Grupos funcionales

Prioridad decreciente de los grupos funcionales Orden Función Grupo funcional Nombre del grupo principal Sustituyente Ejemplo 1º Ácido carboxílico Ácido –oico Siempre es principal Ácido etanoico 2º Sal y éster -ato de -ilo -oxicarbonil- Etanoato de metilo 3º Amida -amida carbamoil- Etanoamida 4º Nitrilo -nitrilo ciano- etanonitrilo

Prioridad decreciente de los grupos funcionales Orden Función Grupo funcional Nombre del grupo principal Sustituyente Ejemplo 5º Aldehído -al formil- etanal 6º Cetona -ona oxo- propanona 7º Alcohol −OH -ol hidroxi- CH3-CH2OH etanol Etanol 8º Amina -NH2 -amina amino- Propan-2-amina

Prioridad decreciente de los grupos funcionales Orden Función Grupo funcional Nombre del grupo principal Sustituyente Ejemplo 9º Éter -O- -oxi- -éter Metoxietano o etilmetiléter 10º Alqueno 11º Alquino 12º Halogenuro de alquilo 13º Nitrocompuesto -NO2 nitro- CH3-CH2-NO2 nitroetano 14º Radical 15º Alcano

Nombre(HC)-loc.(-OH)-ol Alcoholes Con un solo grupo funcional: Nombre(HC)-loc.(-OH)-ol Polialcoholes: Nombre(HC)-loc.(-OH)-pref.rep.ol

2,4-dimetilpentano-2,3-diol Ejemplos: CH3 – CHOH – CH3 Propan-2-ol 5 4 3 2 1 CH2 = CH – CH2 – CHOH – CH3 Pent-4-en-2-ol 1 2 3 4 5 CH3 – COH – COH – CH2 – CH3 | | CH3 CH3 2,4-dimetilpentano-2,3-diol

Éteres etil metil éter *) CH3 – CH2 – O – CH2 – CH3 dietil éter Nomenclatura radicofuncional. Dado un éter R – O – R’, nombramos los radicales por orden alfabético y añadimos éter. Ejemplos. *) CH3 – O – CH2 – CH3 etil metil éter *) CH3 – CH2 – O – CH2 – CH3 dietil éter

Éteres metiloxietano *) CH3 – CH2 – O – CH2 – CH3 etiloxietano Nomenclatura sustitutiva. Dado un éter R – O – R’, nombramos el radical más sencillo seguido de –oxi- y a continuación el otro radical terminando el nombre en –ano. Ejemplos. *) CH3 – O – CH2 – CH3 metiloxietano *) CH3 – CH2 – O – CH2 – CH3 etiloxietano

loc.(– O–) – pref.rep.oxa.nombre(HC) Éteres complejos En estos casos se usa la nomenclatura de reemplazamiento. Damos el nombre del hidrocarburo en el que están situados los grupos éter (– O–) y localizamos dichos grupos, de acuerdo a la siguiente plantilla loc.(– O–) – pref.rep.oxa.nombre(HC) OJO: en el nombre del hidrocarburo los grupos (– O–) contabilizan como otro carbono. Ejemplo. *) 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 CH3 – CH2 – O – CH2 – CH3 – CH2 – O – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 3,7-dioxaundecano

Nombre(HC).al o Nombre(HC).dial Aldehídos Se caracterizan por poseer el grupo funcional que, por tanto, se encontrará en un extremo de la cadena. Esquema del nombre Nombre(HC).al o Nombre(HC).dial el último caso si hay un grupo aldehído en cada extremo de la cadena.

Aldehídos Ejemplos *) la fórmula también se puede escribir como: CH3 – CH2 – CHO. 7 6 5 4 3 2 1 *) CH3 – C C – CH – CH = CH – CHO | CH3 4-metilhept-2-en-5-inal

Aldehídos Preferencia respecto al grupo –OH 2-hidroxibutanal Grupo aldehído como sustituyente 3-formilpentanodial

Cetonas Su grupo funcional es el carbonilo abreviado –CO– . Nomenclatura radicofuncional. Se nombran en orden alfabético los radicales unidos al grupo carbonilo y después la palabra cetona. Ejemplo. etilmetilcetona

Cetonas Nomenclatura sustitutiva. Se nombran de acuerdo al siguiente esquema Nombre(HC)-loc.(-CO-)-pref.rep.ona Ejemplo. hexano-2,4-diona Ejemplo. CH3 – CH2 – CH – CO – CO - CH3 | CH3 4-metil-hexano-2,3-diona

Cetonas, prioridades 3-oxobutanal 5 4 3 2 1 CH3 – C = CH – C – CH3 4-hidroxipent-3-en-2-ona | ‖ OH O

ácido nombre(HC)dioico Ácidos carboxílicos Se caracterizan por la presencia del grupo carboxilo o más abreviadamente: – COOH o HOOC –. Esquema del nombre: ácido nombre(HC)oico Cuando hay un grupo carboxilo en cada extremo de la cadena el esquema para nombrar es ácido nombre(HC)dioico

Ácidos carboxílicos CH3 – CH2 - CH2 - CH2 - COOH ácido pentanoico HOOC – COOH ácido etanodioico ácido propenoico ácido pent-3-inoico ácido 2-etilpent-3-enoico

Ácidos carboxílicos ácido 3-carboxihexanodioico ácido 3-(1-carboximetil)-hexanodioico

Ácidos carboxílicos acido 3-oxopentanoico acido 3-hidroxi-4-oxopentanoico acido formilpropanoico

Nombre(HC).ato de nombre.del.metal Sales Cuando el átomo de hidrógeno del grupo carboxílico es sustituido por un ión metálico se obtiene una sal. Esquema del nombre Nombre(HC).ato de nombre.del.metal

Sales etanoato de sodio propanoato de potasio

Nombre(HC)ato de pref.(CR)ilo Ésteres Se obtienen sustituyendo el hidrógeno del grupo –COOH por un radical alquílico. Se nombran de acuerdo al esquema Nombre(HC)ato de pref.(CR)ilo donde pref.(CR) es el prefijo que indica el número de carbonos en la cadena del radical.

Ésteres Etanoato de metilo Metanoato de etilo

Ésteres Propenoato de metilo 3-metilbutanoato de metilo

Ésteres, prioridades cuando la función éster no es la principal se nombra añadiendo –oxicarbonil- a su nombre, de la siguiente manera Acido metoxicarbonilpropanoico

Ésteres, prioridades 3-etoxicarbonilhexanodioato de dimetilo

Pref(CR)ilnombre(HC)amina Aminas Derivan del amoníaco, NH3. Aminas primarias, son de la forma y se nombran de acuerdo al esquema Nombre(HC)amina Aminas secundarias, son de la forma y se nombran de acuerdo al esquema Pref(CR)ilnombre(HC)amina (HC) es el radical más complejo y (CR) el otro radical.

Pref(CR)ilpref(CR)ilnombre(HC)amina Aminas Aminas terciarias, son de la forma y se nombran de acuerdo al esquema Pref(CR)ilpref(CR)ilnombre(HC)amina (HC) es el radical más complejo y (CR) los otros radicales.

Aminas Ejemplos de aminas metanamina metiletanamina metilmetilpropanamina o dimetilpropanamina

Amidas Se pueden considerar derivados de los ácidos, -COOH, al sustituir el grupo –OH por el grupo – NH2. Pueden ser primarias, se nombran de acuerdo al esquema Nombre(HC)amida

N-Pref(R’)ilnombre(HC)amida Amidas Pueden ser secundarias, se nombran de acuerdo al esquema N-Pref(R’)ilnombre(HC)amida

N-Pref(R’)il-N-Pref(R’’)ilnombre(HC)amida Amidas Por último las amidas pueden ser terciarias que se nombran de acuerdo al esquema N-Pref(R’)il-N-Pref(R’’)ilnombre(HC)amida R’ y R’’ ordenados alfabéticamente.

Amidas metanamida N-etilpropanamida

Amidas N-metil-N-propiltanamida

Nombre(HC)nitrilo o Nombre(HC)dinitrilo Nitrilos Tienen la forma y se nombran de acuerdo al esquema Nombre(HC)nitrilo o Nombre(HC)dinitrilo si el nitrilo está a ambos lados de la cadena principal para abreviar el grupo nitrilo suele escribirse como –CN

Nitrilos Etanonitrilo Butanodinitrilo