Ibuprofeno Pedro Najera Camacho José Terrones Bruno
Nombres Nombre común: Ibuprofeno Nomenclatura IUPAC Ácido 2(p-isobutilfenil)propiónico
Fórmula molecular: C13H18O2 Número de insaturaciones:
Fórmula estructural:
Tipos de átomos de carbono: Carbonos primarios: 1,3,13 y 12 Carbonos secundarios: 5,6,8,9 y 10 Carbonos terciarios: 2,4,7 y 11 2 3 1 4 5 9 6 8 7 13 10 11 12
Funciones presentes: En el ibuprofeno hay dos funciónes que son el grupo carboxilo (-COOH) y el anillo aromático Hibridación de los átomos La hibridación que presentan los átomos de está molécula es la siguiente: Oxigeno: el oxigeno que tiene unido H tiene hibridación sp3 y el oxigeno unido por doble enlace al carbono es sp2 Carbono sp3: 2,3,10,11,12 y 13. Carbono sp2: 1,4,5,6,7,8 y 9
Zonas conjugadas. Las zonas conjugadas de la molécula son el anillo aromático y el grupo carboxilo. También existen dos isómeros ópticos de esta molécula que son el S-Ibuprofeno y el R-Ibuprofeno S-Ibuprofeno R-Ibuprofeno
Estructuras resonantes e importancia de cada una de ellas.
Estereocentros: Carbono α (carbono2)
Posible reactividad: La reactividad de esta molécula es la típica de los ácidos carboxílicos y también puede dar la sustitución aromática electrófila por el anillo de benceno de la molécula El anillo aromático esta activado para la reacción con electrófilos en posiciones orto y para y se dará en orto a cada uno de los sustituyentes al estar ocupada la posición para.
Uso, utilidad o problemática del compuesto: El ibuprofeno es un antiinflamatorio no esteroideo, utilizado frecuentemente para el alivio sintomático del dolor de cabeza, dolor dental, dolor muscular, molestias de la menstruación, dolor neurológico de carácter leve, síndrome febril y dolor tras cirugía. También se usa para tratar cuadros inflamatorios, como los que se presentan en artritis. En general, es bien tolerado aunque ocasionalmente, puede originar: dolor de cabeza, mareos, dolor de estómago, vómitos, estreñimiento, diarrea. Puede producir gastropatía, es decir, úlcera de estómago y duodeno, pero se considera que produce menor daño al estómago que otros antiinflamatorios no esteroideos.