QUIMICA ORGANICA GRUPOS FUNCIONALES Profesor: Pablo Ramírez

GRUPOS FUNCIONALES zUn grupo funcional es una porción reactiva de una molécula que experimenta reacciones predecibles. zEl enlace C=C en un compuesto, reacciona fácilmente con Br 2 o con HBr en reacciones de adición. Es un grupo funcional. zMuchos grupos funcionales contienen un átomo diferente del carbono que tiene pares electrónicos solitarios.

Estructura del compuestoNombre del generalgrupo funcional R-- Cl R -- Br Halogenuro orgánico R - O - HAlcohol R - O - R 1 Eter

Estructura del compuestoNombre del generalgrupo funcional O R - C - HAldehido O R - C - R 1 Cetona

Estructura del compuestoNombre del generalgrupo funcional O R - C - O - HAcido Carboxílico O R - C - O - R 1 Ester

Estructura del compuestoNombre del generalgrupo funcional H R 1 R 1 R - N - H R - N - H R - N - R 2 Aminas O R - C - N - R 1 Amidas H

ALCOHOLES Y ETERES zEstructuralmente, se considera a un alcohol como un compuesto que se ha obtenido por sustitución de un átomo de H por un grupo oxidrilo ( -OH) en un hidrocarburo alifático. OH zCH 3 OHCH 3 CH 2 OHCH 3 CHCH 3 MetanolEtanol2-propanol

NOMENCLATURA zSe denominan de acuerdo a las reglas de la IUPAC, similares a las usadas para nombrar los hidrocarburos, exepto que el nombre base se determina por la cadena más larga que contiene el carbono al cual está unido el grupo -OH. zAl nombre base se la agrega la terminación -ol. zLa posición del grupo -OH se indica por el número precedente al nombre base.

Alcoholes primarios, secundarios y terciarios zLos alcoholes se clasifican por el número de átomos de carbono que están unidos al cual está enlazado el grupo -OH. CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 -OH1-butanol CH 3 CH 2 CH-OHCH 3 2-butanol CH 3 (CH 3 ) 2 C-OH2-metil-2-propanol

2H 2 + CO  CH 3 OH H + CH 2 =CH 2 + HOH  CH 3 CH 2 OH etilenoetanol CH 2 OH CH 2 OH Etilenglicol (1,2-etanodiol) CH 2 OH CHOH CH 2 OH Glicerol (1,2,3-propanotriol)

FENOLES zSon alcoholes aromáticos. Están compuestos de moléculas que tienen un grupo -OH unido a un átomo de carbono de un anillo bencénico. OH

Nomenclatura de los fenoles zEl fenol, C 6 H 5 OH, es el nombre dado al alcohol aromático más sencillo. La mayoría de los demás fenoles se nombran como derivados del fenol: OH Br NO 2 CH 2 CH 3

OH CH 3 OH o-cresolm-cresol p-cresol Hidroquinona CatecolResorcinol

ETERES zEs un compuesto obtenido formalmente al reemplazar ambos átomos de H del agua, por los grupos hidrocarburos R y R 1 H - O - HR - O - HR - O - R 1 Los nombres comunes para los éteres se forman de los grupos hidrocarburos más la palabra éter.

Ejercicio zDé el nombre IUPAC OH CH 3 CH 2 CH 2 CCH 2 CH 3 CH 2 CH 3

Dé el nombre común zCH 3 OCH 3 zCH 3 OCH 2 CH 3 CH 2 CH 3 zCH 3 CH 2 COH CH 2 CH 3

ALDEHIDOS Y CETONAS zSon compuestos que contienen un grupo carbonilo COGrupo carbonilo

ALDEHIDOS zEs un compuesto que contiene un grupo carbonilo con al menos un átomo de hidrógeno unido a él. OOO (H)R- C - H H - C - H CH 3 - C - H Metanal formaldehido Etanal Acetaldehido

C=C OH C H O C O-CH 3 HC O H H Benzaldehido aceite de almendras Vainillina extracto de vainilla Cinamaldehido aceite de canela Aldehidos de hidrocarburos aromáticos

CETONA zEs un compuesto que contiene un grupo carbonilo con dos grupos hidrocarburo unidos a él. O O O (H)R- C - R 1 CH 3 - C - CH 3 CH 3 -C- CH 2 CH 3 Propanona Acetona 2- butanona metil etil cetona

Ejercicio zDé el nombre IUPAC O CH 3 CH 2 CH 2 - C - CH 3 O H - C - CH 2 CH 2 CH 3

ACIDOS CARBOXILICOS zEs un compuesto que contiene el grupo carboxilo -COOH. OOO - C -O-H R - C -O-H CH 3 -C-O-H Ácido carboxílicoAcido etanoico Acido acético Grupo carboxilo

Acidos carboxílicos comunes

ESTERES zEs un compuesto formado de un ácido carboxílico, RCOOH, y un alcohol, R-OH O R- C - O - R 1 Se denominan a partir del grupo hidrocarburo correspondiente a la parte alcohol de la molécula, después del nombre del ácido carboxílico que cambia -oico ( o ico) por -ato éster

Olores de los ésteres

AMINAS Y AMIDAS zLas aminas son bases orgánicas. zTienen fórmula general R 3 N, donde R puede ser H o un grupo alquilo: CH 3 CH 2 NH 2 Etilamina (CH 3 ) 3 NTrimetilamina NH 2 Anilina

AMIDAS zLas aminas que contienen un protón pueden llevar a cabo reacciones de condensación con los ácidos carboxílicos para formar amidas CH 3 C – OH + H—N(CH 3 ) 2 CH 3 C—N(CH 3 ) 2 + H 2 O O O