1 CARBONILO Banda más intensa espectro Región absorción 1800 - 1680 Función átomos vecinos.

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1 1 CARBONILO Banda más intensa espectro Región absorción 1800 - 1680 Función átomos vecinos

2 2 CARBONILO COMPUESTO FRECUENCIA ANHIDRIDO1810, 1760 CLORURO ACIDO 1800 ESTER 1735 ALDEHIDO 1725 CETONA 1715 ACIDO CARBOXILICO DIMERO 1710 MONOM. 1760 AMIDA 1690 AUMENTA FRECUENCIA O.. R O C R E. INDUCTIVO EFECTO RESONANTE REDUCE FRECUENCIA.. O R N - R C R O - C R + N- R R

3 3 FACTORES AFECTAN VIBRACION CARBONILO 1. EFECTOS CONJUGACION : REDUCE FRECUENCIA O -   C CC + O C C = C DOBLE ENLACE, ANILLO DESPLAZAMIENTO TIPICO : 30 cm O C - H CH 3 O C 3 C 3 C - OH O ALDEHIDO AROMATICOCETONA INSATURADAACIDO AROMATICO AMIDAS NO CUMPLEN LA REGLA. conjugaciÓn no reduce la frecuencia vibraciÓn carbonilo. IntroducciÓn átomos carbono sp fortalece el enlace sin interaccionar por resonancia 2 17151690 cm 17251700 cm 17101680 cm

4 4 ANILLOS DE SEIS MIEMBROS ABSORBEN A FRECUENCIAS IGUALES. AL DISMINUIR TAMAÑO ANILLO FRECUENCIA AUMENTA. DESPLAZAMIENTO TIPICO 30 cm N-H O O O O O 2. EFECTOS TAMAÑO ANILLO 1715 1745178017701705 17351690

5 5 ESTERES * * *

6 6 VALOR BASE : 1735-1740 cm -1 ESTERES H - :CH 2 +.. O = C O C R.. H CH 2 O - C R C O R - C - O -R’ = O 1.CONJUGACION EN R MUEVE ABSORCION DERECHA 2. CONJUGACION CON O EN R' MUEVE A LA IZQDA. CH 2 = CH - C - O - R’ = O CH 2 - CH = C - O - R’ O -

7 7 ESTERES TENSION Más importante 1300-1150 No se ve siempre 1050 - 1100 Enlaces 1 2*2*2*2* - CH 2 - CH 2 - O - C - CH 2 - = O 11 Enlaces 2

8 8 ESTERES 1300 - 1000 cm 2 vibraciones acopladas C - C (=O) - O saturados: 1210-1160 acetatos: 1240 acetato vinilo: 1200-1150 acetato fenilo: " insaturados : múltiples bandas 1300-1160 aromáticos: 1320 -1250 intensa O - C - C alcohol primario: 1065-1030 alcohol secundario: 1100 aromáticos al. primario: 1110

9 9 ESTERES Esteres  insaturados CH 2 = CH - COOR Vibración tensión C=C más intensa Vibraciones o.o.p. desplazadas 990 910 980 810 VINILOVINILIDENO: 890930 y 810 Esteres vinilicos R-COO-CH=CH 2 990 910 950 850 VINILOVINILIDENO: 890870

10 10 ESTERES Esteres metílicos : R - COO - CH 3 Vibración paragüas se desplaza > 1400 cm -1 Vibración simétrica C-H (CH 3 ): 2825 cm -1. Acetatos : CH 3 - COOR Vibración paragüas muy intensa