Unidad 5 (Parte 4) Lípidos

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1 Unidad 5 (Parte 4) Lípidos
Los lípidos (del griego lipos, grasa) son constituyentes de plantas y animales y se caracterizan por sus propiedades de solubilidad: Los lípidos son insolubles en agua, pero solubles en disolventes orgánicos no polares, como el éter etílico. Obsérvese que esta definición difiere de la utilizada para los carbohidratos y proteínas, en la que los lípidos se definen por una propiedad física (solubilidad) más que por su estructura. Son ejemplos las grasas, los aceites, las ceras, varias vitaminas y hormonas, y la mayor parte de los componentes no proteínicos de las membranas celulares. Lic. Walter de la Roca

2 De hecho, los lípidos varían mucho en su estructura y en los grupos funcionales que presentan y por lo mismo, para facilitar su estudio, se han dividido en dos grandes grupos: lípidos complejos y lípidos simples. Los lípidos complejos son aquellos que se hidrolizan (hidrolizables ó saponificables) con facilidad, para formar constituyentes más simples y la mayor parte la constituyen ésteres de ácidos carboxílicos de cadena larga, los llamados: ácidos grasos. Los dos grupos principales de ésteres de ácidos grasos son las ceras, y los glicéridos (fosfoglicéridos y glucoglicéridos), que incluyen las grasas y los aceites Los lípidos simples son aquellos que no se hidrolizan (no hidrolizables ó no saponificables) con facilidad mediante ácidos ó bases acuosas, dentro de esta categorías se incluyen los terpenos, esteroides y prostaglandinas Lic. Walter de la Roca

3 1. Lípidos Hidrolizables (Saponificables) ó complejos:
1.1 Hololípidos 1.1.1 Acilgliceridos o Glicéridos Lic. Walter de la Roca

4 AcilglicéridosTriglicéridos Apolares Insolubles en H2O
Menos densos que el H2O Forma de reserva energética más abundante: Tejido adiposo Semillas plantas Lic. Walter de la Roca

5 Dependiendo del número de instauraciones en las cadenas de ácidos grasos los acilglicéridos pueden ser sólidos, semisólidos o líquidos a temperatura ambiente, según esto se clasifican en: Sebos y mantecas: sólidos a temperatura ambiente, los ácidos grasos que lo componen son saturados (las mantecas son semisólidas, “más blandas”). En los animales de sangre fría y en los vegetales hay aceites, y en los animales de sangre caliente hay sebos. Aceites: líquidos a temperatura ambiente, los ácidos grasos que lo componen son insaturados la mayoría son de origen vegetal (aceite de oliva, palma, algodón, girasol, soya, canola, coco etc.) y animal (aceite de bacalao). Lic. Walter de la Roca

6 1.1.2 CERAS O CÉRIDOS Son ésteres de ácidos de cadena larga (C-16 a C-36) con alcoholes lineales de peso molecular elevado (C-16 a C-36). Producidas por plantas (cera de carnauba, Copernica cerifera; ”aceite” de jojoba, Simondsia chinensis) o animales (cera de abejas, espermaceti) Lic. Walter de la Roca

7 Almacenamiento de combustible metabólico Protección e impermeabilidad
Por lo general son sólidas a temperatura ambiente, muy insolubles en H2O. Funciones: Almacenamiento de combustible metabólico Protección e impermeabilidad Aplicación en industria alimenticia, farmacéutica, protección de superficies (ceras para autos) y cosmética Lic. Walter de la Roca

8 Encontramos los siguientes tipos:
1.2 Heterolípidos: 1.2.1 Fosfolípidos En su composición intervienen ácidos grasos y otros componentes como alcoholes, glúcidos, ácido fosfórico, derivados aminados etc. • Son moléculas anfipáticas con una zona hidrófoba (cola), en la que los ácidos grasos están unidos mediante enlaces ester a un alcohol (glicerina o esfingosina), y una zona hidrófila (cabeza), originada por los restantes componentes no lipídicos que también están unidos al alcohol. •A los Heterolípidos también se les llama lípidos de membrana pues son las principales moléculas que forman las membranas celulares. Encontramos los siguientes tipos: Glicerolípidos (ac. Grasos+glicerina+...) a) Gliceroglucolípidos b) Glicerofosfolípidos o fosfoglicéridos (fosfolípidos) Esfingolípidos (ceramidas) (ac. Grasos+esfingosina +...) a) Esfingoglucolípidos b) Esfingofosfólípidos Lic. Walter de la Roca

9 Glicerofosfolípidos Los principales aminoalcoholes son: etanolamina, colina y serina. Los ácidos grasos constituyen la parte hidrófoba y el resto la hidrófila, por tanto son bipolares, de ahí que se sitúen en la membrana en bicapa. Abundan en el cerebro. Lic. Walter de la Roca

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13 Esfingofosfolípidos Están formados por 1 alcohol: esfingosina + 1 ácido graso + 1 ácido fosfórico + 1 alcohol aminado. La esfingosina y el ácido graso constituyen la ceramida, que es la unidad estructural de los esfingolípidos y que es la parte hidrófoba. Abundan en el tejido nervioso. Su importancia biológica radica en que forman partes de las membranas celulares. Lic. Walter de la Roca

14 1.2.2 Glucolípidos: 1.2.2.1 Gliceroglucolípidos
Su estructura molecular deriva de la unión de dos ácidos grasos con la glicerina ,en las posiciones 1 y 2 y de una molécula de monosacárido que se une mediante un enlace o-glucosídico al tercer OH. Se encuentran en las membranas de las bacterias y de las células vegetales. Lic. Walter de la Roca

15 Están formados por una ceramida unida a un glúcido. Pueden ser:
Esfingoglucolípidos Están formados por una ceramida unida a un glúcido. Pueden ser: a) Cerebrósidos: El glúcido es un monosacárido: la glucosa o galactosa. Abundan en las membranas de las neuronas y vainas de mielina. Lic. Walter de la Roca

16 b) Gangliósidos: El glúcido es un oligosacárido complejo
b) Gangliósidos: El glúcido es un oligosacárido complejo. Abundan en las neuronas y glóbulos rojos. Se encuentran en la cara externa de las membranas. Lic. Walter de la Roca

17 Forman parte del exterior de la membrana plasmática (constituyendo, junto a las glucoproteínas, el glucocálix), donde se intercalan con los fosfolípidos, contribuyendo al aumento de su rigidez. Su especificidad, basada en las diferentes secuencias de las cadenas oligosacáridas, hace que actúen como marcadores biológicos y lugares de reconocimiento celular. Lic. Walter de la Roca

18 2. No Hidrolizables (No saponificables ó simples)
2.1 Esteroides Son lípidos no saponificables derivados del esterano (= gonano) (anillo de ciclopentanoperhidrofenantreno). Los esteroides se diferencian entre sí por el nº y la localización de sustituyentes en el anillo de esterano. Lic. Walter de la Roca

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20 2.2 Terpenos. Químicamente son derivados del isopreno y se clasifican según el número de moléculas de isopreno que los forman. Lic. Walter de la Roca

21 2.3 Prostaglandinas. La prostaglandinas, se encuentran en cantidades muy pequeñas en tejidos y fluidos corporales, entre ellos los fluidos menstruales y seminales. Todas las prostaglandinas son derivados hipotéticos de la ciclación de ácidos grasos insaturados de 20 carbonos. Las prostaglandinas E2 y E2 a pueden utilizarse terapéuticamente para provocar el aborto o bien para acelerar el parto. También se investiga sobre ellas para la obtención de derivados estables , para su utilización como anticonceptivos.

22 · la respuesta antiinflamatoria · la producción de dolor y fiebre
Poseen una gran variedad de actividades biológicas de naturaleza hormonal y reguladora, así median en: · la respuesta antiinflamatoria · la producción de dolor y fiebre · la regulación de la presión sanguínea · la inducción de la coagulación de la sangre · la inducción al parto · la regulación del ciclo sueño/vigilia Lic. Walter de la Roca

23 C15H31-COOC16H33 NOMENCLATURA: Ceras: Nombre Común:
Espermaceti (Viene del Esperma de ballena) Palmitato de cetilo (Palmitato nombre común del ácido y alcohol cetílico). Lic. Walter de la Roca

24 Grasas y aceites: Nombre IUPAC: (como éster)
Hexadecanoato de 1-hexadecilo  Grasas y aceites: El sistema común, emplea para nombrar a los glicéridos las literales , ,  para indicar la posición de los diferentes grupos provenientes de los ácidos grasos que les dieron origen Así, si en el glicerol existen uno, dos o tres restos de ácidos grasos iguales esterificándolo, sólo se indica el prefijo de multiplicidad que corresponde dependiendo del número de restos de ácidos grasos de que esté conformado. Lic. Walter de la Roca

25 Si se tiene el glicerol con un resto de ácido láurico, se cambia la terminación ico por ina del ácido y entonces el nombre será: -monolaurina, si existieran dos restos de ácido láurico sería ,-dilaurina ó ,-dilaurina dependiendo de la posición en la que se encuentren; sin embargo, cuando son tres los restos de ácidos grasos idénticos, no se indica la posición sino que sólo se escribe: trilaurina. Lic. Walter de la Roca

26 Cuando existen restos de ácidos diferentes en un glicérido, el ácido que aparece al final recibe el nombre como se indicó con anterioridad y el (los) nombre(s) de (los) otro(s) ácido(s) lo preceden. En este caso, la terminación del ácido se reemplaza ico por o En una molécula de glicerol hay un resto de ácido palmítico y uno de ácido oleico en las posiciones  y  , entonces se nombrará de las siguientes formas: -palmito--oleína o bien -oleo--palmitina

27 Miristato de glicerilo ó Trimiristina Nombre IUPAC:
Como puede observarse, los nombres de los ácidos pueden colocarse en cualquier orden, no existen reglas rigurosas que rijan este aspecto en la nomenclatura de los glicéridos. Nombre Común: Miristato de glicerilo ó Trimiristina Nombre IUPAC: Tetradecanoato de 1,2,3-propanotriol Lic. Walter de la Roca

28 Escriba la estructura de los siguientes triglicéridos
1)Tripalmitato de glicerilo 2) -palmito--oleo--estearina 3) Trimiristina 4)-oleo--estearo--linoleína Lic. Walter de la Roca

29 Ácidos grasos poliinsaturados (PUFAs)
Son importantes para la dieta y la correcta función del sistema inmune. Los ácidos ω-6 se transforman con facilidad en ácido araquidónico. Los ácidos ω-3 se transforman más fácilmente en EPA (C20:5) y DHA (C22:6) Los ácidos ω-9. Lic. Walter de la Roca

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31 ¿Qué aprendimos en la presentación?
1. Generalidades de Lípidos. 2. Clasificación de los lípidos: 2.1 Lípidos Hidrolizables (Saponificables) ó complejos: 2.1.1 Hololípidos: Acilgliceridos o Glicéridos AcilglicéridosTriglicéridos Ceras o céridos 2.1.2 Heterolípidos: Fosfolípidos Glicerofosfolípidos Esfingofosfolípidos Glucolípidos Gliceroglucolípidos Esfingoglucolípidos Cerebrósidos Gangliósidos Lic. Walter de la Roca

32 2.2 No Hidrolizables (No saponificables ó simples)
Esteroides. Derivados del esterano. Terpenos. Derivados del isopreno. Prostaglandinas. Derivados de ácidos carboxílicos insaturados de 20 carbonos. 3. Nomenclatura: Ceras Grasas y aceites 4. Ácidos grasos poliinsaturados (denominados Omega) Bibliografía: McMurry, John (2008) Química Orgánica, 7ma Edición Cengage Learning Editores, S.A. Capitulo 27. Páginas 1060 a 1091. Morrison, R. y Body R (1990) Química Orgánica, 5ta Edición. Addison-Wesley Iberoamerica, S.A. Capitulo 37. Páginas 1241 a 1254. Lic. Walter de la Roca