Unidad II: QUÍMICA ORGÁNICA. META AMPLIA DE LA UNIDAD: “Comprender los fundamentos de la química orgánica y su comportamiento a través del estudio de.

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1 Unidad II: QUÍMICA ORGÁNICA

2 META AMPLIA DE LA UNIDAD: “Comprender los fundamentos de la química orgánica y su comportamiento a través del estudio de las características del carbono, para reconocer su presencia en nuestro entorno”. Video: http://www.youtube.com/watch?v=eh_4yM27UiEhttp://www.youtube.com/watch?v=eh_4yM27UiE

3 META: Quema papel Video: http://www.youtube.com/watch?v=R3M0_rZeBss http://www.youtube.com/watch?v=R3M0_rZeBss ¿Qué pasó? Revisar las características y propiedades del átomo de carbono que explican la formación de la gran variedad de moléculas orgánicas que existen, para así poder dar paso al estudio de las propiedades físicas y químicas de los hidrocarburos y cómo se nombran (nomenclatura). Introducción

4 QUÍMICAInorgánica Compuestos Inorgánico Sustancias sencillas Formadas por pocos átomos NaCl LiF NH3 Orgánica Compuestos Orgánicos Sustancias formadas por Carbono Enormes conglomerados de átomos C12H220 2 N 2

5 Química Orgánica Todos los compuestos que presentan átomos de carbono son considerados compuestos orgánicos, excepto los Óxidos de Carbono como CO y CO 2, y los Carbonatos [(CO 3 ) -2 ] y sus sales derivadas como Na 2 CO 3 y NaHCO 3, carbonatos de calcio (CaCO 3 ), magnesio (MgCO 3 ), y de otros metales.

6 EL CARBONO En su estado natural puede encontrarse de las siguientes maneras: Estado Natural del Carbono Nativo Amorfo Antracita Hulla Lignito Turba Cristalino Grafito Diamante Fullerenos Nanotubos de Carbono Grafeno OrgánicoHidrocarburos Inorgánico Óxidos y Carbonatos También existen carbonos artificiales, entre los cuales tenemos: carbón de madera, coque y negro de humo u hollín. Todos ellos tienen usos como combustibles

7 Sobre las formas cristalinas en que puede encontrarse el carbono, algunas características: DiamanteGrafitoFullerenoNanotubos de carbono Grafeno

8 Muy estable, conduce la electricidad. Los átomos de carbono forman láminas unas sobre otras. Cada átomo de C esta unido a otros 3 átomos de C. Los átomos de carbono forman una red cristalina en la que cada átomo de C esta unido a 4 átomos de C. Presenta alta dureza. GrafitoDiamante

9 Se descubrió en 1985. Los más conocidos poseen 60 átomos de carbono y 70 átomos de carbono. Tubos del tamaño de nanometro. Es una lámina de grafito enrollada sobre si misma. Fullereno Nanotubos de Carbono

10 Grafeno… Video: https://www.youtube.com/watch?v=yc8qYXG5Snkhttps://www.youtube.com/watch?v=yc8qYXG5Snk El material del futuro

11 Química del Carbono Número Atómico Z = 6 y Número Másico A = 12 Sólido a temperatura ambiente Ubicación en la Tabla Periódica: Grupo IV A y Período 2 Electronegatividad = 2,5 Clasificación: No metal Se combina fácilmente con otros elementos como H, O, N, P, S, F, Cl y muchos más.

12 Química del Carbono Configuración electrónica en estado fundamental: 1s 2 2s 2 2p 2  1s 2 2s 2 2p x 1 2p y 1 2p z 0 Electrones de valencia = 4 e - de v. Estructura de Lewis en estado fundamental: Esta estructura muestra que el carbono sólo puede enlazarse a 2 átomos más, pero se sabe que esto no es así, sino que el carbono puede enlazarse hasta a 4 átomos diferentes, presentando una tetravalencia (forma 4 enlaces).

13 HIBRIDACIÓN Para explicar la tetravalencia del carbono, es decir, que pueda realizar 4 enlaces y no dos, los electrones del carbono deben pasar a un estado excitado de mayor energía, lo que se conoce como HIBRIDACIÓN. Estructura de Lewis átomo hibridado: (Posibilidad de formar 4 enlaces)

14 Hibridación sp 3

15 Hibridación sp 2

16 Hibridación sp CH 2 = C = CH 2

17 109,5º

18 Ejemplo Describa hibridación del átomo de carbono en las siguientes moléculas:

19 HIDROCARBUROS (HC) Compuestos orgánicos más sencillos. Formados exclusivamente por átomos de Carbono (C) e Hidrógeno (H). Los hidrocarburos los podemos clasificar de acuerdo a la estructura, enlaces y tipos de cadenas que presenten.

20 Hidrocarburos Acíclicos Alifáticos Saturados Solamente enlaces simples Alcanos Insaturados Enlaces dobles y/o triples Alquenos Alquinos Cíclicos Alifáticos Saturados Solamente enlaces simples Cicloalcanos Insaturados Enlaces dobles y/o triples Cicloalquenos Cicloalquinos Aromáticos Siempre insaturados 3 enlaces dobles intercalados en un anillo de 6 átomos de C Benceno y sus derivados LinealesRamificados

21 Identificación de cadenas de HC a)En un compuesto orgánico o en un hidrocarburo (HC) podemos encontrar numerosas cadenas, pero debemos identificar y diferenciar unas de otras. b)Existe aquella que le dará la identidad al compuesto, la cual llamaremos “Cadena Principal”. c)La cadena principal será la cadena más larga que podamos encontrar, que presente la mayor cantidad de radicales o ramificaciones posibles y que las que existan se encuentren en las posiciones más bajas.

22 Alcanos Se llaman hidrocarburos saturados porque contienen el máximo número de átomos de hidrógenos que pueden unirse con la cantidad de átomos de carbono presentes. Presentan por lo tanto únicamente enlaces simples, por lo tanto la hibridación de todos los átomos de carbono es sp 3. Su fórmula general es: C n H 2n+2 Donde: C representa los átomos de carbono H representa los átomos de hidrógeno n representa la cantidad de átomos

23 Nomenclatura de Alcanos 1.Para dar nombre a un alcano, primero debemos identificar la cadena principal. 1.En segundo lugar, reconocer las ramificaciones que estén presentes. 2.A continuación, dar nombre (y numeración) a la cadena principal. 3.Luego, dar nombre a las ramificaciones presentes. 4.Por último, determinar la posición de las ramificaciones e indicarlas, ordenando las ramificaciones por orden alfabético.

24 Nomenclatura de Alcanos Compuesto (fórmula estructural condensada)Prefijo Sufij o Nombre CH 4 Met ano Metano CH 3 – CH 3 Et Etano CH 3 – CH 2 – CH 3 Prop Propano CH 3 – CH 2 – CH 2 – CH 3 But Butano CH 3 – CH 2 – CH 2 – CH 2 – CH 3 Pent Pentano CH 3 – CH 2 – CH 2 – CH 2 – CH 2 – CH 3 Hex Hexano CH 3 – CH 2 – CH 2 – CH 2 – CH 2 – CH 2 – CH 3 Hept Heptano CH 3 – CH 2 – CH 2 – CH 2 – CH 2 – CH 2 – CH 2 – CH 3 Oct Octano CH 3 – CH 2 – CH 2 – CH 2 – CH 2 – CH 2 – CH 2 – CH 2 – CH 3 Non Nonano CH 3 – CH 2 – CH 2 – CH 2 – CH 2 – CH 2 – CH 2 – CH 2 – CH 2 – CH 3 Dec Decano

25 Nomenclatura de Ramificaciones Se nombran de la misma forma que los alcanos. Se cuenta la cantidad de átomos que forman la ramificación y se utilizan los mismo prefijos: Met  1 átomo de C Et  2 átomos de C Prop  3 átomos de C But  4 átomos de C Etc. Pero se sustituye el sufijo “ano” por “il” o “ilo”. EstructuraPrefijoSufijoNombre Met il o ilo Metil o Metilo EtEtil o Etilo Prop Propil o Propilo Isoprop Isopropil o But Butil o Butilo Pent Pentil o Pentilo

26 Alquenos Se llaman hidrocarburos insaturados porque no contienen el máximo número de átomos de hidrógenos que pueden unirse con la cantidad de átomos de carbono presentes, sino que contienen menor cantidad. Presentan enlaces dobles en su estructura (al menos uno), por lo tanto la hibridación de los átomos de carbono será sp 3 para los que presentan enlaces simples y sp 2 para los que forman enlaces dobles. Su fórmula general es: C n H 2n Donde: C representa los átomos de carbono H representa los átomos de hidrógeno n representa la cantidad de átomos

27 Nomenclatura de Alquenos 1.Para dar nombre a un alqueno, primero debemos identificar la cadena principal. 2.En segundo lugar, reconocer las ramificaciones que estén presentes. 3.A continuación, dar nombre (y numeración) a la cadena principal. 4.Luego, dar nombre a las ramificaciones presentes. 5.Por último, determinar la posición del doble enlace y de las ramificaciones e indicarlas, ordenando las ramificaciones por orden alfabético.

28 Nomenclatura de Alquenos Compuesto (fórmula estructural condensada) Prefij o Sufij o Nombre CH 2 = CH 2 Et eno Eteno CH 2 = CH – CH 3 PropPropeno CH 2 = CH – CH 2 – CH 3 ButButeno CH 2 = CH – CH 2 – CH 2 – CH 3 PentPenteno CH 2 = CH – CH 2 – CH 2 – CH 2 – CH 3 HexHexeno CH 2 = CH – CH 2 – CH 2 – CH 2 – CH 2 – CH 3 HeptHepteno CH 2 = CH – CH 2 – CH 2 – CH 2 – CH 2 – CH 2 – CH 3 OctOcteno CH 2 = CH – CH 2 – CH 2 – CH 2 – CH 2 – CH 2 – CH 2 – CH 3 NonNoneno CH 2 = CH – CH 2 – CH 2 – CH 2 – CH 2 – CH 2 – CH 2 – CH 2 – CH 3 DecDeceno ¿Existe el alqueno de 1 átomo de carbono? ¿Por qué?

29 Alquinos Se llaman hidrocarburos insaturados porque no contienen el máximo número de átomos de hidrógenos que pueden unirse con la cantidad de átomos de carbono presentes, sino que contienen menor cantidad. Presentan enlaces triples en su estructura (al menos uno), por lo tanto la hibridación de los átomos de carbono será sp 3 para los que presentan enlaces simples y sp para los que forman enlaces triples. Su fórmula general es: C n H 2n-2 Donde: C representa los átomos de carbono H representa los átomos de hidrógeno n representa la cantidad de átomos

30 Nomenclatura de Alquinos 1.Para dar nombre a un alquino, primero debemos identificar la cadena principal. 2.En segundo lugar, reconocer las ramificaciones que estén presentes. 3.A continuación, dar nombre (y numeración) a la cadena principal. 4.Luego, dar nombre a las ramificaciones presentes. 5.Por último, determinar la posición del triple enlace y de las ramificaciones e indicarlas, ordenando las ramificaciones por orden alfabético.

31 Nomenclatura de Alquinos Compuesto (fórmula estructural condensada)PrefijoSufijoNombre CH Ξ CHEt ino Etino CH Ξ C – CH 3 PropPropino CH Ξ C – CH 2 – CH 3 ButButino CH Ξ C – CH 2 – CH 2 – CH 3 PentPentino CH Ξ C – CH 2 – CH 2 – CH 2 – CH 3 HexHexino CH Ξ C – CH 2 – CH 2 – CH 2 – CH 2 – CH 3 HeptHeptino CH Ξ C – CH 2 – CH 2 – CH 2 – CH 2 – CH 2 – CH 3 OctOctino CH Ξ C – CH 2 – CH 2 – CH 2 – CH 2 – CH 2 – CH 2 – CH 3 NonNonino CH Ξ C – CH 2 – CH 2 – CH 2 – CH 2 – CH 2 – CH 2 – CH 2 – CH 3 DecDecino ¿Existe el alquino de 1 átomo de carbono? ¿Por qué?

32 Nombra los siguientes HC Para más ejercicios de nomenclatura realiza las actividades de la página 115 de tu libro.

33 Tipos de Fórmulas Fórmula Molecular: Solamente indica cuantos átomos hay en total de cada tipo (no se muestra ningún enlace). Fórmula General Fórmula Estructural Desarrollada: Se muestran todos los átomos que forman la molécula y todos los enlaces que existen. Fórmula Estructural Condensada o Abreviada o Resumida: Se muestran todos los enlaces entre átomos de Carbono, mientras que los Hidrógenos aparecen agrupados. Fórmula Estructural Simplificada: Las cadenas de átomos de carbono se representan mediante líneas zig-zag, donde cada segmento representa un enlace y los vértices corresponden a átomos de Carbono. Se omiten los átomos de Hidrógeno, pero si hubiesen átomos distintos de Carbono e Hidrógeno estos si deben ser anotados.

34 Tipos de Fórmulas

35 Hidrocarburos Cíclicos: 1.Corresponden a alcanos, alquenos o alquinos cuya estructura ya no se encuentra abierta, sino que se presentan formando cadenas cerradas o ciclos. 2.Para nombrarlos se utiliza el prefijo ciclo más el nombre de la cadena principal (que en este caso será nuestro ciclo) de acuerdo a la cantidad de átomos de carbono que tenga. 3.Se añade la terminación “ano”, “eno” o “ino” dependiendo del tipo de enlaces que presente el ciclo (simples, dobles o triples respectivamente). 4.Por último se anotan las ramificaciones (si es que hubiesen) de acuerdo con la numeración del ciclo, tratando siempre de que queden en las posiciones más bajas posibles. Cicloalcanos, cicloalquenos y cicloalquinos

36 Hidrocarburos Cíclicos Saturados: Cicloalcanos

37 Hidrocarburos Cíclicos Insaturados: Cicloalquenos

38 Hidrocarburos Cíclicos Insaturados: Cicloalquinos

39 Nombra los siguientes HC cíclicos

40 Hidrocarburos Aromáticos Son compuestos formados por ciclos (anillos) con dobles enlaces alternados. Así, la estructura serán 6 átomos de carbono con enlaces dobles intercalados. El compuesto aromático por excelencia es el BENCENO (C 6 H 6 ).

41 Benceno

42 Compuestos derivados de Benceno

43 Tipos de Átomos de Carbono Los Carbonos pueden clasificarse según la cantidad de átomos de Carbono a los que se encuentra unidos. Así podremos tener: – Carbono Primario: Cuando un átomo de carbono se encuentra unido solamente a un átomo de carbono. – Carbono Secundario: Cuando un átomo de carbono se encuentra unido a 2 átomos de carbono. – Carbono Terciario: Cuando un átomo de carbono se encuentra unido a 3 átomos de carbono. – Carbono Cuaternario: Cuando un átomo de carbono se encuentra unido a 4 átomos de carbono.

44 Tipos de Átomos de Carbono