HIDROCARBUROS ALIFÁTICOS

Presentación del tema: "HIDROCARBUROS ALIFÁTICOS"— Transcripción de la presentación:

1 HIDROCARBUROS ALIFÁTICOS
UNIDAD II HIDROCARBUROS ALIFÁTICOS

2 Hidrocarburos Compuestos orgánicos que sólo contienen dos elementos: Carbono e Hidrógeno Hidrocarburos Alifáticos Alcanos Alquenos Alquinos Alifáticos cíclicos Aromáticos

3 ALCANOS Metano: miembro más simple de los alcanos.
Estructura: el C unido covalentemente a cuatro H. Sus orb. de enlace están direccionados hacia los vértices de un tetraedro (máxima separación). Esta disposición permite máxima efectividad de enlace con los orb. s del H.

4 Representaciones del Carbono

5 Propiedades Físicas del Metano
Compuestos no iónico. Moléculas no polares (estructura simétrica) Fuerzas de atracción de Van der Waals (fzas débiles)  Temp. de Fusión y Ebullición bajas. Estado de agregación a temp ordinaria  gas Es incoloro y en estado líquido es menos denso que el agua. Soluble en líquidos orgánicos (éter, alcohol)

6 Fuente de Obtención Producto final de putrefacción anaerobia de las plantas. Principal constituyente del gas natural (97%). Grisú de las minas de carbón. Gas de los pantanos.

7 Reacciona con sustancias muy reactivas ó en condiciones vigorosas.
REACCIONES Reacciona con sustancias muy reactivas ó en condiciones vigorosas.

8 Reacciones de Oxidación

9 Tipos de Oxidación Combustión de Hidrocarburos: a temperaturas altas (llama) liberando “calor de combustión”. Oxidación parcial y reacción catalítica con agua y a temperatura elevada: convierte el metano en fuente de otros compuestos que no sean calor. Por ejemplo: Hidrógeno  para fabricación de amoníaco. Mezclas de CO e H  usado para la obtención de metanol y otros alcoholes. Acetileno  fuente de producción a gran escala de compuestos orgánicos.

10 Tipos de Oxidación Oxidación por halógenos:

11 Reacciones de Cloración
Cloración: reacción vigorosa entre el metano y el cloro (reacciones de sustitución). CH3: metilo CH2: metileno Puede limitarse a la monocloración usando un exceso de metano

12 Reacciones de Halogenación
Halogenación: reacción con otros halógenos. La Bromación se realiza con menor facilidad que la Cloración. El metano no reacciona con el I. Con el F la reacción es tan vigorosa, que aún en oscuridad y a temperatura ambiente debe ser controlado.

13 Mecanismos de Reacción
Definición: Descripción detallada, paso a paso, de una reacción química.

14 Mecanismo de Cloración. Radicales Libres
Primer Paso: Disociación de una molécula de Cloro en dos átomos. Energía de disociación de enlace. La molécula de Cl sufre homólisis  un átomo que posee un e- impar (no apareado) se denomina “radical libre”. Es reactivo (tiende a adquirir un e- para completar su octeto) y muy energético (tendencia a perder energía al formar un nuevo enlace químico). Para que este átomo de Cl reaccione, debe chocar con un átomo ó con una molécula (a mayor concentración de éstos, mayor probabilidad de choque). Las partículas en mayor concentración son: Cloro y Metano.

15 Mecanismo de Cloración. Radicales Libres
Colisiones Improbables Con otro átomo de Cl (por su corta vida). Probables Improductivas: moléculas de Cl (no produce cambio) Productivas: moléculas de CH4

16 Mecanismo de Cloración. Radicales Libres
Segundo Paso: aparece el radical metilo (comportamiento ídem al radical cloruro) Colisiones Improbables: con átomos de Cl y radicales metilo. Probables Improductivas: moléculas de metano Productivas: moléculas de Cl

17 Mecanismo de Cloración. Radicales Libres
Tercer Paso: El consumo de una partícula reactiva genera la formación de otra. El nuevo átomo de Cl ataca al metano para formar un radical metilo, que a su vez ataca a una molécula de Cl para formar nuevamente un átomo de Cl.

18 Mecanismo de Cloración. Radicales Libres
Cada paso genera: una partícula reactiva (Cl, CH3 ) y moléculas de producto (ClCH3 y HCl). Luego los pasos 2 y 3 se repiten en forma no indefinida. Este proceso se detiene cuando se consumen los radicales. Estas partículas se consumen, pero no se generan.

19 Reacciones en Cadena Reacción que comprende varios pasos, cada uno de los cuales genera una sustancia reactiva, origen del siguiente paso. Paso iniciador de la cadena (consume Energía y genera una part. reactiva). Primer Paso: Segundo y Tercer Paso: Pasos propagadores de la cadena (consume y generan part reactivas). Cuarto Paso: Pasos finalizadores de la cadena (consume part. reactivas, pero no se generan).

20 Calor de Reacción Cambios energéticos que determinan en gran medida la velocidad y si se va a realizar una determinada reacción. Cuando se libera Energía  H (-) Cuando se absorbe Energía  H (+)

21 Calor de Reacción Si lo analizamos paso por paso Primer Paso:
Endotérmico  Temp. elevada (barrera a superar) Segundo y Tercer Paso: Pasos que se propagan sin dificultad

22 Energía de Activación Para que suceda esta reacción debe chocar un átomo de Cl con una molécula de metano, formando el enlace H y Cl cuando los átomos se encuentran en contacto íntimo. Para que este contacto sea efectivo se debe suministrar cierta cantidad de Energía mínima

23 Energía de Activación Se necesitaría 1 kcal/mol de Energía adicional. Pero en realidad se requieren 4 kcal/mol 103 kcal/mol  para formar enlace H y Cl 104 kcal/mol  para formar enlace H y CH3 Energía de Activación: energía mínima que debe proporcionar una colisión para que se produzca la reacción, cuya fuente es la Energía Cinética de las partículas en movimiento (colisiones violentas entre partículas). Orientación apropiada Colisiones de Energía suficiente (Energía de activación) Reacción Química

24 Avance de la Reacción Etapa 1: comienza la reacción química.
Etapa 2: culmina la reacción química. Formación de productos.

25 Avance de la Reacción Etapa 1: partimos de una molécula CH4 y un átomo de Cl. Estas partículas se mueven (Energía cinética). Al chocar la Ec se transforma en Ep  aumenta la Ep. Comienza la reacción y remonta la curva energética hasta alcanzar la cima para luego descender (Ep se transforma en Ec). Este descenso culmina cuando se alcanza el nivel de los productos (Etapa 2). Disminuye la temperatura  absorbe calor del entorno (reacción endotérmica).

26 Avance de la Reacción Reacciones exotérmicas: los productos tienen menor Ep que los reactivos. Reacciones endotérmicas: los productos tienen mayor Ep que los reactivos. H: diferencia de nivel entre ambos valles. Energía activación: diferencia de nivel entre un valle y una cima (factor determinante de la velocidad de reacción).

27 Velocidad de Reacción Definición: velocidad a la que suceden los impactos efectivos. Velocidad = frecuencia de colisiones + factor energético + factor de probabilidad (factor de orientación) Frecuencia de colisiones: depende de la concentración de partículas, tamaño y rapidez de movimiento (depende del peso y de la temperatura). concentración y T  Temperatura Factor de Probabilidad: depende de la geometría de las partículas. Factor Energético: fracción de colisiones energéticas. Depende de la temperatura y de la Energía de activación.

28 Reacciones en el Enlace Covalente
Clasificación por el tipo de transformación: Reacciones de Adición: adición de dos especies químicas al enlace múltiple de una molécula insaturada.

29 Reacciones en el Enlace Covalente
Clasificación por el tipo de transformación: Reacciones de Eliminación: es el proceso inverso a la reacción de adición.

30 Reacciones en el Enlace Covalente
Clasificación por el tipo de transformación: Reacciones de Sustitución: un átomo ó grupos de átomos es sustituido o desplazado por otro.

31 Reacciones en el Enlace Covalente
Clasificación por el tipo de transformación: Reacciones de Reordenamiento o transposición:

32 Reacciones en el Enlace Covalente
Clasificación por la forma en que se rompen los enlaces: Reacciones de homólisis: Reacciones de heterólisis:

33 Oxidación del Carbono en los Distintos Compuestos Orgánicos

34 Oxidación del Carbono en los Distintos Compuestos Orgánicos

35 Oxidación del Carbono en los Distintos Compuestos Orgánicos
La forma más oxidada del Carbono es la siguiente:

36 Rotaciones en torno al Enlace Simple CC
Existen distintas disposiciones para una misma molécula. En enlace  que une los átomos de C es cilíndricamente simétrico entorno a la línea de unión de ambos núcleos de C. Las distintas disposiciones no difieren en Energía  pueden cambiar libremente de una a otra. Este cambio implica rotación en torno al enlace CC (libre rotación).

37 Conformaciones Ordenamientos atómicos diferentes que pueden intercambiarse por rotación en torno a enlaces simples. Existen dos conformaciones Eclipsada Las conformaciones intermedias se denominan sesgadas Escalonada Existen dos formas de representarlas Fórmulas de Caballete Proyecciones de Newman

38 Conformación Alternada del Etano

39 Conformación Eclipsada del Etano

40 Rotaciones en torno al Simple Enlace CC en el Etano

41 Conformación Eclipsada del Propano

42 Rotaciones en torno al Simple Enlace CC del Propano

43 Conformaciones del Butano

44 Energía y Tensión Torsional
Energía Torsional: Energía requerida para rotar la molécula en torno al enlace CC. Tensión Torsional: Tensión que se encuentra en las conformaciones eclipsadas y sesgadas.