Clase N° 5 Tema: Isomería Objetivo: Analizar la isomería como propiedad importante de los compuestos orgánicos, a través del estudio de los diferentes tipos de isómeros. Actividades: Socialización de consultas, explicación, elaboración de modelos Evaluación: Explicación de modelos, preguntas finales, elaboración de mapa conceptual, identificación del tipo de isomería mediante las fórmulas de algunos compuestos.

ISOMERÍA La isomería es una propiedad que presentan los compuestos, principalmente los orgánicos; consiste en que dos o más sustancias que responden a la misma fórmula molecular presentan propiedades químicas y/o físicas distintas. Debidas a que los átomos se ordenan de diferentes maneras; es decir, presentan estructuras diferentes.

Tipos de isomería: Los distintos tipos de isomería se clasifican según el siguiente esquema:

Isomería estructural o plana La isomería estructural o plana se debe a diferencias de estructura y puede explicarse mediante fórmulas planas (2D). Puede ser: a) Isomería de cadena: Es la que presentan las sustancias cuyas fórmulas estructurales difieren únicamente en la disposición de los átomos de carbono en el esqueleto carbonado, por ejemplo: Isómeros con fórmula molecular C4H10                                n-butano 2-isobutano ó 2-metil-propano

Veamos un ejemplo: Isómeros con fórmula molecular C3H8O b) Isomería de posición: Es la que presentan sustancias cuyas fórmulas estructurales difieren únicamente en la posición de su grupo funcional sobre el esqueleto carbonado. Veamos un ejemplo: Isómeros con fórmula molecular C3H8O 1-propanol 2-propanol

Isómeros con fórmula molecular C2H6O c) Isomería de función o grupo: Es la que presentan sustancias que con la misma fórmula molecular presentan distinto grupo funcional, por ejemplo: Isómeros con fórmula molecular C2H6O Etanol Dimetil éter

Isomería espacial Isomería geométrica La isomería espacial o esteroisomería la presentan sustancias que con la misma estructura, tienen una diferente distribución espacial de sus átomos. Tipos: Puede ser geométrica y óptica Isomería geométrica Se da en algunos compuestos cíclicos y en los alquenos, compuestos en los que no hay libre rotación alrededor de los enlaces. Condiciones. En los alquenos para que se de la isomería geométrica es necesario que una molécula cumpla los tres requisitos siguientes: 1. Debe haber un doble enlace en la molécula; 2. Los sustituyentes sobre cada uno de los carbonos implicados en el doble enlace deben ser distintos y 3. Cada uno de los dos carbonos implicados en el doble enlace deben tener al menos un sustituyente igual. Ejemplos: Cis-2-buteno y Trans-2-buteno.

Por ejemplo: Isómeros geométricos para el compuesto CH3-CH=CH-COOH Las distribuciones espaciales posibles para una sustancia que con un doble enlace son: Forma cis; en ella los sustituyentes iguales de los dos átomos de carbono afectados por el doble enlace se encuentran situados en una misma región del espacio con respecto al plano que contiene al doble enlace carbono-carbono. Forma trans; en ella los sustituyentes iguales de los dos átomos de carbono afectados por el doble enlace se encuentran situados en distinta región del espacio con respecto al plano que contiene al doble enlace carbono-carbono. Por ejemplo: Isómeros geométricos para el compuesto CH3-CH=CH-COOH Isómero cis (Ácido isocrotónico) Isómero trans (Ácido crotónico)

Isomería óptica o Estereoisomería: Se da en compuestos que  tiene la misma fórmula molecular, la misma secuencia de átomos enlazados, con los mismos enlaces entre sus átomos, pero difieren en la orientación tridimensional de sus átomos en el espacio. Estos compuestos solo poseen carbonos con hibridación Sp3 cuando se presentan carbonos quirales o asimétricos que pueden ser imágenes entre ellos. Se diferencian porque al ser atravesados por un rayo de luz polarizada, uno de los dos la desvía a la derecha (Dextrógiro D) y el otro a la izquierda (Levógiro-L). Los isómeros ópticos pueden ser. Enantiómeros o diasteroisómeros

Ejemplos

Enantiomeros: Se presentan cuando todos los carbonos quirales de dos molécula son imágenes especulares entre ellos. Una mezcla equimolar (igual número de moles) de dos enantiómeros no presentará actividad óptica. A esta mezcla se le llama mezcla racémica. Los Enantiomeros del mismo compuesto pueden tener efectos biológicos muy diferentes (opuestos) L-bromo-cloro-fluorometano y D-bromo-cloro-fluorometano

Ejemplo clásico de enantiómeros La talidomida un medicamento que se vendió entre 1958 y 1963 como sedante y como calmante de las náuseas, durante los tres primeros meses de embarazo provocó más de diez mil nacimientos de niños con focomelia, una anomalía congénita que se caracteriza por la ausencia de las extremidades o una extrema cortedad de las mismas. Investigando se descubrió que había dos talidomidas distintas, aunque de igual fórmula molecular, en las cuales cambiaba la disposición de los grupos en un carbono, cosa que hasta entonces no se tenía en cuenta. Se trataba, por tanto, de una sola molécula con dos enantiómeros: La forma R (que producía el efecto sedante que se buscaba) y la S (que producía efectos teratogénicos y causaba focomelia; a partir de ese momento se tiene en cuenta la estereoisomería de moléculas, en la industria farmaceútica.

Los dos enantiómeros de la talidomida: Izq. : (S)-talidomida Der Los dos enantiómeros de la talidomida: Izq.: (S)-talidomida Der.: (R)-talidomida

Diasterómeros o diasteroisómeros: Sucede en dos moléculas que tienen más de un centro quiral; algunos son imágenes entre ellos y otros no lo son. (ácido 1-4-butanodioico) Ácido D- tartárico Acido L-tartárico

Configuraciones y conformaciones Como acabamos de ver, al estudiar la isomería geométrica, hay ocasiones en que una misma estructura molecular puede adoptar disposiciones espaciales diferentes y estables que resultan ser isómeros espaciales separables. Estas disposiciones espaciales diferentes y permanentes reciben el nombre de configuraciones Así las formas cis y trans de los isómeros geométricos son distintas configuraciones de la misma estructura. La libre rotación en torno a un enlace simple da lugar a que las moléculas puedan adoptar un número infinito de distribuciones espaciales interconvertibles recíprocamente sin ruptura de enlaces. Estas disposiciones espaciales, pasajeras, y que se interconvierten con tanta facilidad que no pueden aislarse isómeros espaciales reciben el nombre genérico de conformaciones.

Dos o más conformaciones diferentes de una misma molécula reciben la denominación recíproca de rotámeros o confórmeros. De las infinitas conformaciones posibles por libre rotación en torno al enlace simple, no todas son igualmente probables, dependiendo de las interacciones entre los átomos de la misma molécula. En el etano, que es uno de los casos más sencillos de considerar, las conformaciones más notables son la alternada y la eclipsada. La siguiente figura muestra ambas conformaciones con distintos tipos de representaciones:

Formulas en caballete de C2H6 Conformación alternada Conformación eclipsada Proyección modificada de Newman Proyección enlaces convencionales Proyección en caballete Proyección modificada de Newman

Configuraciones enantiomorfas (imágenes especulares) Los enantiomorfos son isómeros ópticos, pues teniendo la misma fórmula molecular sólo se diferencian en su acción sobre la luz polarizada. Los enantiomorfos presentan las mismas propiedades químicas y físicas (excepto su acción sobre la luz polarizada). Configuraciones enantiomorfas (imágenes especulares)

Actividades A. Responder: 1. Qué conceptos conocidos empleamos en la clase 2. qué conceptos nuevos aprendieron durante la clase 3. Que aplicaciones tiene la isomería en la vida práctica? En la vida cotidiana? B. 1. Elabora un mapa conceptual con los diferentes tipos de isomería, consulta dos ejemplos diferentes a los que da el texto. 2. . Identificar el tipo de isomería que presentan los compuestos que se les proporcionan en la fotocopia

WEBGRAFÍA http://www.quimicaorganica.net/isomeros-estructurales.html http://www.quimicaorganica.net/estereoquimica.html http://organicatecnologico.blogspot.com.co/2009/09/son- estereoisomeros-configuracionales.html https://www.youtube.com/watch?v=N8V6yUKGGtc