Instituto Tecnológico de Durango Química Inorgánica Equipo No. 4 CETONAS Campos Reta Sarahí Facio Cuéllar Susana Ing. José Alberto Córdova Quiñones 31-Marzo-2014

CETONAS 1. Estructura 2. Nomenclatura 3. Ejemplos 4. Propiedades Físicas 5. Propiedades Químicas 6. Usos y Aplicaciones 7. Riesgos 8. Bibliografía

1. Estructura Las Cetonas y Aldehídos contienen el grupo Carbonilo C=O. Las Cetonas son compuestos de formula general RR’CO.

Aldehídos Su grupo carbonilo contiene un hidrógeno. Se oxidan con facilidad. Muy reactivos en adiciones nucleofílicas. Cetonas Grupo Carbonilo 2 grupos orgánicos. Se oxidan con dificultad. Menos reactivos en adiciones nucleofílicas.

Grupo carbonilo Su carbono esta ligado a otros tres átomos mediante enlaces σ que, como utilizan orbitales sp 2 se mantienen en un plano que los separa entre si 120°.

2. Nomenclatura De acuerdo con el sistema IUPAC, la cadena mas larga que contiene el carbonilo se considera estructura de la matriz, y se remplaza la terminación del alcano por –ona. Y se enumera indicando el grupo carbonílico mas bajo posible.

La cetona alifática mas sencilla tiene el nombre común acetona. Para las demás se dan los dos grupos ligados al grupo carbonílico y se agrega la palabra cetona. Acetona o propanona.

En compuestos polifuncionales se indica la presencia del carbonilo por el prefijo oxo, y con su numero para indicar su posición en la molécula.

3. Ejemplos 3-dietil-cetona-3-pentanona 2-propanona Acetona Propanona 2-etil-metil-cetona-2-butanona

metil-2-pentanona fenil-1- butanona metil- 4- nonanona

4. Propiedades Físicas El grupo carbonílico polarizado convierte a cetonas en sustancias polares, y tienen puntos de ebullición mas elevados que los compuestos no polares de peso molecular comparable. Los compuestos carbonílicos de cadena corta son solubles en agua, y a medida que aumenta la longitud de la cadena disminuye la solubilidad. Solubles en solventes orgánicos.

Propiedades Físicas Estado físico: son líquidas las que tienen hasta 10 carbonos, las más grandes son sólidas. Olor: Las pequeñas tienen un olor agradable, las medianas un olor fuerte y desagradable, y las más grandes son inodoras. Nombre Punto de Fusión Punto de ebullición Solubilidad ( gr/100 de H 2 O) Propanona-9456 Muy soluble Butanona pentanona pentanona

5. Propiedades Químicas Las cetonas se comportan como ácidos debido a la presencia del grupo carbonilo, esto hace que presenten reacciones típicas de adición nucleofílica. Reacciones de adición nucleofílica: Estas reacciones se producen para dar origen a un oxihaluro de alquil-magnesio que al ser tratado con agua da origen a un alcohol.

6. Usos Fibras Sintéticas (Mayormente utilizada en el interior de los automóviles de gama alta) Solventes Industriales (Como el Thinner y la ACETONA) Aditivos para plásticos (Thinner) Fabricación de catalizadores Fabricación de saborizantes y fragancias Síntesis de medicamentos Síntesis de vitaminas Aplicación en cosméticos Adhesivos en base de poliuretano

CORTIZONA TESTOSTERONA PROGESTERONA

7. Riesgos Irritación de piel, ojos y sistema respiratorio. Siendo este efecto más pronunciado en los miembros inferiores de una serie, en los miembros con la cadena alifática insaturada y en los miembros con sustitución halógena.

8. Bibliografía  Morrison y Boyd/Química Orgánica/Quinta Edición/ Capitulo 21 «Aldehídos y Cetonas»/ppg. 745  -definicion-estructura.html  8/cetonas-nomenclatura-propiedades.html