Introducción a la Química Orgánica Lic. Raúl Hernández Mazariegos

Berzelius (1807) Compuestos Inorgánicos Orgánicos Sintetizados por los seres vivos Tienen “Fuerza Vital”

Friedrich Wölher (1828) Primera Síntesis orgánica: calor NH4OCN NH2CONH2 (cianato de amonio) (urea)

August Kekulé (1861) QUÍMICA ORGÁNICA: La Química de los “Compuestos del Carbono”.

Química orgánica en la actualidad: La Química de los “Compuestos del Carbono”. También tienen hidrógeno. Se exceptúan CO, CO2, carbonatos, bicarbonatos, cianuros... Pueden tener otros elementos: O, N, S, P, halógenos...

Actualidad: Número de compuestos: Inorgánicos: unos 100.000 Orgánicos: unos 7.000.000 (plásticos, insecticidas, jabones, medicamentos, gasolinas, fibras textiles...)

Diferencias Propiedades Orgánicos Inorgánicos Fuentes Pueden extraerse de materias primas que se encuentran en la naturaleza, de origen animal o vegetal, o por síntesis orgánica. Se encuentran libres en la naturaleza en forma de sales, óxidos. Elementos Básicos: C, H Ocasionales: O, N, S, y halógenos Trazas: Fe, Co, P, Ca Zn Todos los elementos de la tabla periódica (104) Enlace predominante Covalente Iónico, algunas veces covalente Estado Físico Gases, líquidos o sólidos Son generalmente sólidos Reacciones Lentas y rara vez cuantitativas Instantáneas y cuantitativas Volatilidad Volátiles No volátiles Puntos de fusión Bajos: 300º C Altos: 700º C Solubilidad en agua No solubles Solubles Solubilidad en solventes orgánicos

La posición del carbono en la Tabla Periódica Periodo Grupo

Características del Carbono Electronegatividad intermedia Enlaza fácilmente tanto con metales como con no metales Posibilidad de unirse a sí mismo formando cadenas. Enlaces muy fuertes, se desprenden 830 kJ/mol al formar 2 enlaces C–H Tamaño pequeño, por lo que es posible que los átomos se aproximen lo suficiente para formar enlaces dobles y triples (esto no es posible en el Silicio).

Orbitales Híbridos

sp3 Cuatro regiones de densidad electrónica alrededor del C

Cadena abierta ramificada La química del carbono o química orgánica, estudia todas aquellas sustancias en cuyas moléculas toma parte el carbono  Los átomos de carbono, tienen mucha facilidad para unirse entre sí y formar cadenas muy variadas. Todos sus átomos forman siempre cuatro enlaces covalentes H - C - C - C - C - C - H H | H - C - C - C - C - H H | C - H H - C H Cadena abierta lineal Cadena abierta ramificada Cadena cerrada: ciclo

La tetravalencia del carbono se debe a que posee 4 electrones en su última capa, de modo que formando 4 enlaces covalentes con otros átomos consigue completar su octeto Metano Eteno CH4 CH2 = CH2 C  H C  H Etino C  H CH  CH

Metano

Enlaces del etano

Etano

HC = esqueleto hidrocarbonado CONCEPTO DE GRUPO FUNCIONAL Un grupo funcional es un átomo o grupo de átomos presente en una molécula orgánica que determina las propiedades químicas de dicha molécula   Algunas moléculas poseen más de un grupo funcional diferente, otras tienen el mismo grupo funcional repetido varias veces  El grupo funcional es el principal responsable de la reactividad química del compuesto, por eso todos los compuestos que poseen un mismo grupo funcional, muestran las mismas propiedades G.F. HC HC = esqueleto hidrocarbonado G.F. = grupo funcional H - C - C - H H | etano H - C - C - OH etanol

PRINCIPALES GRUPOS FUNCIONALES

Representación de moléculas orgánicas. Tipos de fórmulas. Empírica. Ej. CH2O Molecular o Global Ej. C3H6O3 Semidesarrollada o condensada (Es la más utilizada en la orgánica) Ej. CH3–CHOH–COOH Desarrollada Ej. H O–H   (no se usa demasiado) H–C–C–C=O    H H O–H Con distribución espacial (utilizadas en estereoisomería) No sirven para identificar compuestos

Fórmula Estructural Desarrollada y Condensada Las fórmulas estructurales condensadas reducen el volumen con poco sacrificio de la información H H | | H—C—C—H se convierte en CH3 —CH3 ó HC3 —CH3 Es posible “sobreentender” incluso a la mayoría de los enlaces sencillos. CH3CHCH2CH2CH3 | CH3 Desarrollada Condensada

En ocasiones se usan paréntesis para condensar más las estructuras. CH3CHCH2CH2CH3 (CH3)2CHCH2CH3 | CH3 CH3 CH3 | | CH3CCH2CHCH3 (CH3)3CCH2CH(CH3)2 | CH3

Tipos de átomos de carbono (en las cadenas carbonadas) Primarios (a) CH3 CH3   Secundarios (b) CH3–C–CH2–CH–CH3  Terciarios (c) CH2  Cuaternarios (d) CH3 a a a a d b c a

Isomería estructural ó constitucional Funcional: Compuestos que difieren en sus grupos funcionales. b) de posición: la presentan aquellos compuestos que tienen el mismo esqueleto carbonado y el mismo grupo funcional, pero el GF ocupa posiciones distintas. c) de esqueleto: la presentan aquellos compuestos que teniendo el mismo GF tienen esqueleto carbonado diferente.

H I D R O C A R B U R O S Alifáticos Aromáticos Saturados Insaturados CLASIFICACIÓN DE LOS HIDROCARBUROS  Los hidrocarburos son los compuestos orgánicos más sencillos, y solo contienen átomos de carbono e hidrógeno H I D R O C A R B U R O S Alifáticos Aromáticos Saturados Insaturados Alcanos Alquenos Alquinos

Hidrocarburos Alifáticos Aromáticos 2

Hidrocarburos Alifáticos Aromáticos Alcanos Alquenos Alquinos 2

Los alcanos son hidrocarburos que tienen enlaces simples. Alifáticos C H Alcanos 2

Hidrocarburos Los alquenos son hidrocarburos que contienen un doble enlace carbono-carbono. Alifáticos C H Alquenos 2

Hidrocarburos Los Alquinos son hidrocarburos que contienen un triple enlace carbono-carbono. Alifáticos Alquinos HC CH 2

Hidrocarburos Los hidrocarburos aromáticos más comunes son aquellos que contienen un anillo de benceno. Aromático H 2