QUIMICA ORGANICA LA QUIMICA DEL CARBONO

ORIGEN DE LA QUÍMICA ORGÁNICA El nombre debe su origen a que en un principio se creyó que solo los organismos vivos, mediante alguna fuerza misteriosa “fuerza vital” eran capaces de formar compuestos organicos. Pero en 1828, Friedrich Wöhler (1800-1882), a partir de un compuesto mineral, preparó urea en el laboratorio, CO(NH2)2, sustancia presente en la orina animal, la teoria de la “fuerza vital” se descartó definitivamente. Gran parte de los alimentos que consumimos están formados por compuestos orgánicos: como carbohidratos, proteínas, grasas, etc.

Todas las sustancias que tienen carbono en su estructura, con la excepción de algunas pocas moléculas como el CO2, se llaman compuestos orgánicos; los restantes son compuestos inorgánicos. La química del carbono abarca desde carbohidratos, grasas, proteínas, hasta materiales básicos para la industria, como plásticos, fibras y combustibles, pasando por medicamentos y conservantes alimenticios.

Propiedades de los compuestos de carbono Los compuestos del carbono forman moléculas cuyos átomos están unidos por fuertes enlaces covalentes, mientras que entre una molécula y otra, cuando las sustancias son sólidas o líquidas, hay unas fuerzas de enlace muy débiles. Por ello decimos que estos compuestos son sustancias covalentes moleculares. Propiedades Insolubles en agua y solubles en disolventes orgánicos Temperaturas de fusión y ebullición bajas. No conducen la corriente eléctrica ni en estado líquido ni en disolución Poseen poca estabilidad térmica, es decir, se descomponen o se inflaman fácilmente cuando se calientan. Suelen reaccionar lentamente debido a la gran estabilidad de los enlaces covalentes que unen sus átomos.

EL ÁTOMO DE CARBONO Todas las moléculas orgánicas contienen átomos de carbono. Tienen además, átomos de hidrogeno, oxigeno y nitrógeno: y en menor frecuencia, flúor, cloro, azufre y fósforo. El gran numero y la diversidad de los compuestos orgánicos se explica por las características especiales que tiene el átomo de carbono: Electronegatividad intermedia: la posición que ocupa en la tabla periódica determina su carácter covalente, con una electronegatividad igual a 2,5 intermedia entre el cesio (0,8) y la del flúor (4,0). Esto le permite combinarse con facilidad con elementos muy diferentes. El carbono forma enlaces covalentes con muchos otros átomos.

El carbono 12 C 6 1s22s22p2 Para alcanzar la configuración de gas noble y lograr la estabilidad energética y explicar la forma de las moléculas TEORIA DE LA HIBRIDACIÓN, en donde, los electrones en el carbono experimentan un cambio de energía: un electrón es promovido de un orbital 2s a un orbital 2p, Tetravalencia del carbono el carbono es tetravalente porque puede formar cuatro enlaces covalentes uniéndose a otros de carbono y otros elementos. Los compuestos formados por enlaces simples se denominan saturados

Representación de moléculas orgánicas. Tipos de fórmulas. Empírica. Ej. CH2O Molecular Ej. C3H6O3 Semidesarrollada (Es la más utilizada en la química orgánica) Ej. CH3–CHOH–COOH Desarrollada Ej. H H   H–C=C – C=C–H   H H Con distribución espacial

El átomo de carbono tiene la capacidad de unirse consigo mismo para formar cadenas carbonada y también puede hacerlo con otros elementos mediante enlaces covalentes SIMPLES, DOBLES o TRIPLES, en donde se comparten uno, dos o tres pares de electrones respectivamente. ENLACE DOBLE ENLACE TRILE ENLACE SIMPLE

HIDROCARBUROS: carbono e hidrogeno Los hidrocarburos son los compuestos orgánicos más simples; están constituidos exclusivamente por átomos de Carbono e Hidrogeno. Según su estructura se clasifican en: Saturados Alcanos Acíclicos Alquenos Insaturados HIDROCARBUROS Cíclicos Alquinos Aromáticos

HIDROCARBUROS ACICLICOS Si los átomos están unidos solo por en laces simples son hidrocarburos saturados o ALCANOS, y si entre ellos hay enlaces dobles (es un ALQUENO) o triples (es un ALQUINO), y son hidrocarburos insaturados. HIDROCARBUROS ACICLICOS Alcanos Alquenos Alquinos Cada átomo de carbono de la cadena está unido por un enlace simple y a su vez por átomos de hidrógenos. Formula general CnH2n+2 Un par o mas pares de átomos de carbono en la cadena están unidos mediante un enlace doble. Formula general CnH2n Un par o mas átomos de carbono en la cadena están unidos mediante un enlace triple. Formula general CnH2n-2

HIDROCARBUROS CICLICOS Los átomos de carbono de la cadena están unidos de sus extremos formando ciclos (cadenas cerradas) HIDROCARBUROS AROMATICOS Compuestos formados por ciclos pero se distinguen de los cíclicos por sus enlaces dobles conjugados (tienen varios enlaces dobles separados por en laces simples. Derivan del benceno C6H6, cuya estructura es la de un hexágono con enlaces conjugados.

ALCANOS

HIDROCARBUROS Reactividad en alcanos El principal método de obtención (síntesis) de los alcanos se conoce como hidrogenación de alquenos, es decir, la reacción de un alqueno con moléculas de hidrogeno (H2), lo que provoca la ruptura del enlace doble y la formación de un alcano en presencia de un catalizador (Pt, Pd, Ni). Combustión

HIDROCARBUROS Alquenos También denominados olefinas, derivados de aceite, son hidrocarburos que presentan un doble enlace entre carbono Su fórmula general es CnH2n y su terminación característica es el sufijo eno.

Los alquenos pueden presentar enlaces dobles en cualquiera de los carbonos enlazantes. La cadena debe ser enumerada dando al enlace la menor numeración posible. Los alquenos pueden presentar mas de un enlace doble, situación en la cual no obedecen a la fórmula general CnH2n. 1,4 heptadieno

Alquinos Nomenclatura 1-pentino 2-pentino Denominados también acetilenos, corresponden a los hidrocarburos alifáticos que presentan un enlace triple entre carbono – carbono. Obedecen a la formula general CnH2n – 2 y su terminación característica es el sufijo ino. Etino o acetileno Nomenclatura Al igual que en los alquenos, la ubicación del enlace debe indicarse en el nombre del compuesto. 1-pentino 2-pentino

= Hidrocarburos cíclicos ciclopropano 1 CH 2 CH2 ciclopropeno CH CH 3 Son especies químicas formadas por hidrogeno y carbono que presentan una cadena cerrada, lo que da origen a un ciclo. Alicíclicos: (cicloalcanos, cicloalquenos, cicloalquinos) saturados o insaturados. Aromáticos: que poseen anillos aromáticos insaturados Cicloalcanos: Su formula genérica es CnH2 n (donde n es igual o superior a 3) ciclopropano Cicloalquenos : presentan un enlace doble en su estructura. 3 4 CH CH CH CH2 = 1 2 5 ciclopropeno Cicloalquinos 1,3-ciclopentadieno ciclopropino

ISOMERÍA El término isomería procede del griego (isos = igual; meros = parte) y se refiere a la propiedad que presentan algunos compuestos, particularmente los orgánicos,de poseer la misma fórmula molecular, pero distinta desarrollada y por lo tanto características diferentes

Isomería Ejemplos: 1) compuestos que teniendo las mismas funciones químicas están enlazadas a átomos de carbono localizados diferente. 2- Pentanona 3-Pentanona Son isómeros? Porqué?: 2- buteno; 1-buteno; ciclobutano 2) compuestos que tienen distinta función química. CH3- CH2- CH2- OH y CH3- O- CH2- CH3

HIDROCARBUROS AROMÁTICOS Fueron llamados aromáticos debido a que muchos de ellos tienen olor a especias. Actualmente el término aromático se emplea para referirse al benceno y a los compuestos relacionados estructuralmente con él. El Benceno, es el miembro más simple, exhibe la característica estructural común, es líquido incoloro de olor característico y sabor a quemado, de fórmula C6H6.

La molécula de benceno consiste en un anillo cerrado de seis átomos de carbono unidos por enlaces químicos que resuenan entre uniones simples y dobles. Cada átomo de carbono está a su vez unido a un átomo de hidrógeno. HIDROCARBUROS AROMÁTICOS POLINUCLEARES Son compuestos aromáticos formados de dos o más anillos aromáticos. naftaleno antraceno fenantreno

HC = esqueleto hidrocarbonado CONCEPTO DE GRUPO FUNCIONAL Un grupo funcional es un átomo o grupo de átomos presente en una molécula orgánica que determina las propiedades químicas de dicha molécula   Algunas moléculas poseen más de un grupo funcional diferente, otras tienen el mismo grupo funcional repetido varias veces  El grupo funcional es el principal responsable de la reactividad química del compuesto, por eso todos los compuestos que poseen un mismo grupo funcional, muestran las mismas propiedades G.F. HC HC = esqueleto hidrocarbonado G.F. = grupo funcional H - C - C - H H | etano H - C - C - OH etanol

Funciones Orgánicas Alcoholes R–CH2–OH R — CH2 – OH Compuestos que contienen un grupo hidroxilo (–OH), formados al reemplazar uno o mas hidrógenos de un hidrocarburo por uno o mas de los grupos alcohólicos. Su formula general es: R – OH Para nombrarlos se indica la ubicación del grupo funcional seguido del nombre de la cadena con la terminación característica –ol. Primario: Cuando el grupo OH esta unido a un carbono primario (el primero o final de la cadena) R–CH2–OH Secundario: Grupo OH esta unido a un carbono secundario. R — CH2 – OH Terciario: El grupo OH esta unido a un átomo terciario.

Funciones Orgánicas Aldehídos Cetonas Los aldehídos contienen el grupo funcional carbonilo (C = O). Este se une al carbono terminal de una cadena y el enlace libre del carbono se une a un hidrogeno: Para nombrarlos se contabiliza el carbono del grupo funcional en la cadena y se cambia la terminación del alcohol (–ol) por –al. ó DIAL (grupo carbonilo en dos extremos) Cetonas Las cetonas R–CO–R1 presentan cadenas carbonadas (idénticas o distintas) unidas al grupo funcional carbonilo (CO). CH3-CO-CH2-CH3 Butanona CH3-CO-CH3 Propanona. Acetona Es el disolvente más común de los quitaesmaltes

Ácidos carboxílicos La nomenclatura de los ácidos carboxílicos requiere contabilizar el carbono del grupo funcional dentro de la cadena principal, anteponer al nombre la palabra “ácido –“ y agregar al nombre del alcano el sufijo “-oico”.

Á C I D O S C A R B O X Í L I C O S C O M U N E S FÓRMULA NOMBRE Se encuentra en H - C OOH - CH 3 COOH ( H 2 ) - ( C OOH 4 HOH Ac. metanoico o fórmico Ortiga, hormiga Ac. etanoico o acético Vinagre Manteca rancia Ac. butanoico o butírico Raíz de la valeriana Ac. pentanoico o valeriánico Ac. hexanoico o caproico Cabras Ac. 2-hidroxipropanoico o láctico Leche agria

Compuestos con varios grupos funcionales Aminoacidos Las proteínas son polímeros naturales, constituidos por largas cadenas de aminoácidos enlazados. Glicina Otros