de plomo o arsénico, y amoniaco.

AROMÁTICOS En general el benceno se usa como solvente y como material para sintetizar otros compuestos: Colorantes Pesticidas Medicamentos Plásticos Desinfectantes

DERIVADOS HALOGENADOS

COMPUESTOS HALOGENADOS Son derivados de los hidrocarburos donde uno o mas hidrógenos han sido sustituidos por uno o más halógenos (F, Cl, Br, I). Son insolubles en agua Los clorados son menos densos que el agua Los bromados y yodados son más densos que el agua. Casi todos son tóxicos

COMPUESTOS HALOGENADOS CLASIFICACION: Por la clase de radical al que se une Alifáticos (R-X) Aromáticos (Ar-X) Br

COMPUESTOS HALOGENADOS Por la clase de carbono al que se une el halógeno: Primario: el halógeno está unido a un carbono primario. Secundario: el halógeno está unido a un carbono secundario. Cl

COMPUESTOS HALOGENADOS Terciario: el halógeno está unido a un carbono terciario

COMPUESTOS HALOGENADOS Por el halógeno unido al radical Clorados CHCl3 cloroformo Bromados CHBr3 bromoformo Fluorados CHF3 fluoroformo Yodados CHI3 yodoformo

COMPUESTOS HALOGENADOS NOMENCLATURA: Común: Al nombre del halógeno se le agrega el sufijo “uro” El nombre del alquilo lleva el sufijo “ilo” bromuro de n-propilo

COMPUESTOS HALOGENADOS NOMENCLATURA: UIQPA: El halógeno se nombra como sustituyente de la cadena dándole su posición y luego el nombre del alcano que lo origina. La cadena se numera desde el extremo más cercano al halógeno. Los sustituyentes cuando son diferentes se nombran en orden alfabético.

COMPUESTOS HALOGENADOS 1-cloro-2-metilpropano 1,2-difluoretano 1-bromo-2-metilbutano

COMPUESTOS HALOGENADOS USOS: Tienen varios usos comerciales, tales como: Disolventes Refrigerantes Atomizadores en aerosol Antisépticos anestésicos

COMPUESTOS HALOGENADOS EJEMPLOS: CLOROFORMO: CHCl3 (líquido) Se empleó como anestésico por inhalación. Tiene acción depresiva cardiaca y en el centro respiratorio. Ces cancerígeno

COMPUESTOS HALOGENADOS HALOTANO: CF3CHClBr (gas) Anestésico por inhalación Es efectivo y relativamente no tóxico

COMPUESTOS HALOGENADOS Diclorodifeniltricloroetano DDT Es un pesticida sintético clorado. Es muy soluble en las grasas y en solventes  orgánicos, y prácticamente insoluble en agua. Se utilizó como un insecticida para el control de la Malaria, Fiebre amarilla, Tifus y muchas otras infecciones causadas por insectos vectores. En el siglo XX se prohibió su uso, porque se descubrió que se acumulaba en la cadena alimenticia debido a que se concentra en los tejidos vivos.

FIN