PPTCES021CB33-A16V1 Clase Química orgánica I: propiedades del carbono e hidrocarburos

Resumen de la clase anterior

Aprendizajes esperados Conocer los tipos de compuestos orgánicos. Clasificar los distintos hidrocarburos. Páginas del libro desde la 99 a la 106.

Fuente: DEMRE – U. DE CHILE, Modelo Prueba de Ciencias Química Admisión 2017 Pregunta oficial PSU

1.Química del carbono 2.Hidrocarburos

1.Química del carbono Base elemental de las moléculas orgánicas Átomo de gran estabilidad, con electronegatividad intermedia. Presenta configuración electrónica basal 1s 2 2s 2 2p 2

1.Química del carbono El carbono presenta diversas características, tales como: Electronegatividad intermedia (forma enlace covalente tanto con metales como con no metales). Posibilidad de unirse con otros átomos de carbono formando cadenas. Tamaño pequeño, lo que le posibilita formar enlaces dobles y triples. Elemento tetravalente. Presenta hibridación.

1.Química del carbono 1.1 Hibridación del carbono Explica cómo el átomo de carbono forma cuatro enlaces tetraédricos equivalentes. Esto se logra, gracias a que puede dejar cuatro electrones desapareados. Entonces, la hibridación de los orbitales es una “mezcla” singular del orbital s esférico y de los orbitales p elípticos.

1.Química del carbono 1.1 Hibridación del carbono sp 3 Se combina un orbital s con tres orbitales p. Generando cuatro orbitales electrónicos iguales “sp 3 ”. ÁnguloTipos de enlaceGeometría 109,5°4 enlaces sigma (σ)Tetraédrica Distancia C-C es 1,54 A°.

1.Química del carbono 1.1 Hibridación del carbono sp 2 Se combina un orbital s con dos orbitales p. Generando tres orbitales hibridados iguales “sp 2 ”, más un cuarto orbital p. ÁnguloTipos de enlaceGeometría 120°3 enlaces sigma (σ) y 1 enlace pi (π)Plana trigonal Distancia C=C es 1,34 A°.

1.Química del carbono 1.1 Hibridación del carbono sp Se combina un orbital s con un orbital p. Generando dos orbitales hibridados iguales “sp”, más dos orbitales p. ÁnguloTipos de enlaceGeometría 180°2 enlaces sigma (σ) y 2 enlaces pi (π)Lineal Distancia CΞC es 1,21 A°.

Ejercitación Ejercicio 3 “guía del alumno” C Comprensión La tetravalencia del carbono nos indica que, para completar su octeto, este elemento necesita A) 2 electrones. B) 3 electrones. C) 4 electrones. D) 5 electrones. E) 6 electrones.

2. Hidrocarburos Compuestos orgánicos constituidos únicamente por átomos de carbono e hidrógeno. Gracias a la capacidad del carbono para formar cadenas y ciclos, es posible la existencia de gran una cantidad de hidrocarburos.

2. Hidrocarburos Los alifáticos o acíclicos pueden ser: Tipo de hidrocarburo según tipo de enlace EnlaceFórmula general Hibridación del carbono Ejemplo Saturados Alcanos (parafinas) SimpleC n H 2n+2 sp 3 Metano Insaturados Alquenos (olefinas) DobleC n H 2n sp 2 Etileno Alquinos (acetilenos) TripleC n H 2n–2 sp Acetileno Cicloalcanos C n H 2n Cicloalquenos C n H 2n-2

2. Hidrocarburos Hidrocarburos aromáticos Compuestos cíclicos caracterizados por la presencia de electrones deslocalizados. Forman enlaces estables más cortos que los enlaces simples, pero más largos que los enlaces dobles (carbonos con hibridación sp 2 ). Incluyen al benceno y sus derivados.

Pregunta HPC Ejercicio 10 “guía del alumno” D Comprensión A continuación se muestra la representación gráfica de algunas moléculas de hidrocarburos. Sabiendo que las esferas más oscuras corresponden a átomos de carbono y las más claras a átomos de hidrógeno, ¿qué podemos concluir con respecto a los hidrocarburos? I) La cantidad de hidrógenos está determinada por los enlaces que presentan los carbonos. II) Los hidrocarburos compuestos por dos átomos de carbono pueden diferir entre sí en la forma espacial. III) Poseen dos átomos de hidrógeno por cada átomo de carbono. A) Solo I D) Solo I y II B) Solo II E) I, II y III C) Solo III Habilidad de Pensamiento Científico: Procesamiento e interpretación de datos y formulación de explicaciones, apoyándose en los conceptos y modelos teóricos.

3. Fuentes naturales de obtención de carbono Formas alotrópicas del carbono Difieren en la forma en que los átomos de carbono se enlazan entre sí y con ello presentan distintas propiedades físicas y químicas. Diamante sp 3 - sp 3 Grafito sp 2 - sp 2 Fullereno sp 2 - sp 2 Nanotubo sp 2 - sp 2

3. Fuentes naturales de obtención de carbono Combustibles fósiles Materias primas con gran contenido energético, formadas a lo largo de millones de años a partir de la descomposición de restos orgánicos animales y vegetales. Son recursos no renovables. Los más importantes son el carbón mineral, el petróleo y el gas natural.

3. Fuentes naturales de obtención de carbono Carbón Mineral Vegetal Material combustible sólido, frágil y poroso con un alto contenido en carbono. Se produce por pirólisis de residuos vegetales. Roca sedimentaria de color negro, muy rica en carbono. Se formó por descomposición de restos vegetales. Gas Natural Mezcla de gases ligeros que se encuentra generalmente en los yacimientos de petróleo. Compuesto principalmente por metano (CH 4 ). Petróleo Mezcla de hidrocarburos con pequeñas cantidades de oxígeno, azufre, nitrógeno y trazas de algunos metales. Líquido viscoso, oscuro y de menor densidad que el agua.

Ejercitación Ejercicio 16 “guía del alumno” C Comprensión ¿Qué tienen en común el carbón, el petróleo y el gas natural? I) El carbono es uno de sus componentes principales. II) Proceden de la transformación de organismos muertos. III) Tienen propiedades físicas similares. A) Solo I D) Solo I y III B) Solo II E) I, II y III C) Solo I y II

4. Petróleo 4.1 Refinación La refinación del petróleo es un proceso que incluye el fraccionamiento y transformaciones químicas del petróleo para producir derivados comercializables. Refinación de petróleo Destilación FraccionamientoConversión Isomerización y alquilación. Cracking térmico y catalítico. Mezclado

4. Petróleo 4.2 Destilación fraccionada Nº de átomos de carbono Fracción C 1 – C 4 Gas combustible. C 5 – C 12 Gasolina, combustible de automóviles. C 12 – C 16 Keroseno o parafina líquida. C 15 – C 18 Gasoil o fuel oil. Combustible de calderas o plantas termoeléctricas. Diesel. C 18 – C 20 Aceites lubricantes. C 20 o másParafina, ceras, asfalto o bitumen. Busca separar productos en base a distintos puntos de ebullición. El grado de separación de los componentes del petróleo esta estrechamente ligado al punto de ebullición de cada compuesto.

4. Petróleo 4.3 Conversión del petróleo Cracking Isomerización Alquilación

Ejercitación Ejercicio 22 “guía del alumno” A Reconocimiento El proceso de destilación fraccionada se basa en A) los puntos de ebullición de los componentes de la mezcla. B) los puntos de fusión de los componentes de la mezcla. C) la densidad de los componentes de la mezcla. D) la concentración de compuestos aromáticos existentes. E) la concentración de hidrocarburos saturados.

Fuente: DEMRE – U. DE CHILE, Modelo Prueba de Ciencias Química 2016 Pregunta oficial PSU E Comprensión

Tabla de corrección NºClaveUnidad temáticaHabilidad 1 E Química del carbono Reconocimiento 2 C Química del carbono Comprensión 3 C Química del carbono Comprensión 4 D Química del carbono Reconocimiento 5 D Química del carbono Reconocimiento 6 D Química del carbono ASE 7 B Química del carbono Comprensión 8 C Química del carbono Aplicación 9 E Química del carbono Reconocimiento 10 D Química del carbono Comprensión 11 E Química del carbono Aplicación 12 D Química del carbono Comprensión

Tabla de corrección NºClaveUnidad temáticaHabilidad 13 C Química del carbono Aplicación 14 D Química del carbono Comprensión 15 B Química del carbono Aplicación 16 C Química del carbono Comprensión 17 A Química del carbono Comprensión 18 C Química del carbono Reconocimiento 19 D Química del carbono Comprensión 20 B Química del carbono Reconocimiento 21 E Química del carbono Reconocimiento 22 A Química del carbono Reconocimiento 23 B Química del carbono Reconocimiento 24 A Química del carbono ASE 25 C Química del carbono ASE

Síntesis de la clase Carbono Elemento de electronegatividad intermedia. Capaz de hibridar electrones. Hidrógeno Hidrocarburos AlifáticosAlicíclicosAromáticos AlcanosAlquenosAlquinos sp 3 sp 2 sp

Prepara tu próxima clase En la próxima sesión, estudiaremos Química orgánica II: nomenclatura de hidrocarburos

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