Biomoléculas I

MOLECULAS ORGÁNICAS: POSEEN C CORE GRUPO FUNCIONAL Define las características químicas de las moléculas Mayor reactividad 1.- Transferencia de grupo funcional 2.- Ruptura enlaces C-C

GRUPOS FUNCIONALES HIDROXILO OH CARBONILO C=O CARBOXILO COOH AMINO NH2 SULFHIDRILO SH FOSFATO PO4-3

POLÍMEROS: MACROMOLÉCULAS DE CADENA LARGA FORMADAS POR SUBUNIDADES O MONÓMEROS

FORMACIÓN DE POLÍMEROS Y RUPTURA DE UN ENLACE COVALENTE ENTRE SUBUNIDADES FORMACIÓN RUPTURA HIDRÓLISIS DESHIDRATACIÓN OH- - -H + OH-  - H  -  H + OH OH -  -  -  - H H2O H2O OH- + H+ OH-  -  -  - H OH- - - H + OH-  - H

POLÍMEROS: MACROMOLÉCULAS DE CADENA LARGA FORMADAS POR SUBUNIDADES O MONÓMEROS Macromolécula Subunidad G.Funcional Función CARBOHIDRATOS AZÚCAR SIMPLE C=O ALMACENA E ESTRUCTURAL LÍPIDOS ACIDO GRASO COOH PROTEÍNAS AMINOÁCIDOS NH2 CATÁLISIS TRANSPORTE ÁCIDOS NUCLEICOS NUCLEOTIDOS PO4-3 EXPRESIÓN GÉNICA

Definida por la presencia de: Los enlaces covalentes de una biomoléculas y los grupos funcionales son ESENCIALES para su función. Esto de alguna forma define su ordenamiento tridimensional CONFIGURACIÓN Definida por la presencia de: Dobles enlaces (no hay libertad de rotación) Centros Quirales (centros con actividad óptica, en los cuales los grupos sustituyentes se ordenan de una manera específica). ISOMEROS: compuestos que tienen el mismo Nº de átomos pero diferente CONFIGURACION Un isómero configuracional solo se puede interconvertir con gasto de Energía, es decir con ruptura de enlaces covalentes

Configuración de los Isómeros geométricos cis y trans. Sólo se pueden interconvertir si se hidrolizan los enlaces covalentes, lo que requiere Energía Cis: del latin: “del mismo lado” Trans: “lado opuesto” Estos isómeros tienen propiedades químicas diferentes

En la retina de vertebrados, la luz visible es absorbida por el compuesto cis ( 250 kJ/mol) que convierte a la molécula en trans. Esto gatilla cambios eléctricos en las células de la retina que conduce al impulso nervioso

ESTEREOISOMEROS Imagen especular de la molécula original Molécula “quiral”: molécula que al rotar no puede superponerse con su imagen original ENANTIOMEROS Molécula original Molécula “aquiral”: molécula que al rotar sí puede superponerse con su imagen original Similares propiedades químicas, pero función biológica diferente

Enantiómeros (con actividad óptica) Dextrógiro: desvía el plano de la luz polarizada a la derecha: d (+) Levógiro: desvía el plano de la luz polarizada a la izquierda: l (-)

Polarímetro

http://scholar.hw.ac.uk/site/chemistry/activity5.asp?outline=

“Los elementos y la proporción en la cual están combinados es la misma; corres ponde a 2 moléculas de ácido tartárico con la misma estructura pero el ordena miento de los átomos es diferente, los átomos de c/ estructura está en dirección opuesta”

Nomenclatura D y L R y S (+) dextrorrotatorio: D, R (-) levorrotatorio: L, S

diferencian entre sí por el sabor y olor. Estereoisómeros: se diferencian entre sí por el sabor y olor. menta alcaravea: semilla amargo aspartamo: dulce

ESTEREOESPECIFICIDAD Los organismos vivos poseen ESTEREOESPECIFICIDAD

CONFORMACION Ordenamiento espacial de los sustituyentes sin ruptura de enlaces. Hay libre rotación para sumir distintas posiciones espaciales debido a la libertad de rotación de los enlaces simples. Como los distintas conformaciones son transientes, son difíciles de aislar.

HIDRATOS DE CARBONO O CARBOHIDRATOS CONTIENEN C,H,O (1:2:1) FÓRMULA EMPÍRICA: (CH2O)n FUNCIÓN: ALMACENAN ENERGÍA: ENLACES C-H CARBOHIDRATOS MÁS SIMPLES: MONOSACÁRIDOS O AZÚCARES SIMPLES EL AZÚCAR MÁS SIMPLE: 3 ÁTOMOS DE C LOS QUE TIENEN UN ROL ENERGÉTICO: 6 ÁTOMOS DE C Enlace C-H: 3.9 Kcal /mol aprox

Grupo funcional : Carbonilo: C  O Aldehído: al extremo de la molécula H l C = O C Cetona: al centro de la molécula C = O

C6H12O6 Fórmula empírica

GLUCOSA FRUCTOSA GALACTOSA H H H | | | C=O H C  OH C =O | | | | | | C=O H C  OH C =O | | | H C OH C =O H  C  OH | | | HO C  H HO  C  H HO  C  H H  C  OH H  C  OH HO  C  H | | | H  C  OH H  C  OH H  C OH H  C  OH H C  OH H  C  OH H H H C =O C =O C =O * GLUCOSA-FRUCTOSA: ISÓMEROS ESTRUCTURALES GLUCOSA-GALACTOSA: ISÓMEROS ESPACIALES O ESTEREOISOMEROS: EPIMEROS

ENANTIÓMEROS - ISÓMEROS ÓPTICOS: IMAGEN ESPECULAR ESTEREOISÓMEROS ENANTIÓMEROS - ISÓMEROS ÓPTICOS: IMAGEN ESPECULAR H | C=O H — C*—OH HO — C* —H H — C* —OH H— C —OH H | C=O HO —C*— H H — C* —OH HO — C* — H HO— C — H HC=O | HC  OH H D-gliceraldehído C* D-Glucosa L-Glucosa C*: centro quiral

Cuando una molécula posee + de un centro quiral, la nomenclatura RS es la más adecuada. En este sistema cada grupo unido a un CQ tiene prioridad: -OCH2  -OH  -NH2 -COOH  -CHO  -CH2OH  - CH2  -H

El grupo de menor prioridad se coloca lo más lejos del observador. A favor de los punteros del reloj (R) Contra los punteros del reloj (S) El grupo de menor prioridad se coloca lo más lejos del observador. Si el orden de prioridad de los grupos es a favor de los punteros del reloj: R

Organismos vivos sólo metabolizan D-azúcares Productos Dietéticos L-azúcares

Formación de las 2 formas cíclicas de la glucosa Enlace hemiacetal: su formación conduce a 2 Estereoisómeros, los anómeros:  y . Su interconversión se llama mutarotación

Polímeros de H de C: polisacáridos

Estos enlaces pueden ser

Glicógeno Azúcar de almacenamiento en animales